dibutyl (1,3-dioxoisoindolin-2-yl)phosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: dibutyl (1,3-dioxoisoindolin-2-yl)phosphonate
• 英文别名: 2-[Dibutoxy(oxido)phosphaniumyl]isoindole-1,3-dione；2-[dibutoxy(oxido)phosphaniumyl]isoindole-1,3-dione
• 化学式: C₁₆H₂₂NO₅P
• 分子量: 339.328
• InChiKey: VHOPTOHGKYNTKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二丁酯 、 N-溴酞亚胺 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以74%的产率得到dibutyl (1,3-dioxoisoindolin-2-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  以DBU活化的N-溴邻苯二甲酰亚胺作为潜在的N源，实现P（O）-H化合物的P–N交叉偶联

  摘要：

  我们已经证明，除了传统的溴化试剂之外，N-卤代酰亚胺还可以用作胺化试剂。本文中，已通过DBU活化策略开发了P（O）-H化合物与N-溴邻苯二甲酰亚胺的P–N交叉偶联。氮源可能来自内部N-溴邻苯二甲酰亚胺本身（自消灭试剂）或外部邻苯二甲酰亚胺衍生物（具有NBS-DBU活化系统）。将反应设有宽磷化合物范围，包括ħ -phosphinates，ħ -phosphonates和ħ-氧化膦，反应时间短（少于10分钟）。该方法为在温和条件下具有生物学重要性的氨基磷酸酯提供了一种简单，方便，有效和绿色的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.05.076

文献信息

• With DBU-activated N-bromophthalimide as potential N-sources to achieve P–N cross-coupling of P(O)–H compounds
  作者：Yueju Li、Fushun Liang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.076

  日期：2016.6

  has been developed with the DBU activation strategy. The nitrogen source may arise from internal N-bromophthalimide itself (a self-immolating reagent) or external phthalimide derivatives (with NBS-DBU activation system). The reaction features broad phosphorous compounds scope, including H-phosphinates, H-phosphonates, and H-phosphine oxides, and short reaction time (less than 10 min). This method provides

  我们已经证明，除了传统的溴化试剂之外，N-卤代酰亚胺还可以用作胺化试剂。本文中，已通过DBU活化策略开发了P（O）-H化合物与N-溴邻苯二甲酰亚胺的P–N交叉偶联。氮源可能来自内部N-溴邻苯二甲酰亚胺本身（自消灭试剂）或外部邻苯二甲酰亚胺衍生物（具有NBS-DBU活化系统）。将反应设有宽磷化合物范围，包括ħ -phosphinates，ħ -phosphonates和ħ-氧化膦，反应时间短（少于10分钟）。该方法为在温和条件下具有生物学重要性的氨基磷酸酯提供了一种简单，方便，有效和绿色的途径。