2-((4-oxo-3-(4-bromophenyl)-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)thio)-N-(4-sulfamoylphenyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-((4-oxo-3-(4-bromophenyl)-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)thio)-N-(4-sulfamoylphenyl)acetamide
• 英文别名: N-[4-(Aminosulfonyl)phenyl]-2-{[3-(4-bromophenyl)-4-oxo-3,4-dihydro-2-quinazolinyl]sulfanyl}acetamide；2-[3-(4-bromophenyl)-4-oxoquinazolin-2-yl]sulfanyl-N-(4-sulfamoylphenyl)acetamide
• 化学式: C₂₂H₁₇BrN₄O₄S₂
• 分子量: 545.437
• InChiKey: FVGONKWFVZGYKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-oxo-3-(4-bromophenyl)-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)thio)-N-(4-sulfamoylphenyl)acetamide 、 环己基异氰酸酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 25.5h， 以60%的产率得到N-(4-(N-(cyclohexylcarbamoyl)sulfamoyl)phenyl)-2-((4-oxo-3-(4-bromophenyl)-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)thio)acetamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，分子建模，体内研究和喹唑啉-4（3H）-一衍生物作为潜在的VEGFR-2抑制剂和细胞凋亡诱导剂的体内抗癌评估。

  摘要：

  已经建立了抑制VEGFR-2作为治疗癌症的治疗策略。因此，设计并合成了具有VEGFR-2抑制剂的结构特征的新的基于喹唑啉的衍生物。使用MTT分析方法评估了针对三种人类癌细胞系（HepG-2，MCF-7和HCT-116）的抗增殖活性。阿霉素和索拉非尼用作阳性对照。化合物26b，29a，29b和30对所有细胞系均表现出优异的抗癌活性。此外，化合物31的活性最高，IC 50值分别为3.97±0.2、4.83±0.2和4.58±0.3 µM。进一步评估了最具活性的细胞毒剂的VEGFR-2抑制活性，化合物31对VEGFR-2表现出高活性，IC50值为2.5±0.04 µM，几乎等于索拉非尼（IC50 = 2.4±0.05 µM）。进一步的研究揭示了这种有前途的喹唑啉衍生物31诱导细胞凋亡并阻止G2 / M期细胞周期生长的能力。合成化合物的体内抗肿瘤活性表明化合物30和31具有显着的肿瘤生长抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103422
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯基异硫氰酸酯 在 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-((4-oxo-3-(4-bromophenyl)-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)thio)-N-(4-sulfamoylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，分子建模，体内研究和喹唑啉-4（3H）-一衍生物作为潜在的VEGFR-2抑制剂和细胞凋亡诱导剂的体内抗癌评估。

  摘要：

  已经建立了抑制VEGFR-2作为治疗癌症的治疗策略。因此，设计并合成了具有VEGFR-2抑制剂的结构特征的新的基于喹唑啉的衍生物。使用MTT分析方法评估了针对三种人类癌细胞系（HepG-2，MCF-7和HCT-116）的抗增殖活性。阿霉素和索拉非尼用作阳性对照。化合物26b，29a，29b和30对所有细胞系均表现出优异的抗癌活性。此外，化合物31的活性最高，IC 50值分别为3.97±0.2、4.83±0.2和4.58±0.3 µM。进一步评估了最具活性的细胞毒剂的VEGFR-2抑制活性，化合物31对VEGFR-2表现出高活性，IC50值为2.5±0.04 µM，几乎等于索拉非尼（IC50 = 2.4±0.05 µM）。进一步的研究揭示了这种有前途的喹唑啉衍生物31诱导细胞凋亡并阻止G2 / M期细胞周期生长的能力。合成化合物的体内抗肿瘤活性表明化合物30和31具有显着的肿瘤生长抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103422