N-butyroxysuccinimide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-butyroxysuccinimide
• 英文别名: 1-Butanoylpyrrolidine-2,5-dione
• 化学式: C₈H₁₁NO₃
• mdl: MFCD00050406
• 分子量: 169.18
• InChiKey: JMRWANWXMCZNFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丁胺 、 N-butyroxysuccinimide 以 水 为溶剂， 生成 N-丁基丁酰胺
  参考文献：
  名称：

  N-酰基和N-氨基甲酰基琥珀酰亚胺的合成、X射线晶体学和反应

  摘要：

  摘要 通过琥珀酰亚胺与酰氯的酰化或羧酸的二氯乙烷 (EDC) 偶联制备了一系列 N-酰基和 N-氨基甲酰基琥珀酰亚胺。确定了 N-苯甲酰基和 Np-硝基苯甲酰基琥珀酰亚胺的 X 射线晶体结构。N-酰基琥珀酰亚胺可有效地酰化伯胺、仲胺和芳香胺。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications® 在线版以查看免费的补充文件。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2012.690061

文献信息

• Three‐Component Aminoarylation of Electron‐Rich Alkenes by Merging Photoredox with Nickel Catalysis
  作者：Heng Jiang、Xiaoye Yu、Constantin G. Daniliuc、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.202101775

  日期：2021.6.21

  α-amino-oxy acids are used as amidyl radical precursors. anti-Markovnikov addition of the amidyl radical to the alkene and Ni-mediated radical/transition metal cross over lead to the corresponding 1,2-aminoarylation product. The radical cascade, which can be conducted under practical and mild conditions, features high functional group tolerance and broad substrate scope. Stereoselective 1,2-aminoarylation

  报道了通过协同光氧化还原和镍催化对乙烯基醚、烯酰胺、烯-氨基甲酸酯和乙烯基硫醚进行三组分 1,2-氨基芳基化。 2,2,2-三氟乙氧基羰基保护的α-氨基含氧酸用作酰胺基自由基前体。酰胺自由基与烯烃的反马可夫尼科夫加成和 Ni 介导的自由基/过渡金属交叉导致相应的 1,2-氨基芳基化产物。自由基级联反应可以在实际且温和的条件下进行，具有高官能团耐受性和广泛的底物范围。使用L-(+)-乳酸衍生的乙烯基醚作为底物实现立体选择性1,2-氨基芳基化，为制备受保护的对映体纯α-芳基化β-氨基醇提供了新的途径。此外，乙烯基醚的1,2-氨基酰化是通过使用酰基琥珀酰亚胺作为Ni介导的自由基偶联的亲电子试剂来实现的。
• Total synthesis of biseokeaniamides A–C and late-stage electrochemically-enabled peptide analogue synthesis
  作者：Yutong Lin、Lara R. Malins

  DOI：10.1039/d0sc03701j

  日期：——

  biseokeaniamides A–C is reported employing a robust solid-phase approach to peptide backbone construction followed by coupling of a key thiazole building block. To rapidly access natural product analogues, we have optimized an operationally simple electrochemical oxidative decarboxylation–nucleophilic addition pathway which exploits the reactivity of native C-terminal peptide carboxylates and abrogates the

  据报道，第一个完整的细胞毒性蓝细菌肽天然产物水杨酸苯胺酰胺A–C的合成方法是采用稳健的固相方法来构建肽主链，然后偶联关键的噻唑结构单元。为了快速获得天然产物类似物，我们优化了一种操作简单的电化学氧化脱羧亲核加成途径，该途径利用了天然C末端肽羧酸盐的反应性，从而消除了对结构合成的需求。电化学生成的N，O-乙缩醛中间体与富电子芳族化合物和有机金属试剂结合，以伪造修饰的氨基酸和肽。生物活性肽类似物的方便和多样化生产突出了这种后期修饰方法的价值，生物活性肽类似物包括相对于双苯甲酰胺类天然产物显示出增强的细胞毒性的化合物。
• CURATIVES FOR EPOXY COMPOSITIONS
  申请人：Designer Molecules, Inc.

  公开号：US20130199724A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  The invention provides epoxy and oxetane compositions including the novel acyloxy and N-acyl curing agents described herein. Use of invention curing agents result in cured adhesive compositions with remarkably increased adhesion and reduced hydrophilicity when compared to resins cured with other types of curing agents. Furthermore, the curatives of this invention do not interfere with free-radical cure and are thus suited for use in hybrid cure thermoset compositions.

  本发明提供了环氧和氧杂环烷组合物，其中包括本文所述的新型酰氧基和N-酰基固化剂。使用本发明的固化剂可以得到固化粘合剂组合物，其粘附性显著增强，与使用其他类型固化剂固化的树脂相比，水亲和性降低。此外，本发明的固化剂不会干扰自由基固化，因此适用于混合固化热固性组合物。
• Syntheses of unnatural N-substituted UDP-galactosamines as alternative substrates for N-acetylgalactosaminyl transferases
  作者：Daniel Lazarevic、Joachim Thiem

  DOI：10.1016/s0008-6215(02)00183-0

  日期：2002.11

  UDP-GalNAc analogues with slight modifications in the 2-acetamido group of the GalNAc moiety are prepared in order to study their role in the mechanism of the N-acetylgalactosaminyl transferase mediated glycosylation step. The analogues with N-propionyl, N-butyryl- and N-bromoacetyl-groups were synthesized, utilizing Khorana's morpholidate coupling method starting from D-galactosaminyl-l-phosphate after selective N-acylation of its amino group with the appropriate N-acyloxysuccinimides. Furthermore. in addition to UDP-galactosamine its 2-azido analogue has been efficiently prepared involving a metal catalyzed diazo transfer reaction. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• NOVEL CONJUGATES OF OPIOIDS AND ENDOGENOUS CARRIERS
  申请人：Conjuchem, Inc.

  公开号：EP1007561A2

  公开（公告）日：2000-06-14