6-bromo-3-pyridin-4-ylimidazo[1,2-a]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 6-bromo-3-pyridin-4-ylimidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 6-bromo-3-(4-pyridinyl)imidazo[1,2-a]pyridine
• 化学式: C₁₂H₈BrN₃
• 分子量: 274.12
• InChiKey: KMJTYDKLFJIRRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-3-pyridin-4-ylimidazo[1,2-a]pyridine 、 5-氨基吡啶-3-硼酸频哪醇酯 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  咪唑并吡啶类似物作为磷酸肌醇3-激酶信号转导和血管生成抑制剂的设计与合成

  摘要：

  磷脂酰肌醇3-激酶α（PI3Kα）是细胞内信号通路的重要调节剂，可控制多种多样的生理过程。由于PI3K途径在人类癌症中经常被上调，因此PI3Kα的抑制可能是一种有前途的癌症治疗方法。在本研究中，我们通过片段增长策略设计并合成了一系列新的咪唑并[1,2- a ]吡啶衍生物作为PI3Kα抑制剂。通过改变咪唑[1,2- a]的3和6位上的基团]吡啶，我们研究了结构活性关系（SAR）谱，并鉴定了一系列有效的PI3Kα抑制剂。代表性衍生物在细胞增殖和凋亡测定中显示出良好的活性。而且，这些抑制剂表现出值得注意的抗血管生成活性。

  DOI：

  10.1021/jm101582z
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-3-碘咪唑并[1,2-A]吡啶 、 吡啶-4-硼酸 在 四(三苯基膦)钯 水 、 二氯甲烷 、 crude product 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以provided 2.12 g (38%) of the title compound as a yellow solid的产率得到6-bromo-3-pyridin-4-ylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  THIOZOLIDINEDIONE DERIVATIVES AS PI3 KINASE INHIBITORS

  摘要：

  发明了一种使用噻唑烷二酮衍生物抑制PI3激酶活性/功能的方法。同时，还发明了一种使用噻唑烷二酮衍生物治疗以下一种或多种疾病状态的方法：自身免疫疾病、炎症性疾病、心血管疾病、神经退行性疾病、过敏、哮喘、胰腺炎、多器官衰竭、肾脏疾病、血小板聚集、癌症、精子运动能力、移植排斥、移植物排斥和肺损伤。

  公开号：

  US20090215818A1

文献信息

• [EN] IMIDAZOPYRIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOPYRIDINE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2014082979A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  The present invention relates to compounds of general formula (I) wherein Ar is phenyl or pyridinyl; X1 is N or CH, X2 is N or CH, with the proviso that only one of X1 or X2 is N and the other is CH; R1 is hydrogen, halogen, lower alkyl, lower alkoxy, lower alkyl substituted by halogen, cyano or S(O)2-lower alkyl; R2 is hydrogen, halogen, lower alkyl, lower alkoxy, lower alkyl substituted by halogen or cyano; n is 1 or 2; or to a pharmaceutically acceptable acid addition salt, to a racemic mixture or to its corresponding enantiomer and/or optical isomers thereof. The compounds may be used for the treatment of schizophrenia, obsessive-compulsive personality disorder, major depression, bipolar disorders, anxiety disorders, normal aging, epilepsy, retinal degeneration, traumatic brain injury, spinal cord injury, post-traumatic stress disorder, panic disorder, Parkinson's disease, dementia, Alzheimer's disease, mild cognitive impairment, chemotherapy-induced cognitive dysfunction, Down syndrome, autism spectrum disorders, hearing loss, tinnitus, spinocerebellar ataxia, amyotrophic lateral sclerosis, multiple sclerosis, Huntington's disease, stroke, radiation therapy, chronic stress, abuse of neuro-active drugs, such as alcohol, opiates, methamphetamine, phencyclidine and cocaine.

  本发明涉及通式（I）的化合物，其中Ar是苯基或吡啶基；X1是N或CH，X2是N或CH，但只有X1或X2是N，而另一个是CH；R1是氢，卤素，低烷基，低烷氧基，低烷基被卤素，氰或S（O）2-低烷基取代的；R2是氢，卤素，低烷基，低烷氧基，低烷基被卤素或氰取代的；n为1或2；或其药学上可接受的酸加合物，外消旋混合物或其对应的对映体和/或光学异构体。这些化合物可用于治疗精神分裂症、强迫症人格障碍、重度抑郁症、躁郁症、焦虑症、正常衰老、癫痫、视网膜退化、创伤性脑损伤、脊髓损伤、创伤后应激障碍、惊恐障碍、帕金森病、痴呆、阿尔茨海默病、轻度认知障碍、化疗引起的认知功能障碍、唐氏综合症、自闭症谱系障碍、听力损失、耳鸣、脊髓小脑性共济失调、肌萎缩侧索硬化症、多发性硬化症、亨廷顿病、中风、放射治疗、慢性压力、神经活性药物滥用，如酒精、鸦片类、甲基苯丙胺、苯环利定和可卡因。
• IMIDAZOPYRIDINE DERIVATIVES
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20150259341A1

