naphthalen-2-yl(pyridin-4-yl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naphthalen-2-yl(pyridin-4-yl)methanol
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: WBUSRMNAFISWRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphthalen-2-yl(pyridin-4-yl)methanol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Naphthalen-2-yl(pyridin-4-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  手性布朗斯台德碱催化下亚磷酸盐与 2-氮杂芳基酮的正式 Umpolung 加成：利用 [1,2]-Phospha-Brook 重排的对映选择性质子化

  摘要：

  使用 [1,2]-phospha-Brook 重排，通过将亚磷酸二烷基酯的阴离子正式 umpolung 加成到 2-氮杂芳基酮中产生的 α-氧化 (2-氮杂芳基)甲基阴离子的催化对映选择性质子化反应用手性双(胍基）亚氨基正膦有机超碱。这是一个罕见的例子，催化对映选择性质子化除了烯醇化物以外的瞬时碳负离子，构建了一个三取代的立体中心 α 到 2-氮杂芳烃。

  DOI：

  10.1002/chem.202201240
• 作为产物：
  描述：

  4-溴吡啶 、 2-萘甲醛 在 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.5h， 以40%的产率得到naphthalen-2-yl(pyridin-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  通过溴取代镁的新合成吡啶–镁交换

  摘要：

  在室温下，使用i PrMgCl在THF中的2-，3-和4-溴吡啶进行溴-镁交换，可以合成各种官能化的吡啶。该方法已成功用于4-氮杂黄嘌呤的合成。此外，在2,6-，3,5-，2,3-和2,5-二溴吡啶上观察到的单交换反应，在2,3-和2,5-二溴吡啶的情况下具有完全的区域选择性，从而提供了取代的溴吡啶，然后将其参与第二交换步骤以提供双官能化吡啶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00027-2

文献信息

• Modular Synthesis of Benzoylpyridines Exploiting a Reductive Arylation Strategy
  作者：Antonella Ilenia Alfano、Megan Smyth、Scott Wharry、Thomas S. Moody、Marcus Baumann

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03833

  日期：2024.4.12

  a telescoped flow strategy to access electronically differentiated bisaryl ketones as potentially new and tunable photosensitizers containing both electron-rich benzene systems and electron-deficient pyridyl moieties. Our approach merges a light-driven (365 nm) and catalyst-free reductive arylation between aromatic aldehydes and cyanopyridines with a subsequent oxidation process. The addition of electron-donating

  在此，我们公开了一种伸缩流策略，以获取电子分化的双芳基酮作为潜在的新型可调光敏剂，其中含有富电子苯系统和缺电子吡啶基部分。我们的方法将芳香醛和氰基吡啶之间的光驱动（365 nm）和无催化剂的还原芳基化与随后的氧化过程相结合。在支架上添加供电子和吸电子取代基可以有效地改变这些化合物在紫外-可见光区域的吸光度，而连续流动过程则提供高产率、短停留时间和高通量。
• Visible-light-induced catalyst-free reductive coupling of aldehydes, ketones and imines with cyanopyridines
  作者：Xiaoting Zou、Yatao Lang、Xinlong Han、Ming-Wei Zheng、Jiayuan Wang、Chao-Jun Li、Huiying Zeng

  DOI：10.1039/d4cc00044g

  日期：——

  and imines with cyanopyridines. Hantzsch esters serve as reductants in this process, eliminating the need for transition-metals or photosensitizers. The method demonstrates extensive compatibility and finds utility in the late-stage functionalization of both natural and pharmaceutical products, offering a sustainable pathway for the diversification of chemical compounds.

  本文介绍了可见光驱动的还原偶联，通过醛、酮和亚胺与氰基吡啶的反应促进吡啶取代的醇和胺的合成。 Hantzsch 酯在此过程中充当还原剂，无需使用过渡金属或光敏剂。该方法表现出广泛的兼容性，并在天然和药物产品的后期功能化中得到应用，为化合物的多样化提供了可持续的途径。
• New Syntheses of Substituted Pyridines via Bromine–Magnesium Exchange
  作者：François Trécourt、Gilles Breton、Véronique Bonnet、Florence Mongin、Francis Marsais、Guy Quéguiner

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00027-2

  日期：2000.3

  Bromine–magnesium exchange using iPrMgCl in THF at room temperature on 2-, 3- and 4-bromopyridines allowed the synthesis of various functionalized pyridines. The methodology was successfully used for the synthesis of 4-azaxanthone. Moreover, single exchange reactions observed on 2,6-, 3,5-, 2,3- and 2,5-dibromopyridines, with complete regioselectivity in the case of 2,3- and 2,5-dibromopyridines, afforded

  在室温下，使用i PrMgCl在THF中的2-，3-和4-溴吡啶进行溴-镁交换，可以合成各种官能化的吡啶。该方法已成功用于4-氮杂黄嘌呤的合成。此外，在2,6-，3,5-，2,3-和2,5-二溴吡啶上观察到的单交换反应，在2,3-和2,5-二溴吡啶的情况下具有完全的区域选择性，从而提供了取代的溴吡啶，然后将其参与第二交换步骤以提供双官能化吡啶。
• Formal Umpolung Addition of Phosphites to 2‐Azaaryl Ketones under Chiral Brønsted Base Catalysis: Enantioselective Protonation Utilizing [1,2]‐Phospha‐Brook Rearrangement
  作者：Azusa Kondoh、Takayuki Hirozane、Masahiro Terada

  DOI：10.1002/chem.202201240

  日期：2022.7.26

  The catalytic enantioselective protonation of α-oxygenated (2-azaaryl)methyl anions generated through the formal umpolung addition of the anion of dialkyl phosphites to 2-azaaryl ketones utilizing the [1,2]-phospha-Brook rearrangement was demonstrated with chiral bis(guanidino)iminophosphorane organosuperbase. This is a rare example of the catalytic enantioselective protonation of transient carbanions

  使用 [1,2]-phospha-Brook 重排，通过将亚磷酸二烷基酯的阴离子正式 umpolung 加成到 2-氮杂芳基酮中产生的 α-氧化 (2-氮杂芳基)甲基阴离子的催化对映选择性质子化反应用手性双(胍基）亚氨基正膦有机超碱。这是一个罕见的例子，催化对映选择性质子化除了烯醇化物以外的瞬时碳负离子，构建了一个三取代的立体中心 α 到 2-氮杂芳烃。