N-hydroxypropyl-3-methoxycaprolactam

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: N-hydroxypropyl-3-methoxycaprolactam
• 英文别名: 1-(3-Hydroxypropyl)-3-methoxyazepan-2-one
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₃
• 分子量: 201.266
• InChiKey: NGEFKYLNSJORGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-叠氮基丙醇 、 2-甲氧基环己酮 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到N-hydroxypropyl-3-methoxycaprolactam
  参考文献：
  名称：

  Efficient Nitrogen Ring-Expansion Process Facilitated by in Situ Hemiketal Formation. An Asymmetric Schmidt Reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00135a036

文献信息

• Regiochemical Studies of the Ring Expansion Reactions of Hydroxy Azides with Cyclic Ketones
  作者：Brenton T. Smith、Vijaya Gracias、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/jo000056b

  日期：2000.6.1

  The regiochemistry of ring expansions of 2-substituted cyclic ketones using 1,2-azidoethanol and 1,3-azidopropanol was examined. It was determined that the reactions of ketones with an adjacent methyl or ethyl group are generally unselective, but that bulkier substituents lead to preferential migration of the more highly substituted carbon. In addition, it was found that ketones bearing inductively

  研究了使用1,2-叠氮基乙醇和1,3-叠氮基丙醇的2-取代环酮的环扩展的区域化学。已经确定，酮与相邻的甲基或乙基的反应通常是非选择性的，但是较大的取代基导致更高度取代的碳的优先迁移。另外，发现带有感应吸电子取代基（OMe，Ph，Br）的酮经历了取代度较低的碳的选择性迁移。对于某些底物，还确定了其他反应途径。
• Efficient Nitrogen Ring-Expansion Process Facilitated by in Situ Hemiketal Formation. An Asymmetric Schmidt Reaction
  作者：Vijaya Gracias、Gregory L. Milligan、Jeffrey Aube

  DOI：10.1021/ja00135a036

  日期：1995.8