tert-butyl N-[2-(2-oxo-1,3-benzoxazol-3-yl)ethyl]carbamate | 1609623-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: tert-butyl N-[2-(2-oxo-1,3-benzoxazol-3-yl)ethyl]carbamate
• 英文别名: N-tert-butoxycarbonyl-2-(2-oxo-2,3-dihydro-1,3-benzoxazol-3-yl)ethanamine；tert-butyl (2-(2-oxobenzo[d]oxazol-3(2H)-yl)ethyl)carbamate；tert-Butyl N-[2-(2-oxo-1,3-benzoxazol-3-yl)ethyl]carbamate
• CAS: 1609623-56-4
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₄
• 分子量: 278.308
• InChiKey: PCHHZPNGIHSDQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  73.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[2-(2-oxo-1,3-benzoxazol-3-yl)ethyl]carbamate 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-N-(2-(2-oxo-2,3-dihydro-1,3-benzoxazol-3-yl)ethyl)-3-(2-furyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  CN115677610

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯酚 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 tert-butyl N-[2-(2-oxo-1,3-benzoxazol-3-yl)ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  薏苡仁衍生物作为有效抗炎剂的发现

  摘要：

  薏苡醇是从薏苡仁 ( Coix lachryma-jobi L. var. ma-yuen Stapf)中提取的 2-苯并恶唑啉酮衍生物，已显示出良好的抗炎活性和低细胞毒性。在本研究中，通过与肉桂酸杂交设计并合成了26种薏苡素衍生物，以鉴定新的抗炎剂。利用 LPS 诱导的 RAW264.7 巨噬细胞中一氧化氮 (NO) 的过度表达来筛选衍生物的抗炎活性。根据筛选结果，含有呋喃 ( 9c ) 或硝基呋喃 ( 9j ) 部分的化合物显示出比薏苡仁和塞来考昔更显着的活性。机制研究表明，9c和9j抑制诱导型一氧化氮合酶 (iNOS)、肿瘤坏死因子 (TNF)-α、白细胞介素 (IL)-6 和 IL-1β 的表达，这与抑制核因子有关(NF)-κB 信号通路。体内研究证实了 9c和9j在二甲苯诱导的小鼠耳廓水肿模型中的抗炎活性。初步的体外和体内研究结果表明9c和9j具有开发为抗炎剂的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.3c00309

文献信息

• [EN] NOVEL BENZYL SULFONAMIDE COMPOUNDS USEFUL AS MOGAT-2 INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DE BENZYLSULFONAMIDE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE MOGAT-2
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2014074365A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  The present invention provides compounds of Formula I. Wherein Rl, L, and A are as described herein, or a pharmaceutical salt thereof, processes for preparing the compounds, and methods of treating a condition, such as hypertriglyceridemia, using the compounds.

  本发明提供了式I的化合物。其中R1、L和A如本文所述，或其药用盐，制备该化合物的方法，以及使用该化合物治疗高甘油三酯血症等疾病的方法。
• NOVEL BENZYL SULFONAMIDE COMPOUNDS USEFUL AS MOGAT-2 INHIBITORS
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：US20150284404A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  The present invention provides compounds of Formula I. Wherein R1, L, and A are as described herein, or a pharmaceutical salt thereof, processes for preparing the compounds, and methods of treating a condition, such as hypertriglyceridemia, using the compounds.

  本发明提供了公式I的化合物。其中R1，L和A如此描述，或其药用盐，制备所述化合物的方法，以及使用所述化合物治疗高甘油三酯血症等疾病的方法。
• Benzyl sulfonamide compounds useful as MoGAT-2 inhibitors
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US09416138B2

  公开（公告）日：2016-08-16

  The present invention provides compounds of Formula I. Wherein R1, L, and A are as described herein, or a pharmaceutical salt thereof, processes for preparing the compounds, and methods of treating a condition, such as hypertriglyceridemia, using the compounds.

  本发明提供了式I的化合物。其中R1、L和A如本文所述，或其药用盐，制备该化合物的方法，以及使用该化合物治疗高甘油三酯血症等疾病的方法。
• US9416138B2
  申请人：——

  公开号：US9416138B2

  公开（公告）日：2016-08-16
• Discovery of Coixol Derivatives as Potent Anti-inflammatory Agents
  作者：Enjing Cui、Shihu Qian、Jiaming Li、Xueyang Jiang、Hongwei Wang、Shuaishuai Du、Le Du

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.3c00309

  日期：2023.8.25

  2-benzoxazolinone extracted from coix (Coix lachryma-jobi L. var. ma-yuen Stapf), has demonstrated promising anti-inflammatory activity and low cytotoxicity. In this study, 26 coixol derivatives were designed and synthesized by hybridization with cinnamic acid to identify new anti-inflammatory agents. The anti-inflammatory activities of the derivatives were screened using LPS-induced overexpression of nitric oxide

  薏苡醇是从薏苡仁 ( Coix lachryma-jobi L. var. ma-yuen Stapf)中提取的 2-苯并恶唑啉酮衍生物，已显示出良好的抗炎活性和低细胞毒性。在本研究中，通过与肉桂酸杂交设计并合成了26种薏苡素衍生物，以鉴定新的抗炎剂。利用 LPS 诱导的 RAW264.7 巨噬细胞中一氧化氮 (NO) 的过度表达来筛选衍生物的抗炎活性。根据筛选结果，含有呋喃 ( 9c ) 或硝基呋喃 ( 9j ) 部分的化合物显示出比薏苡仁和塞来考昔更显着的活性。机制研究表明，9c和9j抑制诱导型一氧化氮合酶 (iNOS)、肿瘤坏死因子 (TNF)-α、白细胞介素 (IL)-6 和 IL-1β 的表达，这与抑制核因子有关(NF)-κB 信号通路。体内研究证实了 9c和9j在二甲苯诱导的小鼠耳廓水肿模型中的抗炎活性。初步的体外和体内研究结果表明9c和9j具有开发为抗炎剂的潜力。