2-(3-fluorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)propanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(3-fluorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)propanenitrile
• 英文别名: 2-(3-Fluorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)propanenitrile
• 化学式: C₁₆H₁₄FNO
• 分子量: 255.292
• InChiKey: UKOHSXRNBVRNHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-fluorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)propanenitrile 在 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 1-fluoro-3-(1-(4-methoxyphenyl)propan-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  氢化物-碘化物复合材料的氢化物还原

  摘要：

  氢化钠（NaH）在化学合成中被广泛用作布朗斯台德碱，并与各种布朗斯台德酸发生反应，而它几乎不通过将氢化物传递给极性π亲电试剂来充当还原剂。这项研究提出了在LiI或NaI存在下，NaH使腈，酰胺和亚胺发生的一系列还原反应。这种非常简单的方案使NaH具有前所未有的独特的氢化物-给体化学反应性。

  DOI：

  10.1002/anie.201600305
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯乙腈 、 4-甲氧基苄醇 在 C₁₈H₁₃BrMnN₃O₃S 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到2-(3-fluorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  锰与伯醇催化腈的α-烷基化

  摘要：

  带有双齿配体的锰（I）络合物使用伯醇作为烷基化剂，可有效催化腈的α-烷基化。有选择地以高至优异的产率获得了α-官能化的腈。该反应对环境无害，产生水作为唯一的副产物。苄醇和脂族醇都可以使用，并且官能团是可容忍的。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b02998

文献信息

• Manganese Catalyzed α-Alkylation of Nitriles with Primary Alcohols
  作者：Akash Jana、C. Bal Reddy、Biplab Maji

  DOI：10.1021/acscatal.8b02998

  日期：2018.10.5

  The manganese(I) complex bearing a bidentate hydrazone ligand efficiently catalyzes the α-alkylations of nitrile using primary alcohols as alkylating agents. α-Functionalized nitriles were selectively obtained in good to excellent yields. The reaction is environmentally benign, producing water as the sole byproduct. Both benzylic and aliphatic alcohols could be used and functional groups were tolerated

  带有双齿配体的锰（I）络合物使用伯醇作为烷基化剂，可有效催化腈的α-烷基化。有选择地以高至优异的产率获得了α-官能化的腈。该反应对环境无害，产生水作为唯一的副产物。苄醇和脂族醇都可以使用，并且官能团是可容忍的。
• Hydride Reduction by a Sodium Hydride-Iodide Composite
  作者：Pei Chui Too、Guo Hao Chan、Ya Lin Tnay、Hajime Hirao、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1002/anie.201600305

  日期：2016.3.7

  Sodium hydride (NaH) is widely used as a Brønsted base in chemical synthesis and reacts with various Brønsted acids, whereas it rarely behaves as a reducing reagent through delivery of the hydride to polar π electrophiles. This study presents a series of reduction reactions of nitriles, amides, and imines as enabled by NaH in the presence of LiI or NaI. This remarkably simple protocol endows NaH with

  氢化钠（NaH）在化学合成中被广泛用作布朗斯台德碱，并与各种布朗斯台德酸发生反应，而它几乎不通过将氢化物传递给极性π亲电试剂来充当还原剂。这项研究提出了在LiI或NaI存在下，NaH使腈，酰胺和亚胺发生的一系列还原反应。这种非常简单的方案使NaH具有前所未有的独特的氢化物-给体化学反应性。