N-phenylmethyl-2-(2-hydroxyphenyl)ethylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenylmethyl-2-(2-hydroxyphenyl)ethylamine
• 英文别名: 2-[2-(Benzylamino)ethyl]phenol
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• 分子量: 227.306
• InChiKey: RVXWBPSYDACYDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢苯并呋喃 在 四氯化硅 、 C₁₈H₂₆Br₂N₂Ni 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-phenylmethyl-2-(2-hydroxyphenyl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  硼通过锌/镍串联催化插入烷基醚键中

  摘要：

  轻度的在烷基醚中裂解碳-氧（C-O）键的方法可通过精心设计这些稳固且易于获得的前体来简化化学合成。在这里，我们报道二溴硼烷在镍催化剂和锌还原剂的存在下与烷基醚反应，从而将硼插入到C-O键中。随后的反应性可以影响环醚的氧-氮取代或一碳同系化，并更广泛地简化了生物活性化合物的制备。机理研究揭示了通过锌/镍串联催化的裂解-然后反弹的途径。

  DOI：

  10.1126/science.abg5526

文献信息

• Novel bis-arylalkylamines as myeloperoxidase inhibitors: Design, synthesis, and structure-activity relationship study
  作者：Iyas Aldib、Michel Gelbcke、Jalal Soubhye、Martine Prévost、Paul G. Furtmüller、Christian Obinger、Betina Elfving、Ibaa Chikh Alard、Goedele Roos、Cédric Delporte、Gilles Berger、Damien Dufour、Karim Zouaoui Boudjeltia、Jean Nève、Francois Dufrasne、Pierre Van Antwerpen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.07.053

  日期：2016.11

  4H) pyrimidinediyl)bis(methylene)]phenol was detected as a promising lead compound for inhibition of the MPO-typical two-electron oxidation of chloride to hypochlorous acid (IC50 = 0.5 μM). In the present pharmacomodulation study, 37 derivatives of this lead compound were designed and synthesized driven by comprehensive docking studies and the impact on the chlorination activity of MPO. We describe the

  人髓过氧化物酶（MPO）在先天免疫中起着重要作用，但也会由于炎症部位生物分子的氧化而加剧组织损伤。作为最近对MPO抑制剂的高通量虚拟筛选方法的结果，检测到bis-2,2'-[（（dihydro-1,3（2 H，4 H）嘧啶二基）双（亚甲基）]苯酚铅化合物，用于抑制典型的MPO氯化物向二氯氧化的双电子氧化（IC 50 = 0.5μM）。在目前的药物代谢研究中，通过全面的对接研究及其对MPO氯化活性的影响，设计并合成了该先导化合物的37种衍生物。我们描述了最佳的结构要求（i）结合血红素外围和（ii）抑制能力。最后，探测了最好的三种抑制剂（双芳基烷基胺衍生物）与MPO氧化还原中间体化合物I和化合物II的相互作用。确定的表观双分子速率常数以及所选化合物的还原电位和亲核性的确定使我们能够提出抑制机制。发现最好的抑制剂可以促进MPO-化合物II的非活性形式的积累，并具有IC 50 = 54 nM，证明
• Process for preparing cationic surface active agents
  申请人：TOHO CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.

  公开号：EP0053389A1

  公开（公告）日：1982-06-09

  A process for preparing specific cationic surface active agents in which nitrogen atoms are attached to both ends of a long-chain alkylene group or polyoxyalkylene group having at least 6-24 carbon atoms in the molecule, at least one of said nitrogen atoms constituting a quaternary ammonium structure, and also at least one hydroxyphenethyl group is bonded to at least one of the two nitrogen atoms. These cationic surface active agents can serve as an accelerator which catalytically promotes changes in a chemical and/or physical change process involving a hydrolyzing, deacidizing or extracting operation using an aqueous solution of an alkaline metal hydroxide or an alkaline earth metal hydroxide.

  一种制备特定阳离子表面活性剂的工艺，其中氮原子连接到分子中至少有 6-24 个碳原子的长链烷基或聚氧亚烷基的两端，所述氮原子中至少有一个构成季铵结构，并且至少有一个羟基苯乙基键合到两个氮原子中的至少一个上。这些阳离子表面活性剂可以作为一种促进剂，在涉及使用碱金属氢氧化物或碱土金属氢氧化物水溶液进行水解、脱酸或萃取操作的化学和/或物理变化过程中催化促进变化。
• US4385184A
  申请人：——

  公开号：US4385184A

  公开（公告）日：1983-05-24
• Boron insertion into alkyl ether bonds via zinc/nickel tandem catalysis
  作者：Hairong Lyu、Ilia Kevlishvili、Xuan Yu、Peng Liu、Guangbin Dong

  DOI：10.1126/science.abg5526

  日期：2021.4.9

  (C−O) bond in alkyl ethers could simplify chemical syntheses through the elaboration of these robust, readily available precursors. Here we report that dibromoboranes react with alkyl ethers in the presence of a nickel catalyst and zinc reductant to insert boron into the C−O bond. Subsequent reactivity can effect oxygen-to-nitrogen substitution or one-carbon homologation of cyclic ethers and more broadly

  轻度的在烷基醚中裂解碳-氧（C-O）键的方法可通过精心设计这些稳固且易于获得的前体来简化化学合成。在这里，我们报道二溴硼烷在镍催化剂和锌还原剂的存在下与烷基醚反应，从而将硼插入到C-O键中。随后的反应性可以影响环醚的氧-氮取代或一碳同系化，并更广泛地简化了生物活性化合物的制备。机理研究揭示了通过锌/镍串联催化的裂解-然后反弹的途径。