anti-1,2;3,4-diepoxy-1,2,3,4-tetramethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: anti-1,2;3,4-diepoxy-1,2,3,4-tetramethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• 英文别名: (2R,4R,5R,7R)-2,4,5,7-tetramethyl-3,6-dioxatetracyclo[6.4.0.02,4.05,7]dodeca-1(12),8,10-triene
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: TXTYPZBGQGRFOC-AAVRWANBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  25.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  anti-1,2;3,4-diepoxy-1,2,3,4-tetramethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 在 lithium perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到1-acetyl-1,3,4-trimethylbenzo[c]-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Anthracenic and naphthalenic vic-diepoxides. A new kind of isomerization going through fragmentation

  摘要：

  When treated with Lewis acids in an anhydrous medium, syn and anti anthracenic and naphthalenic vic-diepoxides 2 and 3 rearrange more or less completely to acyl-benzo, or naphthopyrans 1. This rearrangement, competing with more classical ones, appears to involve a Grob-type fragmentation followed by recyclisation. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00294-3
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四甲基萘 在 Oxone 、 phosphate buffer 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 以70%的产率得到anti-1,2;3,4-diepoxy-1,2,3,4-tetramethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Rigaudy, Jean; Lachgar, Mohamed; Caspar, Alain, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1996, vol. 133, # 5, p. 481 - 490

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rigaudy, Jean; Lachgar, Mohamed; Caspar, Alain, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1996, vol. 133, # 5, p. 481 - 490
  作者：Rigaudy, Jean、Lachgar, Mohamed、Caspar, Alain、Chassagnard, Claude

  DOI：——

  日期：——
• Anthracenic and naphthalenic vic-diepoxides. A new kind of isomerization going through fragmentation
  作者：Jean Rigaudy、Mohamed Lachgar

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00294-3

  日期：1997.3

  When treated with Lewis acids in an anhydrous medium, syn and anti anthracenic and naphthalenic vic-diepoxides 2 and 3 rearrange more or less completely to acyl-benzo, or naphthopyrans 1. This rearrangement, competing with more classical ones, appears to involve a Grob-type fragmentation followed by recyclisation. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.