2,4,6-triethylbenzenesulfonamide | 781574-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,6-triethylbenzenesulfonamide
• 英文别名: 2,4,6-Triethylbenzene-1-sulfonamide
• CAS: 781574-33-2
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₂S
• 分子量: 241.354
• InChiKey: ZSXPCHZVLVJYPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三乙基苯 在 chlorosulphuric acid 、 氯仿 作用下， 生成 2,4,6-triethylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Identification of Organic Compounds. IV. Chlorosulfonic Acid as a Reagent for Identification of Alkylbenzenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01857a055

文献信息

• P450-Catalyzed Intramolecular sp³ C–H Amination with Arylsulfonyl Azide Substrates
  作者：Ritesh Singh、Melanie Bordeaux、Rudi Fasan

  DOI：10.1021/cs400893n

  日期：2014.2.7

  intramolecular benzylic C-H amination reactions in a variety of arylsulfonyl azide compouds. Under optimized conditions, the P450 catalysts were found to support up to 390 total turnovers leading to the formation of the desired sultam products with excellent regioselectivity. In addition, the chiral environment provided by the enzyme active site allowed for the reaction to proceed in a stereo- and enantioselective

  脂肪族CH键的直接胺化代表了有机化学中最有价值的转变。尽管已经为此目的开发和研究了许多基于过渡金属的催化剂，但在很大程度上仍未探索使用生物催化剂进行这种转化的可能性。在这里，我们报告细胞色素P450酶可以作为介导各种芳基磺酰叠氮化物分子内的苄基CH胺化反应的有效催化剂。在最佳条件下，发现P450催化剂可支持多达390次总周转，从而导致形成具有优良区域选择性的所需sultam产品。另外，由酶活性位点提供的手性环境使反应以立体和对映选择性的方式进行。
• Mechanism-Guided Design and Discovery of Efficient Cytochrome P450-Derived C–H Amination Biocatalysts
  作者：Viktoria Steck、Joshua N. Kolev、Xinkun Ren、Rudi Fasan

  DOI：10.1021/jacs.9b12859

  日期：2020.6.10

  efficient C-H aminases. Both XplA and BezE could be engineered to further improve their C-H amination reactivity, which demonstrates their evolvability for abiological reactions. These engineered and natural P450 catalysts can promote the intramolecular C-H amination of arylsulfonyl azides with over 10,000-14,000 catalytic turnovers, ranking among the most efficient nitrene transfer biocatalysts reported to

  细胞色素 P450s 最近被确定为一类有前途的生物催化剂，用于通过氮烯转移介导 CH 胺化，这是形成新 CN 键的有价值的转化。然而，P450 在这些非天然转化中的催化效率明显低于这些酶在其天然单加氧酶功能中表现出的催化效率。使用机制引导策略，我们在此报告了一系列基于 P450BM3 的变体的合理设计，这些变体通过破坏天然质子中继网络和此类中的其他高度保守的结构元件而获得显着增强的 CH 胺化活性。酶。这种方法进一步指导了 XplA 和 BezE 的鉴定，这两种“非典型”天然 P450 涉及人造炸药的降解和苯扎他汀的生物合成，分别作为非常有效的 CH 胺酶。XplA 和 BezE 都可以设计成进一步提高它们的 CH 胺化反应性，这证明了它们在非生物反应中的可进化性。这些工程化和天然的 P450 催化剂可以促进芳基磺酰基叠氮化物的分子内 CH 胺化，催化转化次数超过 10,000-14,00
• Chemoselective, Enzymatic C–H Bond Amination Catalyzed by a Cytochrome P450 Containing an Ir(Me)-PIX Cofactor
  作者：Paweł Dydio、Hanna M. Key、Hiroki Hayashi、Douglas S. Clark、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/jacs.6b11410

  日期：2017.2.8

  the heme catalyze enantioselective intramolecular C-H bond amination reactions of sulfonyl azides. These reactions occur with chemoselectivity for insertion of the nitrene units into C-H bonds over reduction of the azides to the sulfonamides that is higher and with substrate scope that is broader than those of enzymes containing iron porphyrins. The products from C-H amination are formed in up to 98%

