3-(phenylacetyl)-2(3H)-benzoxazolone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 3-(phenylacetyl)-2(3H)-benzoxazolone
• 英文别名: 3-(2-phenylacetyl)-1,3-benzoxazol-2-one
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₃
• 分子量: 253.257
• InChiKey: WCECNJUCIKKMPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯并唑啉酮 、 苯乙酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.75h， 以97%的产率得到3-(phenylacetyl)-2(3H)-benzoxazolone
  参考文献：
  名称：

  3-酰基-2（3H）-苯并恶唑酮和3-酰基-2（3H）-苯并噻唑酮衍生物的设计与合成

  摘要：

  摘要发现一种简单，有效的“绿色”方法，该方法使用固体氢氧化钠在丙酮/水的溶剂混合物中催化2（3 H）-苯并恶唑酮和2（3 H）-苯并噻唑酮的N-酰化反应，以快速简便地合成N -酰基衍生物，收率高。该方法用于使用各种酰氯合成一系列132种化合物。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-010-0419-9

文献信息

• Blonski, C.; Etemad-Moghadam, G.; Gasc, M. B., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1983, vol. 18, p. 361 - 364
  作者：Blonski, C.、Etemad-Moghadam, G.、Gasc, M. B.、Klaebe, A.、Perie, J. J.

  DOI：——

  日期：——
• Design and synthesis of 3-acyl-2(3H)-benzoxazolone and 3-acyl-2(3H)-benzothiazolone derivatives
  作者：Faouzi Guenadil、Hocine Aichaoui、Coco N. Kapanda、Didier M. Lambert、Christopher R. McCurdy、Jacques H. Poupaert

  DOI：10.1007/s00706-010-0419-9

  日期：2011.1

  “green” method using solid sodium hydroxide in a solvent mixture of acetone/water was found to catalyze N-acylation of 2(3H)-benzoxazolones and 2(3H)-benzothiazolones for facile and rapid synthesis of N-acyl derivatives in excellent yields. This method was applied to the synthesis of a series of 132 compounds employing a variety of acyl chlorides. Graphical abstract

  摘要发现一种简单，有效的“绿色”方法，该方法使用固体氢氧化钠在丙酮/水的溶剂混合物中催化2（3 H）-苯并恶唑酮和2（3 H）-苯并噻唑酮的N-酰化反应，以快速简便地合成N -酰基衍生物，收率高。该方法用于使用各种酰氯合成一系列132种化合物。 图形概要