N-(4,4-diphenylbutyl)-4-methylbenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4,4-diphenylbutyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₂S
• 分子量: 379.523
• InChiKey: LGMUNTGZSHFMQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4,4-diphenylbutyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到2,2-diphenyl-1-tosylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  N-碘代琥珀酰亚胺在可见光下促进的Hofmann-Löffler反应

  摘要：

  据报道，采用磺酰亚胺作为氮源的脂肪族位置选择性分子内CH键氨基化（Hofmann-Löffler反应）方法具有吸引力和生产效率。N-碘代琥珀酰亚胺是该转化所需的唯一启动子，其通过可见光方便地引发。如在17种不同底物上所证明的，总的转化在温和和选择性条件下提供了吡咯烷。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03476
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二苯基丁腈 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(4,4-diphenylbutyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  碘催化的霍夫曼-洛夫勒反应

  摘要：

  碘试剂已被确认为过渡金属的经济和生态上的良性替代品，尽管它们在挑战CH氧化反应中作为分子催化剂的应用仍然难以捉摸。现在显示出有吸引力的碘氧化催化作用，以前所未有的完全选择性促进了碳氢键向碳氮键的便捷转化。该反应通过包括自由基链反应的两个互锁的催化循环进行，该自由基链反应由可见光作为能源引发。用于烷基的直接氧化胺化的这种非常规的合成策略没有生物合成优先权，并且提供了对一般类别的饱和氮化杂环的有效且直接的途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201501122

文献信息

• Triflic acid-mediated phenylation of N-acylaminoalkyl diethylacetals and N-acyl-2-phenyl cyclic amides
  作者：Frank D. King、Stephen Caddick

  DOI：10.1039/c0ob01149e

  日期：——

  The reaction of N-acylaminoalkyl diethylacetals with triflic acid in benzene gave N-acylamino-diphenylalkyls. The proposed intermediates are the N-acyl-2-phenyl cyclic amides, which themselves are similarly converted to N-acylamino-diphenylalkyls.

  N-酰基氨基烷基二乙缩醛与三氟甲磺酸 在 苯得到N-酰基氨基-二苯基烷基。所提出的中间体是N-酰基-2-苯基环状酰胺，其本身被类似地转化为N-酰基氨基-二苯基烷基。
• Heterocyclization involving benzylic C(sp³)–H functionalization enabled by visible light photoredox catalysis
  作者：Ganesh Pandey、Ramkrishna Laha、Pradip Kumar Mondal

  DOI：10.1039/c9cc04287c

  日期：——

  A general and efficient method for heterocyclization involving benzylic C(sp3)–H functionalization enabled by visible light photoredox catalysis to access a wide range of structurally diverse oxygen as well as nitrogen heterocycles up to a gram scale is reported. The potential application of this new methodology is demonstrated by the total synthesis of (−)-codonopsinine and (+)-centrolobine. Herein

  据报道，一种通用有效的杂环化方法涉及苄基C（sp 3）–H官能团，该官能团通过可见光光氧化还原催化作用可访问范围广泛的结构多样的氧和氮杂环，直至克级。（-）-codonopsinine和（+）-centrolobine的总合成证明了这种新方法的潜在应用。在本文中提出了与氟化试剂不同，selectfluor用作氧化猝灭剂和氢自由基受体。
• δ C–H (hetero)arylation<i>via</i>Cu-catalyzed radical relay
  作者：Zuxiao Zhang、Leah M. Stateman、David A. Nagib

  DOI：10.1039/c8sc04366c

  日期：——

  been developed that harnesses a radical relay mechanism to intercept a distal C-centered radical for C–C bond formation. This approach enables selective δ C–H (hetero)arylation of sulfonamides via intramolecular hydrogen atom transfer (HAT) by an N-centered radical. The radical relay is both initiated and terminated by a Cu catalyst, which enables incorporation of arenes and heteroarenes by cross-coupling

  已经开发出一种铜催化的策略，该策略利用自由基中继机制来拦截远端的以C为中心的自由基，从而形成C–C键。这种方法可以通过N中心自由基通过分子内氢原子转移（HAT）使磺酰胺选择性地进行δC–H（杂）芳基化反应。自由基继电器既可以通过Cu催化剂引发和终止，也可以通过与硼酸交叉偶联而引入芳烃和杂芳烃。展示了该催化方法用于δC–H芳基化的广泛范围和实用性，以及用于HAT机理选择性的机械探针。还提出了一种催化的，不对称的变体，以及通过迭代δC–H官能化获得1,1-二芳基-吡咯烷的方法。
• AN IODINE CATALYSED PROCESS FOR PREPARING HETEROCYCLIC NITROGEN-CONTAINING COMPOUNDS
  申请人：Fundació Institut Català D'investigació Quimica

  公开号：EP3093287A1

  公开（公告）日：2016-11-16

  The present invention relates to a process for preparing a 5- or 6-membered nitrogen-containing heterocyclic compound which comprises contacting a compound comprising a (C4-C5)alkylsulfonamide moiety, with a source of iodine and a metal-free oxidant; wherein: the compound comprising a (C4-C5)alkylsulfonamide moiety is capable of suffering an intramolecular cyclization converting a C-H bond into a C-N bond, in order to form a 5- or 6-membered nitrogen-containing heterocyclic ring; the amount of the iodine source is comprised from 0.5 mol% to 50 mol% of the moles of the compound comprising a (C4-C5)alkylsulfonamide moiety; and the amount of metal-free oxidant is comprised from 1 to 5 equivalents of the compound comprising a (C4-C5)alkylsulfonamide moiety; and the process is carried out at a temperature comprised from 0°C to 50°C in the presence of an organic solvent and under exposure to a source of light; a compound of formula I(OCOR11); its use as a catalyst upon light irradiation; and a compound of formula [I(OCOR11)2]M.

  本发明涉及一种制备 5 或 6 元含氮杂环化合物的工艺，该工艺包括将包含 (C4-C5)烷基磺酰胺基团的化合物与碘源和无金属氧化剂接触；其中：由(C4-C5)烷基磺酰胺基团组成的化合物能够发生分子内环化反应，将 C-H 键转化为 C-N 键，以形成 5 或 6 元含氮杂环； 碘源的量占(C4-C5)烷基磺酰胺基团的 0.5摩尔％至50摩尔％；无金属氧化剂的量为1至5当量的包含(C4-C5)烷基磺酰胺分子的化合物；式 I(OCOR11)化合物；其在光照射下用作催化剂；以及式 [I(OCOR11)2]M。
• Decarbonylative diarylation reaction of N -tosylated α-amino acids
  作者：Mi Ra Seong、Hong Jung Lee、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01279-9

  日期：1998.8

  The reaction of various N-tosylated alpha-amino acids with arenes in the presence of sulfuric acid afforded the corresponding diarylated derivatives in moderate yields, which were generated via decarbonylative arylation followed by Friedel-Craffs reaction of the generated tosylamide derivatives. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.