1-fluoro-5,5-dimethyl-11-oxo-5,6,6a,11-tetrahydroisoindolo[2,1-a]quinoline-10-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-fluoro-5,5-dimethyl-11-oxo-5,6,6a,11-tetrahydroisoindolo[2,1-a]quinoline-10-carboxylic acid
• 英文别名: 1-fluoro-5,5-dimethyl-11-oxo-6,6a-dihydroisoindolo[2,1-a]quinoline-10-carboxylic acid
• 化学式: C₁₉H₁₆FNO₃
• 分子量: 325.339
• InChiKey: HRGDSBVLSIQECS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,5R,6S,7R)-3-(2-Fluoro-phenyl)-2-(2-methyl-allyl)-4-oxo-10-oxa-3-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-8-ene-6-carboxylic acid 在 磷酸 、 硫酸 作用下， 反应 1.0h， 以40%的产率得到1-fluoro-5,5-dimethyl-11-oxo-5,6,6a,11-tetrahydroisoindolo[2,1-a]quinoline-10-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  异吲哚[2,1-a]喹啉的新方法：1-和3-卤代取代的11-氧代-5,6,6a,11-四氢异吲哚[2,1-a]喹啉-10-羧酸的合成

  摘要：

  通过甲基烯丙基和烯丙基取代的isoindolo-7-羧酸的亲电环化，获得了一系列1-和3-卤代异吲哚[2,1-a]喹啉。研究了卤素原子对关键中间体 3a,6-环氧异吲哚形成立体化学的影响。

  DOI：

  10.1055/s-2005-869948

文献信息

• Novel Approach to Isoindolo[2,1-<i>a</i>]quinolines: Synthesis of 1- and 3-Halo-Substituted 11-Oxo-5,6,6a,11-tetrahydroisoindolo[2,1-<i>a</i>]quinoline-10-carboxylic Acids
  作者：Fedor I. Zubkov、Ekaterina V. Boltukhina、Eugenia V. Nikitina、Alexey V. Varlamov

  DOI：10.1055/s-2005-869948

  日期：——

  A series of 1- and 3-halo-substituted isoindolo[2,1-a]quinolines were obtained by means of electrophilic cyclization of methallyl- and allyl-substituted isoindolo-7-carboxylic acids. The influence of halogen atoms on the stereochemistry of the formation of key intermediates, 3a,6-epoxyisoindoles, was studied.

  通过甲基烯丙基和烯丙基取代的isoindolo-7-羧酸的亲电环化，获得了一系列1-和3-卤代异吲哚[2,1-a]喹啉。研究了卤素原子对关键中间体 3a,6-环氧异吲哚形成立体化学的影响。