N-(2-aminocyclohexyl)-2,4,6-trimethylbenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-aminocyclohexyl)-2,4,6-trimethylbenzenesulfonamide
• 英文别名: (1R,2R)-N-(2-amino-cyclohexyl)-2,4,6-trimethyl-benzenesulfonamide；N-[(1R,2R)-2-aminocyclohexyl]-2,4,6-trimethylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O₂S
• 分子量: 296.434
• InChiKey: JMUIEZBBNHJQAM-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1.3苯二磺酰氯 、 N-(2-aminocyclohexyl)-2,4,6-trimethylbenzenesulfonamide 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到N1,N3-bis[(1R,2R)-2-(2,4,6-trimethylphenylsulfonamido)cyclohexyl]benzene-1,3-disulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric addition of diethylzinc to benzaldehyde catalyzed by novel chiral C2-symmetric tetrakis(sulfonamide)–titanium(IV) complexes

  摘要：

  A series of chiral C-2-symmetric tetrakis(sulfonamides) 3a-f, 4a-f were prepared and employed as ligands for titanium(IV) complexes in the asymmetric addition of diethylzinc to benzaldehyde. The chiral secondary alcohols were obtained in high yields and in moderate enantioselectivities. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.11.023
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯磺酰氯 、 (1R,2R)-(+)-1,2-环己二胺 L-酒石酸盐 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(2-aminocyclohexyl)-2,4,6-trimethylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of homochiral pentadentate sulfonamide-based ligands

  摘要：

  A two-step synthesis of pentadentate, tetraionic ligands based on sulfonamide, amide, and pyridyl groups is reported. These ligands are easily accessible in good to excellent yield from commercially available materials. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00292-0

文献信息

• Development of Ferrocene-Based Diamine-Phosphine-Sulfonamide Ligands for Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Ketones
  作者：Fei Ling、Sanfei Nian、Jiachen Chen、Wenjun Luo、Ze Wang、Yaping Lv、Weihui Zhong

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01276

  日期：2018.9.21

  accessible tridentate ferrocene-based diamine-phosphine sulfonamide (f-diaphos) ligands were successfully developed for iridium-catalyzed asymmetric hydrogenation of ketones. The f-diaphos ligands exhibited excellent enantioselectivity and superb reactivity in Ir-catalyzed asymmetric hydrogenation of ketones (for arylalkyl ketones, (S)-selectivity, up to 99.4% ee, and 100 000 TON; for diaryl ketones, (R)-selectivity

  成功开发出了一系列基于空气的，易于接触的三齿二茂铁基二胺-膦磺酰胺（f-diaphos）配体，用于铱催化的酮的不对称氢化。f-重氮磷配体在Ir催化的酮的不对称加氢反应中表现出出色的对映选择性和极好的反应性（对于芳烷基酮，（S）选择性高达99.4％ee和100000 TON;对于二芳基酮，（R）选择性，高达ee的98.2％和10000吨）。该协议可以很容易地在克规模上进行，从而为各种药物提供了机会。
• 一种基于二茂铁骨架的手性氮氮膦三齿配体 及其应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN108774271B

  公开（公告）日：2020-05-12

  本发明属于不对称催化技术领域，具体涉及一种基于二茂铁骨架的手性氮氮膦三齿配体及其应用。本发明中公开的基于二茂铁骨架的手性氮氮膦三齿配体与过渡金属前体络合所得的配合物，并将该配合物作为贵金属催化剂，成功应用于芳香酮的高效不对称氢化。相比于其他三齿配体，该配体具有合成简单、对水和空气稳定、易于大规模制、对碳氧双键表现出了高活性和高对映选择性等特点，具有较大的实施价值和社会经济效益。
• Highly Enantioselective Hydrogenation of Non-<i>ortho</i>-Substituted 2-Pyridyl Aryl Ketones via Iridium-<i>f</i>-Diaphos Catalysis
  作者：Sanfei Nian、Fei Ling、Jiachen Chen、Ze Wang、Haiwei Shen、Xiao Yi、Yun-Fang Yang、Yuanbin She、Weihui Zhong

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01415

  日期：2019.7.19

  This work disclosed a highly enantioselective hydrogenation of non-ortho-substituted 2-pyridyl aryl ketones via Ir/f-diaphos catalysis. This catalytic system allows for full control over the configuration of the stereocenter, affording two enantiomers of the desired products with extremely high enantioselectivity (up to >99% ee in most cases) and excellent reactivity (TON of up to 19600, TOF of 1633

  该工作公开了通过Ir / f-重氮磷催化非对位取代的2-吡啶基芳基酮的高度对映选择性氢化。该催化系统可完全控制立体中心的构型，提供所需产物的两种对映异构体，具有极高的对映选择性（在大多数情况下，最高可达> 99％ee）和出色的反应性（TON可达19600，TOF为1633 h）–1）在温和的条件下。密度泛函理论计算和控制实验表明，溶剂异丙醇，底物和配体之间的氢键中继对于高ee至关重要。
• 一种(S)-1-二茂铁乙基二甲胺的制备工艺
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN108409802B

  公开（公告）日：2020-08-25

  本发明公开了一种(S)‑1‑二茂铁乙基二甲胺的制备工艺。该制备工艺中，以乙酰基二茂铁作为原料，利用金属Ir络合物与手性二茂铁三齿配体L*反应得到的配合物作为催化剂，经不对称催化氢化制得(S)‑1‑二茂铁基乙醇，然后进行乙酰化、二甲胺取代反应，得到(S)‑1‑二茂铁乙基二甲胺。与传统的手性拆分法制备(S)‑1‑二茂铁乙基二甲胺的工艺相比，本发明有益效果主要体现在：反应条件温和、操作简便、立体选择性好、收率高、生产周期短、“三废”量少、易于工业化，具有较大的实施价值和社会经济效益。
• Iridium/<i>f</i>-diaphos catalyzed asymmetric hydrogenation of 2-imidazolyl aryl/alkyl ketones
  作者：Ze Wang、Xianghua Zhao、Shiliang Wang、An Huang、Yifan Wang、Jiaying He、Fei Ling、Weihui Zhong

  DOI：10.1039/d1ob01860d

  日期：——

  The iridium/f-diaphos L1, L5 or L12 catalyzed asymmetric hydrogenation of 2-imidazolyl aryl/alkyl ketones to afford two enantiomers of the desired chiral alcohols with high conversions (up to 99% yield) and moderate to excellent enantioselectivities (61% - >99% ee) was realized for the first time. This protocol could be easily conducted on a gram-scale with a TON of 9700.

  铱/ f-二磷L1、L5或L12催化 2-咪唑基芳基/烷基酮的不对称氢化，得到所需手性醇的两种对映异构体，具有高转化率（高达 99% 的产率）和中等至优异的对映选择性（61% - >99% ee ) 首次实现。该协议可以在 TON 为 9700 的克级上轻松执行。