1-methyl-7-trifluoromethylquinoxaline-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-methyl-7-trifluoromethylquinoxaline-2(1H)-one
• 英文别名: 7-trifluoromethyl-1-methylquinoxaline-2(1H)-one；N-methyl-7-trifluoromethylquinoxalinone；7-trifluoromethyl-1-methylquinoxalinone；1-methyl-7-(trifluoromethyl)quinoxalin-2(1H)-one；7-trifluoromethyl-N-methylquinoxaline-2(1H)-one；1-methyl-7-trifluoromethyl-2(1H)-quinoxalinone；1-methyl-7-(trifluoromethyl)quinoxalin-2-one
• 化学式: C₁₀H₇F₃N₂O
• 分子量: 228.174
• InChiKey: LEFAAJZDPNMPLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-7-trifluoromethylquinoxaline-2(1H)-one 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 叠氮基三甲基硅烷 、 水 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以70%的产率得到C₁₀H₈F₃N₃O
  参考文献：
  名称：

  在简单和温和条件下直接C（sp2）-H胺化反应合成伯3-氨基喹喔啉-2（1H）-一

  摘要：

  已开发出方便的喹喔啉-2-酮的CH胺化反应。通过在简单温和的条件下利用TMSN 3作为氨基源，这种转化提供了对具有广泛官能团耐受性的3-氨基喹喔啉-2（1 H）-的简明访问。目标3-氨基喹喔啉-2-（1 H）-1是合成具有生物活性的3 - N取代的喹喔啉-2-酮衍生物的重要中间体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801661
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二胺基苄氧基三氟化物 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 1-methyl-7-trifluoromethylquinoxaline-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉酮、烯烃和 AgSCF3 的三组分自由基级联反应

  摘要：

  开发了一种方便实用的方案，用于通过 K 2 S 2 O 8介导的烯烃与喹喔啉酮和 AgSCF 3的双官能化来制备含有 SCF 3的喹喔啉-2(1 H )-one 衍生物。初步研究表明，SCF 3自由基引发的级联反应过程可能参与了电流转化。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300630

文献信息

• Metal Free Benzylation and Alkylation of Quinoxalin‐2(1 <i>H</i> )‐ones with Alkenes Triggered by Sulfonyl Radical Generated from Sulfinic Acids
  作者：Himangsu Sekhar Dutta、Ashfaq Ahmad、Afsar Ali Khan、Mohit Kumar、Raziullah、Dipankar Koley

  DOI：10.1002/adsc.201901212

  日期：2019.12.17

  A metal‐free domino multicomponent reaction for the direct C−H benzylation and alkylation of quinoxalin‐2(1H)‐ones using alkenes is described. Triggered by the sulfonyl radical generated from sulfinic acid, the alkenes are transformed to alkyl radicals that react exclusively at the C‐3 position of quinoxalin‐2(1H)‐ones. Importantly, the method not only functionalizes medicinally important quinoxalin‐2(1H)‐one

  描述了一种无金属的多米诺骨牌多组分反应，该反应使用烯烃直接进行喹喔啉-2（1 H）-酮的CH苄基化和烷基化。由亚磺酸产生的磺酰基基团触发，烯烃被转化为仅在喹喔啉-2（1 H）-1的C-3位反应的烷基基团。重要的是，该方法不仅可以对重要的药用喹喔啉-2（1 H）-1支架进行功能化，而且还可以在温和的条件下以优异的产率提供多种药用相关的砜。
• C(sp2)–H/O–H cross-dehydrogenative coupling of quinoxalin-2(1H)-ones with alcohols under visible-light photoredox catalysis
  作者：Long-Yong Xie、Yi-Shu Liu、Hong-Ru Ding、Shao-Feng Gong、Jia-Xi Tan、Jun-Yi He、Zhong Cao、Wei-Min He

  DOI：10.1016/s1872-2067(19)63526-6

  日期：2020.8

  Abstract An efficient and practical route to various 3-alkoxylquinoxalin-2(1H)-ones through visible-light photocatalytic C(sp2)−H/O−H cross-dehydrogenation coupling of quinoxalin-2(1H)-ones and alcohols, employing ambient air as an oxidant at room temperature under metal-free conditions, was developed.

