4-methyl-N-(1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethyl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-[1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethyl]benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₆H₁₆F₃NO₂S
• 分子量: 343.37
• InChiKey: YPPXWWTXCXWHHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[(4-trifluoromethyl)phenyl]ethylidene-p-toluenesulfonylimine 在 Raney-Ni 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到4-methyl-N-(1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  用雷尼镍还原磺酰亚胺

  摘要：

  摘要 Raney-Ni/EtOH 还原不同的 N-磺酰亚胺为在温和条件下以良好的收率合成磺胺类药物提供了新的途径。该协议不需要额外的氢气，构成了一种廉价、安全且易于操作的替代程序来制备 α-支链磺胺。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.594974

文献信息

• Calcium(II)-Catalyzed Intra- and Intermolecular Hydroamidation of Unactivated Alkenes in Hexafluoroisopropanol
  作者：Chenxiao Qi、Felix Hasenmaile、Vincent Gandon、David Lebœuf

  DOI：10.1021/acscatal.7b04271

  日期：2018.3.2

  found to be a highly efficient promoter system for the intra- and intermolecular hydroamidation of unactivated alkenes. Unlike other methods, a vast array of functional groups is tolerated at the nitrogen and alkene moieties. The reaction produces the corresponding nitrogen-containing compounds in excellent yields and good diastereoselectivities. The use of HFIP as solvent proved crucial for the proper

  发现三氟化钙（II）盐和六氟异丙醇（HFIP）的组合是用于未活化烯烃的分子内和分子间加氢酰胺化的高效促进剂体系。与其他方法不同，在氮和烯烃部分可以容忍大量官能团。该反应以优异的产率和良好的非对映选择性产生了相应的含氮化合物。事实证明，使用HFIP作为溶剂对于正确进行此转化至关重要。通过DFT计算合理化了它的作用，以及钙及其NTf 2配体的作用。这些计算表明[（NTf 2）Ca（HFIP）n ] +配合物如何通过NTf的碱性位点活化酰胺。2个配体和烯烃带有一个酸性HFIP质子。与钙中心的配位会加剧HFIP的酸度，随着n的增加而增加。
• Highly enantioselective Rh-catalyzed transfer hydrogenation of N-sulfonyl ketimines
  作者：Se Hun Kwak、Sun Ah Lee、Kee-In Lee

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.04.047

  日期：2010.4

  species comprising N-sulfinyl and N-sulfonyl ketimine, oxime, and enamine derivatives were subjected to asymmetric transfer hydrogenation in an azeotropic mixture of formic acid/triethylamine. Among them, the Rh-catalyzed transfer hydrogenation of N-sulfonyl ketimine afforded the corresponding 1-arylalkylamines in excellent yield and with high enantioselectivity.

  在甲酸/三乙胺的共沸混合物中，将包含N-亚磺酰基和N-磺酰基酮亚胺，肟和烯胺衍生物的几种亚胺类化合物进行不对称转移氢化。在它们之中，Rh催化的N-磺酰基酮亚胺的转移氢化以优异的产率和高的对映选择性提供了相应的1-芳基烷基胺。
• In situ generation and reactions of p-(trifluoromethyl)benzyl electrophiles: an efficient access to p-(trifluoromethyl)benzyl compounds
  作者：Jinhuan Dong、Shuang Xin、Yanqing Wang、Ling Pan、Qun Liu

  DOI：10.1039/c6cc09268c

  日期：——

  A new three-component reaction, namely condensation-anti-Michael addition-aromatization, enables the construction of benzylic compounds. This reaction can not only act as an alternative approach to regioselective Csp2-H trifluoromethylation of arenes through...

  一种新的三组分反应，即缩合-反-迈克尔加成-芳构化，使苄基化合物的构建成为可能。该反应不仅可以作为替代方法，还可以通过...进行芳烃的区域选择性Csp2-H三氟甲基化反应。
• Direct Sulfonamidation of Primary and Secondary Benzylic Alcohols Catalyzed by a Boronic Acid/Oxalic Acid System
  作者：Tristan Verdelet、Robert M. Ward、Dennis G. Hall

  DOI：10.1002/ejoc.201700621

  日期：2017.10.17

  sulfonamidation of primary and secondary benzylic aclohols catalyzed by a 1,2,3,4-tetrafluorophenylboronic acid/oxalic acid co-catalytic system has been examined. The reaction proceeds in mild conditions with readily available starting materials and has been shown to be gram-scalable without significant decrease of yield. Both primary and secondary benzylic alcohols were evaluated and afforded the

  已经研究了由 1,2,3,4-四氟苯基硼酸/草酸共催化体系催化的伯和仲苯甲醇的直接磺酰胺化。该反应在温和条件下进行，起始原料易于获得，并且已显示为克级规模，而收率没有显着降低。对伯醇和仲苄醇进行了评估，并以良好到极好的收率提供了所需的磺酰胺产品
• FeCl3-catalyzed addition of nitrogen and 1,3-dicarbonyl nucleophiles to olefins
  作者：Christophe Dal Zotto、Julien Michaux、Araceli Zarate-Ruiz、Eric Gayon、David Virieux、Jean-Marc Campagne、Vincent Terrasson、Grégory Pieters、Anne Gaucher、Damien Prim

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.09.031

  日期：2011.1

  A direct intermolecular addition of nitrogen and 1,3-dicarbonyl nucleophiles to stabilized double bonds (styrenes, 1,3-dienes, enol-ethers, sugars..) in the presence of green and inexpensive FeCl3 catalyst is described. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.