N-(4-methyl-4-pentenyl)-4-nitrobenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methyl-4-pentenyl)-4-nitrobenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(4-methylpent-4-enyl)-4-nitrobenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 284.336
• InChiKey: BUHWFOYPIYWBAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methyl-4-pentenyl)-4-nitrobenzenesulfonamide 、 碘苯二乙酸 在 四丁基醋酸铵 、 palladium diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到[3-Methyl-1-(4-nitrophenyl)sulfonylpiperidin-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯烃成环氨基乙酰氧基化

  摘要：

  描述了一种温和的、钯 (II) 催化的烯烃成环氨基乙酰氧基化。在 PhI(OAc)2 作为氧化剂的存在下，用催化钯 (II) 处理一系列含氮亲核试剂，导致烯烃氨基乙酰氧基化，得到各种含氮杂环。我们的研究表明高水平的反应区域和立体控制的可能性。这似乎是立体选择性反式烯烃双官能化，因此是相关顺式选择性金属催化烯烃氨基羟基化过程的有用替代方法。

  DOI：

  10.1021/ja051406k

文献信息

• Enantioselective Bromoaminocyclization Using Amino–Thiocarbamate Catalysts
  作者：Ling Zhou、Jie Chen、Chong Kiat Tan、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1021/ja201627h

  日期：2011.6.22

  A facile and efficient enantioselective bromoaminocyclization of unsaturated sulfonamides has been developed using an amino-thiocarbamate catalyst. A range of enantioenriched pyrrolidines were prepared with up to 99% yield and 99% ee. The corresponding lactams could be obtained through oxidation of the pyrrolidines.

  使用氨基-硫代氨基甲酸酯催化剂开发了一种简便有效的不饱和磺酰胺的对映选择性溴氨基环化。制备了一系列对映体富集的吡咯烷，产率高达 99%，ee 高达 99%。通过氧化吡咯烷可以得到相应的内酰胺。