2-(6-nitrobenzo[d]oxazol-2-yl)ethanoic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 2-(6-nitrobenzo[d]oxazol-2-yl)ethanoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-(6-nitrobenzo[d]oxazol-2-yl)acetate；Ethyl 2-(6-nitro-1,3-benzoxazol-2-yl)acetate
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₅
• mdl: MFCD00435433
• 分子量: 250.211
• InChiKey: JHSUODTXBJJUGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-nitrobenzo[d]oxazol-2-yl)ethanoic acid ethyl ester 在 正丙胺 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline phosphoramidite 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铱催化苯并恶唑，苯并噻唑和苯并咪唑的分子内不对称烯丙基脱芳香化反应

  摘要：

  建立了铱催化的苯并恶唑，苯并噻唑和苯并咪唑的分子内不对称烯丙基脱芳香化反应。发现该反应与多种五元环电子缺陷型杂芳族化合物兼容，并以高收率提供了具有出色的对映选择性的相应脱芳族杂环。

  DOI：

  10.1002/anie.201611056
• 作为产物：
  描述：

  三氟丙酸乙酯 、 2-氨基-5-硝基苯酚 在 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到2-(6-nitrobenzo[d]oxazol-2-yl)ethanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cs2CO3 在 N-、O- 和/或 S- 亲核试剂存在下促进 α-CF3 羰基化合物的脱氟和功能化†

  摘要：

  开发了一种简单、高效、温和的 3,3,3-三氟羰基化合物脱氟和功能化方法。在本方法中，Cs 2 CO 3在N -存在下可以很容易地将 α-三氟甲酯、酰胺和酮转化为 β,β- S-、O-和/或N-取代的 α,β-不饱和羰基化合物。, O - 和S -亲核试剂具有中等至优异的产率，此外，这种与 α-三氟甲酯和一系列 2-氨基苯酚的转化可以以良好的产率产生苯并恶唑。

  DOI：

  10.1039/c8ra02353k

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Enantioselective Cyclization of 2-Allenylbenzoxazoles
  作者：Antonia Becker、Felix Bauer、Bernhard Breit

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00526

  日期：2024.3.29

  The enantioselective rhodium-catalyzed cyclization of 2-allenylbenzoxazoles to the corresponding vinyl-functionalized, fused heterocyclic structures is reported. The presented method offers several advantages, including the use of low catalyst loadings, commercially available catalyst precursors, and mild reaction conditions. Due to its broad scope, scalability, and valuable products, we consider this

  报道了 2-烯基苯并恶唑对映选择性铑催化环化成相应的乙烯基官能化稠合杂环结构。该方法具有多种优点，包括使用低催化剂负载量、市售催化剂前体和温和的反应条件。由于其广泛的范围、可扩展性和有价值的产品，我们认为这种方法是构建含苯并恶唑结构单元的有用工具。
• NITROGEN-CONTAINING HETEROCYCLIC AUTOTAXIN INHIBITOR, AND COMPOSITION CONTAINING SAME AND USE THEREOF
  申请人：Sichuan Haisco Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP4074711A1

  公开（公告）日：2022-10-19

  Disclosed are a nitrogen-containing heterocyclic compound as shown in formula (I), or a stereoisomer, a solvate, a deuterated form, a pharmaceutically acceptable salt, or a cocrystal thereof or a pharmaceutical composition containing same, and the use thereof in the preparation of a drug for treating/preventing diseases mediated by autotaxin. Each group in formula (I) is as defined in the description.

  本发明提供了一种含氮杂环化合物，其结构如式(I)所示，或者其立体异构体、溶剂化物、氘代物、 pharmaceutically 接受的盐、或其共晶，或含有该化合物的药物组合物，以及其用于制备治疗/预防自分泌因子介导的疾病的药物中的用途。式(I)中的每个基团如说明书中所定义。
• Cs₂CO₃-promoted defluorination and functionalization of α-CF₃carbonyl compounds in the presence of<i>N</i>-,<i>O</i>-, and/or<i>S</i>-nucleophiles
  作者：Yue Wu、Bingbing Zhang、Yinying Zheng、Yuheng Wang、Xinsheng Lei

  DOI：10.1039/c8ra02353k

  日期：——

  efficient, and mild method for defluorination and functionalization of 3,3,3-trifluoro carbonyl compounds has been developed. In the present method, Cs2CO3 can easily convert α-trifluoromethyl esters, amides, and ketones into β,β-S-, O- and/or N-substituted α,β-unsaturated carbonyl compounds in the presence of N-, O-, and S-nucleophiles with moderate to excellent yields, and furthermore, this transformation

  开发了一种简单、高效、温和的 3,3,3-三氟羰基化合物脱氟和功能化方法。在本方法中，Cs 2 CO 3在N -存在下可以很容易地将 α-三氟甲酯、酰胺和酮转化为 β,β- S-、O-和/或N-取代的 α,β-不饱和羰基化合物。, O - 和S -亲核试剂具有中等至优异的产率，此外，这种与 α-三氟甲酯和一系列 2-氨基苯酚的转化可以以良好的产率产生苯并恶唑。
• Iridium‐Catalyzed Intramolecular Asymmetric Allylic Dearomatization Reaction of Benzoxazoles, Benzothiazoles, and Benzimidazoles
  作者：Ze‐Peng Yang、Chao Zheng、Lin Huang、Chao Qian、Shu‐Li You

  DOI：10.1002/anie.201611056

  日期：2017.2

  An iridium‐catalyzed intramolecular asymmetric allylic dearomatization reaction of benzoxazoles, benzothiazoles, and benzimidazoles was developed. The reaction was found to be compatible with a wide range of five‐membered‐ring electron‐deficient heteroaromatic compounds and furnished the corresponding dearomatized heterocycles in high yield with excellent enantioselectivity.

  建立了铱催化的苯并恶唑，苯并噻唑和苯并咪唑的分子内不对称烯丙基脱芳香化反应。发现该反应与多种五元环电子缺陷型杂芳族化合物兼容，并以高收率提供了具有出色的对映选择性的相应脱芳族杂环。