O,O-dibutyl S-cyclohexylphosphorothioate | 1519014-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 有机硫代磷化合物
• 英文名称: O,O-dibutyl S-cyclohexylphosphorothioate
• 英文别名: [Dibutoxy(oxido)phosphaniumyl]sulfanylcyclohexane；[dibutoxy(oxido)phosphaniumyl]sulfanylcyclohexane
• CAS: 1519014-93-7
• 化学式: C₁₄H₂₉O₃PS
• 分子量: 308.422
• InChiKey: MWMLRYRZDGFDJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.79
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二丁酯 、 环己硫醇 在 四丁基碘化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以50%的产率得到O,O-dibutyl S-cyclohexylphosphorothioate
  参考文献：
  名称：

  硫醇的电化学脱氢磷酸化

  摘要：

  我们在此报道了一种通过电化学反应从膦酸酯和硫醇合成有机硫代磷酸酯的新方法。反应在不添加氧化剂，过渡金属碱或室温下进行的情况下进行。该系统具有良好的底物范围和官能团耐受性。芳基和烷基硫醇与膦酸酯的结合效果很好，以高收率提供了相应的有机硫代磷酸酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02825

文献信息

• N-Chlorosuccinimide-promoted synthesis of thiophosphates from thiols and phosphonates under mild conditions
  作者：Yi-Chen Liu、Chin-Fa Lee

  DOI：10.1039/c3gc41839a

  日期：——

  A very simple N-chlorosuccinimide-promoted synthesis of thiophosphates through the coupling of thiols and phosphonates is reported. Notably, the reactions were carried out in the absence of a base. Functional groups including fluoro, bromo and trifluoromethyl are all tolerated by the reaction conditions employed. Both aryl and alkyl thiols are coupled smoothly with a broad spectrum of phosphonates to afford the corresponding thiophosphates in good to excellent yields.

  本文报道了一种通过巯基和膦酸酯的偶联反应，以N-氯代琥珀酰亚胺促进的硫代磷酸酯的简便合成方法。值得注意的是，这些反应是在无碱条件下进行的。所采用的反应条件能够容忍包括氟、溴和三氟甲基在内的多种官能团。无论是芳基还是烷基巯基，均能与一系列膦酸酯顺利偶联，从而以良好的至优异的产率得到相应的硫代磷酸酯。
• Electrochemical Dehydrogenative Phosphorylation of Thiols
  作者：Chung-Yen Li、You-Chen Liu、Yi-Xuan Li、Daggula Mallikarjuna Reddy、Chin-Fa Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02825

  日期：2019.10.4

  approach for the synthesis of organothiophosphates from phosphonates and thiols through electrochemical reaction. The reactions were conducted without the addition of oxidant, transition-metal base, or base at room temperature. This system has a good substrate scope and functional group tolerance. Aryl and alkyl thiols worked well with phosphonates to afford the corresponding organothiophosphates in good

  我们在此报道了一种通过电化学反应从膦酸酯和硫醇合成有机硫代磷酸酯的新方法。反应在不添加氧化剂，过渡金属碱或室温下进行的情况下进行。该系统具有良好的底物范围和官能团耐受性。芳基和烷基硫醇与膦酸酯的结合效果很好，以高收率提供了相应的有机硫代磷酸酯。