2-(3-chlorophenyl)propanoic acid | 1379440-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 2-(3-chlorophenyl)propanoic acid
• 英文别名: (2R)-2-(3-chlorophenyl)propanoic acid
• CAS: 1379440-96-6
• 化学式: C₉H₉ClO₂
• 分子量: 184.622
• InChiKey: YRUBJDXEYFCYCX-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-chlorophenyl)propanoic acid 在 叠氮磷酸二苯酯 、 盐酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (R)-1-(3-氯苯基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  烯还原酶在水性介质和两相离子液体-水系统中催化（R）-2-芳基丙烯腈的对映选择性合成

  摘要：

  烯还原酶催化的α-亚甲基腈衍生物的对映选择性还原可提供相应的（R）-2-芳基丙腈，并具有较高的转化率。可在水性介质中（与有机助溶剂或通过将底物装载到疏水性树脂上）或在双相离子液体-水系统中研究反应。发现将离子液体与分离的烯还原酶一起使用可改善后处理和底物回收方法。最终手性腈衍生物的合成操作表明如何利用这种生物催化方法制备各种手性化合物。

  DOI：

  10.1002/cctc.201402205
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯乙腈 在 glucose dehydrogenase 、 盐酸 、 D-古洛糖 、 old yellow enzyme 1 from Saccharomyces pastorianus 、 水 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2-(3-chlorophenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  烯还原酶在水性介质和两相离子液体-水系统中催化（R）-2-芳基丙烯腈的对映选择性合成

  摘要：

  烯还原酶催化的α-亚甲基腈衍生物的对映选择性还原可提供相应的（R）-2-芳基丙腈，并具有较高的转化率。可在水性介质中（与有机助溶剂或通过将底物装载到疏水性树脂上）或在双相离子液体-水系统中研究反应。发现将离子液体与分离的烯还原酶一起使用可改善后处理和底物回收方法。最终手性腈衍生物的合成操作表明如何利用这种生物催化方法制备各种手性化合物。

  DOI：

  10.1002/cctc.201402205

文献信息

• Deracemizing α‐Branched Carboxylic Acids by Catalytic Asymmetric Protonation of Bis‐Silyl Ketene Acetals with Water or Methanol
  作者：Francesca Mandrelli、Aurélie Blond、Thomas James、Hyejin Kim、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.201905623

  日期：2019.8.12

  protonation of bis‐silyl ketene acetals. Our method delivers α‐branched carboxylic acids, including nonsteroidal anti‐inflammatory arylpropionic acids such as Ibuprofen, in high enantiomeric purity and high yields. The process can be incorporated in an overall deracemization of α‐branched carboxylic acids, involving a double deprotonation and silylation followed by the catalytic asymmetric protonation.

  我们报道了双硅基乙烯酮缩醛的高度对映选择性催化质子化。我们的方法可提供高对映体纯度和高收率的α-支链羧酸，包括非甾体抗炎性芳基丙酸（如布洛芬）。该过程可以纳入α-支链羧酸的整体脱硝过程，包括双重脱质子化和甲硅烷基化，然后进行催化不对称质子化。
• Hydrogen Bond Enhanced Enantioselectivity in the Nickel-Catalyzed Transfer Hydrogenation of α-Substituted Acrylic Acid with Formic Acid
  作者：Yaxin Sun、Chao Wang、Peng Yang、Jie-Yu Yue、Chang Xu、Jianrong Steve Zhou、Bo Tang

  DOI：10.1021/acscatal.3c04187

  日期：2023.11.3

  asymmetric transfer hydrogenation of α-substituted acrylic acids under mild conditions and avoided the use of high-pressure hydrogen gas was developed. The products included chiral β-amino acids and α-methyl carboxylic acids such as three nonsteroidal anti-inflammatory profens. Deuterium-labeling experiments and DFT studies pointed to an unconventional protonation of a metalacyclopropane complex formed by

  开发了一种手性镍配合物，可在温和条件下催化α-取代丙烯酸的不对称转移氢化，并避免使用高压氢气。产品包括手性β-氨基酸和α-甲基羧酸，例如三种非甾体抗炎洛芬。氘标记实验和 DFT 研究表明，由与甲酸形成氢键的 α-苯基丙烯酸形成的金属环丙烷络合物发生了非常规的质子化。当使用HCO 2 D时，氢化镍插入的替代传统途径无法解释 α-苯基丙烯酸的 β 位选择性氘化。
• METHOD FOR MANUFACTURING OPTICALLY ACTIVE CARBOXYLIC ACID ESTER
  申请人：Tokyo University Of Science Educational Foundation Administrative Organization

  公开号：EP2719679A1

  公开（公告）日：2014-04-16

  A method that manufacturers an optically active carboxylic acid ester at high yield and high enantioselectivity is provided. An optically active carboxylic acid ester is manufactured at high yield and high enantioselectivity by reacting a racemic carboxylic acid and a specific alcohol or phenol derivatives in a polar solvent having a dipole moment of 3.0 or higher in the presence of an acid anhydride and an asymmetric catalyst, esterifying one enantiomer of the racemic carboxylic acid at high selectivity, and increasing the amount of esterified carboxylic acid by racemizing the optically active carboxylic acid which is the other enantiomer not used in esterification.

  本发明提供了一种以高产率和高对映选择性生产光学活性羧酸酯的方法。外消旋羧酸和特定的醇或苯酚衍生物在偶极矩为 3.0 或更高的极性溶剂中，在酸酐和不对称催化剂的存在下进行反应，以高选择性酯化外消旋羧酸的一种对映体，并通过消旋光学活性羧酸（即酯化过程中未使用的另一种对映体）来增加酯化羧酸的量。
• Page, Philip C.; McKenzie, Michael J.; Buckle, Derek R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 21, p. 2673 - 2676
  作者：Page, Philip C.、McKenzie, Michael J.、Buckle, Derek R.

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Synthesis of (<i>R</i>)-2-Arylpropanenitriles Catalysed by Ene-Reductases in Aqueous Media and in Biphasic Ionic Liquid-Water Systems
  作者：Elisabetta Brenna、Michele Crotti、Francesco G. Gatti、Alessia Manfredi、Daniela Monti、Fabio Parmeggiani、Sara Santangelo、Davila Zampieri

  DOI：10.1002/cctc.201402205

  日期：2014.8

  The enantioselective reduction of α‐methylene nitrile derivatives catalysed by ene‐reductases affords the corresponding (R)‐2‐arylpropanenitriles with high conversion values. The reaction is investigated either in aqueous medium (with an organic cosolvent or by loading the substrate onto hydrophobic resins) or in a biphasic ionic liquid–water system. The use of ionic liquids, herein with isolated ene‐reductases

  烯还原酶催化的α-亚甲基腈衍生物的对映选择性还原可提供相应的（R）-2-芳基丙腈，并具有较高的转化率。可在水性介质中（与有机助溶剂或通过将底物装载到疏水性树脂上）或在双相离子液体-水系统中研究反应。发现将离子液体与分离的烯还原酶一起使用可改善后处理和底物回收方法。最终手性腈衍生物的合成操作表明如何利用这种生物催化方法制备各种手性化合物。