2-{[3-(4-methylphenyl)-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl]sulfanyl}-N-(4-sulfamoylphenyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-{[3-(4-methylphenyl)-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl]sulfanyl}-N-(4-sulfamoylphenyl)acetamide
• 英文别名: 2-((4-oxo-3-(p-tolyl)-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)thio)-N-(4-sulfamoylphenyl)acetamide；2-[3-(4-methylphenyl)-4-oxoquinazolin-2-yl]sulfanyl-N-(4-sulfamoylphenyl)acetamide
• 化学式: C₂₃H₂₀N₄O₄S₂
• 分子量: 480.568
• InChiKey: VEURNJYRBILWIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{[3-(4-methylphenyl)-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl]sulfanyl}-N-(4-sulfamoylphenyl)acetamide 、 异氰酸正丁酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以55%的产率得到2-{[3-(4-methylphenyl)-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl]sulfanyl}-N-{4-[N-(butylcarbamoyl)sulfamoyl]phenyl}acetamide
  参考文献：
  名称：

  潜在的PPARγ和SUR激动剂喹唑啉4（3 H）-one衍生物的设计，合成，分子建模和抗高血糖评估

  摘要：

  过氧化物酶体增殖物激活受体γ（PPARγ）和磺酰脲受体（SUR）在2型糖尿病的治疗中起着至关重要的作用。在这项研究中，设计并合成了一系列新颖的喹唑啉-4（3 H）-单磺酰脲杂化物，作为PPARγ和SUR双重激动剂。评价合成的化合物对STZ诱导的高血糖大鼠的体内抗高血糖活性。四种化合物（19一个，19 d，19 ˚F和25克）显示了强的活动，减少的40.43，46.42，41.23分别和42.50％，血糖水平。在体外进一步评估了活性最高的十种化合物其PPARγ结合亲和力和胰岛素分泌能力。化合物19 b，19 d，19 ˚F，25 ˚F和25克表现出对PPARγ最高的亲和力与IC 50个分别为0.371，0.350，0.369，0.408和0.353μM，值。另外，化合物19 d，19 ˚F，和25 d显示出与EC最高胰岛素分泌活动50值分别为0.97、1.01和1.15 µM。此外，进行了分

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.07.015
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-N-对甲苯苯甲酰胺 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-{[3-(4-methylphenyl)-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl]sulfanyl}-N-(4-sulfamoylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型喹唑啉-磺胺衍生物：合成、表征、生物学评价和分子对接研究

  摘要：

  摘要 在新药的设计中，通过几种药效团的组合形成杂合分子可以产生具有有趣生化特征的化合物。合成、表征和评估了一系列新型喹唑啉-磺胺衍生物 ( 9a-m )的体外抗糖尿病、抗胆碱能和抗癫痫活性。这些合成的新型喹唑啉-磺胺衍生物（9a-m) 被发现是 α-糖苷酶、人碳酸酐酶 I 和 II (hCA I 和 hCA II)、丁酰胆碱酯酶 (BChE) 和乙酰胆碱酯酶 (AChE) 酶的有效抑制剂分子，Ki 值范围为 100.62 ± 13.68– α-糖苷酶为 327.94 ± 58.21 nM，hCA I 为 1.03 ± 0.11–14.87 ± 2.63 nM，hCA II 为 1.83 ± 0.24–15.86 ± 2.57 nM，BChE 为 30.12 ± 3.81–102.16 ± 13.87 nM，和 26..15–8 ± 3对于 AChE，分别为 ± 20.11 nM。在最后一步

  DOI：

  10.1080/07391102.2020.1847193

文献信息

• Novel quinazolin–sulfonamid derivatives: synthesis, characterization, biological evaluation, and molecular docking studies
  作者：Nima Sepehri、Maryam Mohammadi-Khanaposhtani、Nafise Asemanipoor、Samanesadat Hosseini、Mahmood Biglar、Bagher Larijani、Mohammad Mahdavi、Haleh Hamedifar、Parham Taslimi、Nastaran Sadeghian、Mostafa Norizadehtazehkand、Ilhami Gulcin

  DOI：10.1080/07391102.2020.1847193

  日期：2022.5.24

  In the design of novel drugs, the formation of hybrid molecules via the combination of several pharmacophores can give rise to compounds with interesting biochemical profiles. A series of novel quinazolin–sulfonamid derivatives (9a–m) were synthesized, characterized and evaluated for their in vitro antidiabetic, anticholinergics, and antiepileptic activity. These synthesized novel quinazolin–sulfonamid

  摘要 在新药的设计中，通过几种药效团的组合形成杂合分子可以产生具有有趣生化特征的化合物。合成、表征和评估了一系列新型喹唑啉-磺胺衍生物 ( 9a-m )的体外抗糖尿病、抗胆碱能和抗癫痫活性。这些合成的新型喹唑啉-磺胺衍生物（9a-m) 被发现是 α-糖苷酶、人碳酸酐酶 I 和 II (hCA I 和 hCA II)、丁酰胆碱酯酶 (BChE) 和乙酰胆碱酯酶 (AChE) 酶的有效抑制剂分子，Ki 值范围为 100.62 ± 13.68– α-糖苷酶为 327.94 ± 58.21 nM，hCA I 为 1.03 ± 0.11–14.87 ± 2.63 nM，hCA II 为 1.83 ± 0.24–15.86 ± 2.57 nM，BChE 为 30.12 ± 3.81–102.16 ± 13.87 nM，和 26..15–8 ± 3对于 AChE，分别为 ± 20.11 nM。在最后一步
• Design, synthesis, molecular modeling and anti-hyperglycemic evaluation of quinazolin-4(3H)-one derivatives as potential PPARγ and SUR agonists
  作者：Mohamed K. Ibrahim、Ibrahim H. Eissa、Mohamed S. Alesawy、Ahmed M. Metwaly、Mohamed M. Radwan、Mahmoud A. ElSohly

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.07.015

  日期：2017.9

  Peroxisome proliferator-activated receptor gamma (PPARγ) and sulfonylurea receptor (SUR) play crucial roles in management of type-2 diabetes mellitus. In this study, a series of novel quinazoline-4(3H)-one-sulfonylurea hybrids were designed and synthesized as dual PPARγ and SUR agonists. The synthesized compounds were evaluated for their in vivo anti-hyperglycemic activities against STZ-induced hyperglycemic

  过氧化物酶体增殖物激活受体γ（PPARγ）和磺酰脲受体（SUR）在2型糖尿病的治疗中起着至关重要的作用。在这项研究中，设计并合成了一系列新颖的喹唑啉-4（3 H）-单磺酰脲杂化物，作为PPARγ和SUR双重激动剂。评价合成的化合物对STZ诱导的高血糖大鼠的体内抗高血糖活性。四种化合物（19一个，19 d，19 ˚F和25克）显示了强的活动，减少的40.43，46.42，41.23分别和42.50％，血糖水平。在体外进一步评估了活性最高的十种化合物其PPARγ结合亲和力和胰岛素分泌能力。化合物19 b，19 d，19 ˚F，25 ˚F和25克表现出对PPARγ最高的亲和力与IC 50个分别为0.371，0.350，0.369，0.408和0.353μM，值。另外，化合物19 d，19 ˚F，和25 d显示出与EC最高胰岛素分泌活动50值分别为0.97、1.01和1.15 µM。此外，进行了分