  摘要 通过可见光光催化 C(sp2)-H/O-H 交叉脱氢偶联喹喔啉-2(1H)-酮和醇，制备各种 3-烷氧基喹喔啉-2(1H)-酮的高效实用途径，采用开发了室温下无金属条件下的环境空气作为氧化剂。
• Photocatalyst-free visible light induced decarboxylative alkylation of quinoxalin-2(1H)-ones with carboxylic acids
  作者：Yun-Yun Hong、Zhen Peng、Hui Ma、Qi Zhu、Xiang-Qin Xu、Li-Hua Yang、Long-Yong Xie

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153595

  日期：2022.1

  commercially available and cheap carboxylic acids as alkylating reagents, a practical methodology for the visible-light induced decarboxylative alkylation of quinoxalin-2(1H)-ones was developed. The reaction proceeds in the absence of metal-catalyst, acid or basic additive, or external photosensitizer, making it an environmentally friendly and attractive protocol for the alkylation of quinoxalines.

  使用市售廉价的羧酸作为烷基化试剂，开发了一种实用的方法，用于可见光诱导的 quinoxalin-2(1 H )-ones 的脱羧烷基化。该反应在没有金属催化剂、酸或碱添加剂或外部光敏剂的情况下进行，使其成为一种环境友好且有吸引力的喹喔啉烷基化方案。
• Diastereoselective [3 + 2] Cycloaddition of Quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones with Donor–Acceptor Cyclopropanes: Efficient Synthesis of Tetrahydro pyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinoxalin-4(5<i>H</i>)-ones
  作者：Himangsu Sekhar Dutta、Ashfaq Ahmad、Afsar Ali Khan、Mohit Kumar、Raziullah、Jayanti Vaishnav、Manoj Gangwar、Ravi Sankar Ampapathi、Dipankar Koley

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01872

  日期：2021.12.3

  heterocycles like benzoxazinone, isoquinoxalinone, and dibenzoxazepine derivatives were also suitable for the desired annulation reaction. The current method is applicable for the scale-up reaction. Further, the utility of this annulation reaction is demonstrated by the synthesis of densely functionalized proline derivatives.

  描述了三氟甲磺酸镱催化的喹喔啉酮与供体-受体环丙烷和环丁烷的非对映选择性 [3 + 2] 环加成反应。以高产率（高达 96%）获得一系列四氢吡咯并喹喔啉酮衍生物，并具有优异的非对映选择性（高达 46:1）。其他药用上重要的杂环化合物，如苯并恶嗪酮、异喹喔啉酮和二苯并恶唑衍生物，也适用于所需的环化反应。本方法适用于放大反应。此外，这种环化反应的效用通过密集官能化脯氨酸衍生物的合成得到证实。
• Visible-light induced C3-H trifluoromethylation of quinoxalin-2(1H)-ones with CF3SO2Cl under external photocatalyst-free conditions
  作者：Xia Mi、Beibei Cui、Jingyu Zhang、Chao Pi、Xiuling Cui

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153693

  日期：2022.3

  light-induced C-H trifluoromethylation of quinoxalin-2(1H)-ones with CF3SO2Cl as CF3 radical source under photocatalyst-free conditions. The reaction proceeds smoothly through a radical process in the absence of photocatalyst and oxidant in moderate to good yields, thus offering an efficient and green method for the synthesis of 3-trifluoromethyl quinoxalin-2(1H)-ones.

  本文报道了在无光催化剂条件下，以 CF 3 SO 2 Cl 作为 CF 3自由基源的 quinoxalin-2(1 H )-ones的可见光诱导 CH 三氟甲基化。该反应在没有光催化剂和氧化剂的情况下以中等至良好的收率通过自由基过程顺利进行，从而为合成3-三氟甲基喹喔啉-2( 1H )-酮提供了一种高效、绿色的方法。