1-isopropyl-3-phenylisoquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-isopropyl-3-phenylisoquinoline
• 英文别名: 3-Phenyl-1-propan-2-ylisoquinoline
• 化学式: C₁₈H₁₇N
• 分子量: 247.34
• InChiKey: XXZKBRJFFNZVFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异丁酰苯 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-isopropyl-3-phenylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳族肟的CH官能化：合成异喹啉的策略

  摘要：

  报道了通过Pd（II）催化肟与叠氮化物的环化反应或肟的均偶联反应合成异喹啉的有效策略。肟可以在转化过程中充当导向基团和内部氧化剂。该反应具有良好的官能团耐受性，并为在温和条件下合成不同种类的异喹啉提供了有用的方案。为进行机理研究，进行了一些对照实验和15 N同位素标记实验。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02376

文献信息

• Bidentate Directing-Enabled, Traceless Heterocycle Synthesis: Cobalt-Catalyzed Access to Isoquinolines
  作者：Shuguang Zhou、Mingyang Wang、Lili Wang、Kehao Chen、Jinhu Wang、Chao Song、Jin Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02870

  日期：2016.11.4

  Traceless heterocycle synthesis based on transition-metal-catalyzed C-H functionalization is synthetically appealing but has been realized only in monodentate directing systems. Bidentate directing systems allow for the achievement of high catalytic reactivity without the need for a high-cost privileged ligand. The first bidentate directing-enabled, traceless heterocycle synthesis is demonstrated in the

  基于过渡金属催化的CH官能化的无痕杂环合成在合成上具有吸引力，但仅在单齿导向系统中才实现。双向导向系统可实现高催化反应活性，而无需昂贵的特权配体。首次双齿导向的，无痕的杂环合成已在钴催化的异喹啉的合成中得到证实，该合成是通过2-肼基吡啶吡啶与炔烃进行的CH偶联/环化。通过普遍存在的酮基进行便捷的导向基团安装，可以对复杂的分子进行合成修饰。
• Methyl Ketone Oxime Esters as Nucleophilic Coupling Partners in Pd-Catalyzed C–H Alkylation and Application in the Synthesis of Isoquinolines
  作者：Zhi-Wei Zhang、Aijun Lin、Jiong Yang

  DOI：10.1021/jo5010586

  日期：2014.8.1

  excellent coupling partners for C(sp2)–C(sp3) bond formation via Pd-catalyzed aromatic C–H activation. This transformation forms the basis of an approach to regioselectively synthesize substituted isoquinolines via coupling with aryloxime esters. Our mechanistic studies suggested that the reaction proceeded through Pd(II)-catalyzed aromatic C–H activation, tautomerization, and a 1,3-shift of the palladacycle-ligated

  已发现甲基酮肟酯是C（sp 2）–C（sp 3）的极佳偶合伙伴）通过Pd催化的芳族C–H活化形成键。该转化形成了通过与芳基肟酯偶联来区域选择性合成取代的异喹啉的方法的基础。我们的机理研究表明，该反应是通过Pd（II）催化的芳族C–H活化，互变异构以及与Palladacycle连接的甲基酮肟肟酯进行1,3转移而实现的，通过还原消除可形成C–C键。以及亚氨基-Pd（II）中间体的分子内缩合形成杂环。芳基肟基团不仅用作Pd催化的芳族C–H活化的导向基团，而且还用作内部氧化剂，使反应呈氧化还原中性。我们的研究阐明了这种C–H烷基化过程的范围和局限性，
• Facile benzannulation of isocoumarins in the efficient synthesis of diversified 1,3-disubstituted isoquinolines
  作者：P. Manivel、K. Prabakaran、F. Nawaz Khan、Jong Sung Jin

  DOI：10.1007/s11164-011-0351-6

  日期：2012.2

  An efficient and facile one-pot synthesis of 1,3-disubstituted isoquinolines 3 was accomplished from 3-substituted isocoumarins 1 through diketones, formed in situ via the Grignard reaction, in the presence of ammonium acetate, montmorillonite K-10 catalyst, and ethanol solvent. R = Phenyl, 4-chlorophenyl, 4-methylphenyl R′ = phenyl, methyl, isopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, 3-methoxyphenyl, 2,4-dichlorphenyl,benzyl, biphenyl, 4-pyridyl .

  一种高效且简便的单锅合成方法成功地将1,3-二取代的异喹啉3从3-取代的异香豆素1合成而成，该过程中通过Grignard反应原位形成二酮，反应在醋酸铵、蒙脱石K-10催化剂和乙醇溶剂的存在下进行。R = 苯基、4-氯苯基、4-甲基苯基；R′ = 苯基、甲基、异丙基、环戊基、环己基、3-甲氧基苯基、2,4-二氯苯基、苄基、联苯、4-吡啶基。
• Preparation of 1,3-disubstituted isoquinoline derivatives from<i>N</i>-boc-3-substituted-1,2-dihydroisoquinolines
  作者：Robin D. Clark、Jahangir

  DOI：10.1002/jhet.5570320115

  日期：1995.1

  be functionalized at the 1-position via lithiation and subsequent electrophilic trapping. The resulting products 3 can be deprotected and oxidized to afford the corresponding 1,3-disubstituted isoquinolines 5. Deprotection of dihydroisoquinoline 3k followed by sodium borohydride reduction affords the cis-1,3-disubstituted tetrahydroisoquinoline 11. The 1,3-disubstituted N-Boc-1,2-dihydroisoquinoline

  3-取代的N -Boc-1,2-二氢异喹啉2可以通过锂化和随后的亲电捕集在1位官能化。可以将所得的产物3脱保护并氧化，得到相应的1，3-二取代的异喹啉5。二氢异喹啉3k脱保护，然后硼氢化钠还原，得到顺式-1,3-二取代四氢异喹啉11。1,3-二取代的N -Boc-1,2-二氢异喹啉3g在1位有效地烷基化，得到1,1,3-三取代的类似物12。
• Free Amine-Directed Ru(II)-Catalyzed Redox-Neutral [4 + 2] C–H Activation/Annulation of Benzylamines with Sulfoxonium Ylides
  作者：Yogesh N. Aher、Amit B. Pawar

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00931

  日期：2022.10.7

  An external oxidant free Ru(II)-catalyzed C–H functionalization/annulation of primary benzylamines with sulfoxonium ylides has been developed for the synthesis of isoquinolines. The reaction utilizes free amine as a directing group, which is generally considered to be a poor directing group. This work presents the first example of Ru-catalyzed C–H functionalization of benzylamines under redox-neutral

  已经开发了一种无外部氧化剂的 Ru(II) 催化的伯苄胺与锍叶立德的 C-H 官能化/环化，用于合成异喹啉。该反应利用游离胺作为导向基团，一般认为其为不良导向基团。这项工作提出了在氧化还原中性条件下 Ru 催化的苄胺 C-H 官能化的第一个例子。使用高分辨率质谱法检测胺导向的钌环中间体证实了游离胺作为导向基团的参与。