(Z)-2-hexadeca-4-enyl-3-methylmaleic anhydride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (Z)-2-hexadeca-4-enyl-3-methylmaleic anhydride
• 英文别名: isochaetomellic acid B anhydride；3-[(Z)-hexadec-4-enyl]-4-methylfuran-2,5-dione
• 化学式: C₂₁H₃₄O₃
• 分子量: 334.499
• InChiKey: ZQVFZOGTOWJTOO-YPKPFQOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  中康酸 在 lithium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 硫酸 、 乙酸酐 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (Z)-2-hexadeca-4-enyl-3-methylmaleic anhydride
  参考文献：
  名称：

  天然产物Chaetomellic acid A和1,7（Z）-壬二烯-2,3-二羧酸的简便合成方法。

  摘要：

  最近分离出的具有生物活性的天然产物Chaetomellic acid的合成已描述了酸酐（1）和新型1,7（Z）-壬二烯-2,3-二羧酸（2）。在室温下，在HMPA存在下，适当的格氏试剂与溴代富马酸二甲酯（7）在乙醚中的化学选择性碳（碳）S（N）2'偶联反应在60-62％的收率下提供了相应的二酯8和15。水解形成的二酯8和15分别以定量产率得到相应的所需二酸9和2。乙酸酐诱导的二元酸9和2的闭环反应在五个步骤中分别获得了壳蜜三酸A酸酐（1）和异苯乙二酸B酸酐（16），总收率为38-39％。

  DOI：

  10.1021/jo020195o

文献信息

• A Facile Synthesis of Natural Products Chaetomellic Acid A and 1,7(<i>Z</i>)- Nonadecadiene-2,3-dicarboxylic Acid^,
  作者：Anirban Kar、Narshinha P. Argade

  DOI：10.1021/jo020195o

  日期：2002.10.1

  Synthesis of recently isolated bioactive natural products chaetomellic acid A anhydride (1) and a novel 1,7(Z)-nonadecadiene-2,3-dicarboxylic acid (2) have been described. Chemoselective carbon[bond]carbon S(N)2' coupling reactions of appropriate Grignard reagents with dimethyl bromomethylfumarate (7) in diethyl ether in the presence of HMPA at room temperature furnished the corresponding diesters

  最近分离出的具有生物活性的天然产物Chaetomellic acid的合成已描述了酸酐（1）和新型1,7（Z）-壬二烯-2,3-二羧酸（2）。在室温下，在HMPA存在下，适当的格氏试剂与溴代富马酸二甲酯（7）在乙醚中的化学选择性碳（碳）S（N）2'偶联反应在60-62％的收率下提供了相应的二酯8和15。水解形成的二酯8和15分别以定量产率得到相应的所需二酸9和2。乙酸酐诱导的二元酸9和2的闭环反应在五个步骤中分别获得了壳蜜三酸A酸酐（1）和异苯乙二酸B酸酐（16），总收率为38-39％。