4-dichloromethyl-1-methylbicyclo[3.1.0]hexane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 4-dichloromethyl-1-methylbicyclo[3.1.0]hexane
• 英文别名: (1R,4S,5R)-4-(dichloromethyl)-1-methylbicyclo[3.1.0]hexane
• 化学式: C₈H₁₂Cl₂
• 分子量: 179.089
• InChiKey: VIJSIDULAZEQFF-SHYZEUOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基环戊烯 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 、 copper(l) chloride 、 锌 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-dichloromethyl-1-methylbicyclo[3.1.0]hexane
  参考文献：
  名称：

  二卤卡宾插入含小环化合物的C–H键中的反应：机理以及区域和立体选择性† ，‡

  摘要：

  据报道，新型二氯和二溴卡宾插入到邻近环丙烷环的碳氢键中的插入反应。发现与双环[4.1.0]庚烷的反应中形成的主要异构体是由于插入到三元环的碳氢键内。在双环的反应[3.1.0]己烷，然而，外形成了二卤卡宾插入产物作为主要异构体。在某些化合物中，环丙烷环会“激活”相邻的碳氢键，而其他包含三元环的系统则不会。此外，已经研究了在二卤卡宾反应中连接到双环[3.1.0]己烷和双环[4.1.0]庚烷的各种取代基（甲基，双甲基二甲基，苯基，甲氧基和乙氧基）的影响。可以用环丙烷环的沃尔什轨道和α碳氢键的最大轨道重叠概念来解释这一发现。与之形成鲜明对比的是，观察到在双环[4.2.0]辛烷中选择性插入环丁烷环的叔碳氢键中。

  DOI：

  10.1021/jo7013356

文献信息

• Dihalocarbene Insertion Reactions into C−H Bonds of Compounds Containing Small Rings:  Mechanisms and Regio- and Stereoselectivities^,
  作者：Udo H. Brinker、Guoying Lin、Linxiao Xu、William B. Smith、Jean-Luc Mieusset

  DOI：10.1021/jo7013356

  日期：2007.10.1

  products are formed as the major isomers. In some compounds cyclopropane rings “activate” adjacent carbon−hydrogen bonds, whereas other systems containing three-membered rings do not. Moreover, the influence of various substituents (methyl, geminal dimethyl, phenyl, methoxy, and ethoxy) attached to bicyclo[3.1.0]hexane and bicyclo[4.1.0]heptane in dihalocarbene reactions has been studied. The findings

  据报道，新型二氯和二溴卡宾插入到邻近环丙烷环的碳氢键中的插入反应。发现与双环[4.1.0]庚烷的反应中形成的主要异构体是由于插入到三元环的碳氢键内。在双环的反应[3.1.0]己烷，然而，外形成了二卤卡宾插入产物作为主要异构体。在某些化合物中，环丙烷环会“激活”相邻的碳氢键，而其他包含三元环的系统则不会。此外，已经研究了在二卤卡宾反应中连接到双环[3.1.0]己烷和双环[4.1.0]庚烷的各种取代基（甲基，双甲基二甲基，苯基，甲氧基和乙氧基）的影响。可以用环丙烷环的沃尔什轨道和α碳氢键的最大轨道重叠概念来解释这一发现。与之形成鲜明对比的是，观察到在双环[4.2.0]辛烷中选择性插入环丁烷环的叔碳氢键中。