N⁶-(Dibutylaminomethylene)-9-((E)-2-methyl-3-phenoxyprop-1-enyl)adenine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: N⁶-(Dibutylaminomethylene)-9-((E)-2-methyl-3-phenoxyprop-1-enyl)adenine
• 英文别名: N,N-dibutyl-N'-[9-[(E)-2-methyl-3-phenoxyprop-1-enyl]purin-6-yl]methanimidamide
• 化学式: C₂₄H₃₂N₆O
• 分子量: 420.558
• InChiKey: FFRHMFSCSDIQTE-FHNGBPMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-dibutylformamide dimethyl acetal 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 269.0h， 生成 N⁶-(Dibutylaminomethylene)-9-((E)-2-methyl-3-phenoxyprop-1-enyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  Preparation of N-(alk-1-enyl) nucleobase compounds by Horner and Horner–Wadsworth–Emmons reactions

  摘要：

  一系列新的N9-(烯-1-基)腺嘌呤和N1-(烯-1-基)胸腺嘧啶通过Horner反应制备，该反应以新的氧化膦衍生物N9-(二苯基膦酰甲基)腺嘌呤和N1-(二苯基膦酰甲基)胸腺嘧啶衍生物13a–c为原料，或者通过相应的新的膦酸酯14a–b与苯甲醛和各种酮进行Horner-Wadsworth-Emmons反应。Horner反应的产率最高（10-79%），但由于立体位阻、酮的烯醇化和在过量碱（NaH）存在下某些N1-(烯-1-基)胸腺嘧啶的分解，产率受到限制。正丁醛在Horner条件下产生混合产物，可能是因为发生了醇醛反应。

  DOI：

  10.1039/b002744h