  公开（公告）日：2015-09-17

  The present invention relates to compounds of general formula wherein Ar is phenyl or pyridinyl; X 1 is N or CH, X 2 is N or CH, with the proviso that only one of X 1 or X 2 is N and the other is CH; R 1 is hydrogen, halogen, lower alkyl, lower alkoxy, lower alkyl substituted by halogen, cyano or S(0) 2 -lower alkyl; R 2 is hydrogen, halogen, lower alkyl, lower alkoxy, lower alkyl substituted by halogen or cyano; n is 1 or 2; or to a pharmaceutically acceptable acid addition salt, to a racemic mixture or to its corresponding enantiomer and/or optical isomers thereof. The compounds may be used for the treatment of schizophrenia, obsessive-compulsive personality disorder, major depression, bipolar disorders, anxiety disorders, normal aging, epilepsy, retinal degeneration, traumatic brain injury, spinal cord injury, post-traumatic stress disorder, panic disorder, Parkinson's disease, dementia, Alzheimer's disease, mild cognitive impairment, chemotherapy-induced cognitive dysfunction, Down syndrome, autism spectrum disorders, hearing loss, tinnitus, spinocerebellar ataxia, amyotrophic lateral sclerosis, multiple sclerosis, Huntington's disease, stroke, radiation therapy, chronic stress, abuse of neuro-active drugs, such as alcohol, opiates, methamphetamine, phencyclidine and cocaine.

  本发明涉及通式化合物，其中Ar为苯基或吡啶基; X1为N或CH，X2为N或CH，但只有X1或X2是N，另一个是CH; R1为氢、卤素、低碳基、低烷氧基、低碳基取代的卤素、氰或S（0）2-低碳基; R2为氢、卤素、低碳基、低烷氧基、低碳基取代的卤素或氰; n为1或2; 或其药学上可接受的酸加盐、外消旋混合物或其相应的对映体和/或光学异构体。这些化合物可用于治疗精神分裂症、强迫症人格障碍、重度抑郁症、双相障碍、焦虑症、正常衰老、癫痫、视网膜退化、创伤性脑损伤、脊髓损伤、创伤后应激障碍、惊恐障碍、帕金森病、痴呆、阿尔茨海默病、轻度认知障碍、化疗引起的认知功能障碍、唐氏综合症、自闭症谱系障碍、听力损失、耳鸣、脊髓小脑性共济失调、肌萎缩侧索硬化症、多发性硬化症、亨廷顿病、中风、放射治疗、慢性压力、神经活性药物滥用，如酒精、阿片类、甲基苯丙胺、苯环利定和可卡因。
• Imidazopyridine derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US09315502B2

  公开（公告）日：2016-04-19

  The present invention relates to compounds of general formula wherein Ar is phenyl or pyridinyl; X1 is N or CH, X2 is N or CH, with the proviso that only one of X1 or X2 is N and the other is CH; R1 is hydrogen, halogen, lower alkyl, lower alkoxy, lower alkyl substituted by halogen, cyano or S(O)2-lower alkyl; R2 is hydrogen, halogen, lower alkyl, lower alkoxy, lower alkyl substituted by halogen or cyano; n is 1 or 2; or to a pharmaceutically acceptable acid addition salt, to a racemic mixture or to its corresponding enantiomer and/or optical isomers thereof. The compounds may be used for the treatment of schizophrenia, obsessive-compulsive personality disorder, major depression, bipolar disorders, anxiety disorders, normal aging, epilepsy, retinal degeneration, traumatic brain injury, spinal cord injury, post-traumatic stress disorder, panic disorder, Parkinson's disease, dementia, Alzheimer's disease, mild cognitive impairment, chemotherapy-induced cognitive dysfunction, Down syndrome, autism spectrum disorders, hearing loss, tinnitus, spinocerebellar ataxia, amyotrophic lateral sclerosis, multiple sclerosis, Huntington's disease, stroke, radiation therapy, chronic stress, abuse of neuro-active drugs, such as alcohol, opiates, methamphetamine, phencyclidine and cocaine.

  本发明涉及通式化合物，其中Ar为苯基或吡啶基；X1为N或CH，X2为N或CH，但仅有X1或X2为N，另一个为CH；R1为氢、卤素、较低烷基、较低烷氧基、被卤素、氰或S（O）2-较低烷基取代的较低烷基；R2为氢、卤素、较低烷基、较低烷氧基、被卤素或氰取代的较低烷基；n为1或2；或其药学上可接受的酸盐、外消旋体混合物或其对应的对映异构体。该化合物可用于治疗精神分裂症、强迫症人格障碍、重度抑郁症、双相障碍、焦虑症、正常衰老、癫痫、视网膜退化、创伤性脑损伤、脊髓损伤、创伤后应激障碍、惊恐障碍、帕金森病、痴呆、阿尔茨海默病、轻度认知障碍、化疗引起的认知功能障碍、唐氏综合症、自闭症谱系障碍、听力损失、耳鸣、脊髓小脑性共济失调、肌萎缩性脊髓侧索硬化症、多发性硬化症、亨廷顿病、中风、放射治疗、慢性压力、神经活性药物滥用，如酒精、阿片类、甲基苯丙胺、苯环已呋喃和可卡因。
• [EN] THIOZOLIDINEDIONE DERIVATIVES AS P13 KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIOZOLIDINEDIONE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA P13-KINASE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2008014219A8

  公开（公告）日：2009-03-12
• US9315502B2
  申请人：——

  公开号：US9315502B2

  公开（公告）日：2016-04-19