trans-1,4-dibutoxy-9,10-dihydroanthracene-9,10-dithienyl-9,10-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: trans-1,4-dibutoxy-9,10-dihydroanthracene-9,10-dithienyl-9,10-diol
• 英文别名: (9S,10S)-1,4-dibutoxy-9,10-dithiophen-2-ylanthracene-9,10-diol
• 化学式: C₃₀H₃₂O₄S₂
• 分子量: 520.714
• InChiKey: UCCLFZXNHNYPNE-LOYHVIPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩基锂 、 1,4-dibutoxyanthracene-9,10-dione 以 乙醚 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 cis-1,4-dibutoxy-9,10-dihydroanthracene-9,10-dithienyl-9,10-diol 、 trans-1,4-dibutoxy-9,10-dihydroanthracene-9,10-dithienyl-9,10-diol
  参考文献：
  名称：

  9,10-二芳基-9,10-二氢蒽-9,10-二醇的新型酸催化重排，得到10,10'-二芳基-9-蒽

  摘要：

  通常，可以通过在乙酸中用KI / NaH 2 PO 2还原相应的9,10-二芳基-9,10-二氢蒽-9,10-二醇来获得9,10-二芳基蒽。相反，我们发现，在杂芳基芳基取代基的情况下，并且当蒽取代基上存在per取代基时，会形成大量的蒽酮。可以认为这些蒽酮是由最初的二醇的频哪醇重新排列而产生的。据我们所知，这种类型的重排很少观察到，并且以这种方式获得的10,10'-二芳基-9-蒽酮很难用其他方法制备。我们制备了许多此类化合物，并研究了涉及的转化机理。结果与桥接过渡状态一致10。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00406-8

文献信息

• A novel acid-catalyzed rearrangement of 9,10-diaryl-9,10-dihydroanthracene-9,10-diols affording 10,10′-diaryl-9-anthrones
  作者：Mario Smet、Joachim Van Dijk、Wim Dehaen

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00406-8

  日期：1999.6

  substituents are present on the anthracene residue, high amounts of anthrones are formed. These anthrones can be considered to result from a vinylogous pinacol rearrangement of the initial diol. To the best of our knowledge, this type of rearrangement is rarely observed, and the 10,10′-diaryl-9-anthrones obtained in this way, are difficult to prepare otherwise. We prepared a number of such compounds and

  通常，可以通过在乙酸中用KI / NaH 2 PO 2还原相应的9,10-二芳基-9,10-二氢蒽-9,10-二醇来获得9,10-二芳基蒽。相反，我们发现，在杂芳基芳基取代基的情况下，并且当蒽取代基上存在per取代基时，会形成大量的蒽酮。可以认为这些蒽酮是由最初的二醇的频哪醇重新排列而产生的。据我们所知，这种类型的重排很少观察到，并且以这种方式获得的10,10'-二芳基-9-蒽酮很难用其他方法制备。我们制备了许多此类化合物，并研究了涉及的转化机理。结果与桥接过渡状态一致10。