  细胞色素 P450 酶已被设计为催化非生物 CH 键胺化反应，但这些反应的产率受到 CH 键胺化的低化学选择性的限制，而不是叠氮化物底物竞争还原为磺酰胺。在这里我们报告 P450s 源自嗜热生物并含有铱卟啉辅因子 (Ir(Me)-PIX) 代替血红素催化磺酰叠氮化物的对映选择性分子内 CH 键胺化反应。这些反应的发生具有化学选择性，将氮烯单元插入 CH 键，而不是将叠氮化物还原为磺酰胺，其底物范围比含有铁卟啉的酶的底物范围更广。CH 胺化的产物产率高达 98%，约 300 吨。在一种情况下，对映体过量达到 95:5 er，反应可以以不同的位点选择性发生。在所有情况下，CH 键胺化的化学选择性都大于 20:1。通过评估细胞裂解物中含有 Ir(Me)-PIX 的 CYP119 突变体，而不是作为纯化的酶，可以快速鉴定出显示这些特性的 Ir(Me)-PIX CYP119 变体。这项研究为发现合适的酶来催化具有挑战性的
• Intramolecular C-H bond amination catalyzed by myoglobin reconstituted with iron porphycene
  作者：Yoshiyuki Kagawa、Koji Oohora、Takashi Hayashi

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2023.112459

  日期：2024.3

  C − H bond amination is an effective way to obtain nitrogen-containing products. In this work, we demonstrate that myoglobin reconstituted with iron porphycene (rMb(FePc)) catalyzes intramolecular C(sp3) − H bond amination of arylsulfonyl azides to yield corresponding sultam analogs. The total turnover number of rMb(FePc) is up to 5.7 × 104 for the C − H bond amination of 2,4,6-triisopropylbenzenesulfonyl

  C-H键胺化是获得含氮产物的有效途径。在这项工作中，我们证明用卟啉铁 (rMb(FePc)) 重构的肌红蛋白可催化芳基磺酰叠氮化物的分子内 C(sp 3 ) - H 键胺化，生成相应的磺内酰胺类似物。 2,4,6-三异丙基苯磺酰叠氮化物的C – H键胺化反应中rMb(FePc)的总周转数高达5.7 × 10 4 。此外，rMb(FePc) 对所需的 C 表现出更高的选择性 与天然肌红蛋白相比，H键胺化比竞争性叠氮化物还原。动力学研究表明，rMb(FePc) 的k cat值比天然肌红蛋白高 4 倍。此外，rMb(FePc) 的 H64A、H64V 和 H64I 突变体增强了 2,4,6-三乙基苯磺酰叠氮化物 C – H 键胺化的周转数 (TON) 和对映选择性。目前的研究结果表明，铁卟啉是肌红蛋白进行 C-H 键胺化反应的一种有吸引力的人工辅助因子。
• Color-forming carboxamidonaphthalene dye precursor compounds, photographic materials containing them and corresponding carboximide dyes
  申请人：EASTMAN KODAK COMPANY (a New Jersey corporation)

  公开号：EP0095899A2

  公开（公告）日：1983-12-07

  A new color-forming 4-(4'-secondary or tertiary-amino anilinol-1-carboxamidonaphthalene dye precursor in a silver halide photographic material enables formation of a dye image by means of cross-oxidation during development of the silver halide without the need for a coupling reaction. The exposed photographic material may be processed to produce (a) a positive dye image, (b) a negative dye and negative silver image, (c) a negative dye image or (d) a positive dye image and a positive silver image. New naphthoquinone-imide dyes corresponding to the new dye precursors are also described.

  在卤化银感光材料中加入一种新的成色 4-(4'-二级或三级氨基苯胺醇-1-甲脒基萘染料前体，可在卤化银显影过程中通过交叉氧化作用形成染料图像，而无需偶联反应。曝光后的感光材料经冲洗后可产生(a)染料正像、(b)染料负像和银负像、(c)染料负像或(d)染料正像和银正像。此外，还介绍了与新染料前体相对应的新萘醌-酰亚胺染料。