4-(pyridin-4-yl)[2.2]paracyclophane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(pyridin-4-yl)[2.2]paracyclophane
• 英文别名: 4-(5-Tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(13),4,6,10(14),11,15-hexaenyl)pyridine
• 化学式: C₂₁H₁₉N
• 分子量: 285.389
• InChiKey: KMTTZSIPTTZKET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(pyridin-4-yl)[2.2]paracyclophane 、 碘甲烷 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以54.7%的产率得到(rac)-N-methyl-4-pyridinylium[2.2]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  基于葫芦[8]尿素的指标置换法在血清中的应用的合理设计与实现†

  摘要：

  在这项研究中，我们报告了第一个基于葫芦[ n ] uril（CB n）宿主的超分子指示剂置换试验（IDA），该宿主可在血清中运行。通过详细的数学模拟，得出了竞争性结合介质中主客体化学感应的合理设计原则。结果表明，目前已知的CB n基的化学感觉合奏不适用于竞争激烈的矩阵，例如血清。相反，模拟表明葫芦丝[8] uril（CB8）和超高亲和力染料的组合将是用于检测血清中阿尔茨海默氏病美金刚的有前途的IDA报告物对。因此，针对宿主CB8的新型[2.2]对环环烷衍生的指示剂被开发出来，它具有超分子宿主-客体化学中已知的最高宿主-客体亲和力之一（在水中K a > 10 12 M -1），并提供较大的斯托克斯位移（最大200 nm）。然后测试了新的IDA，以检测在生理相关的亚微摩尔浓度至低微摩尔浓度范围内的血清中的美金刚。

  DOI：

  10.1039/c9sc00705a
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-4-(5-tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(13),4,6,10(14),11,15-hexaenyl)piperidin-4-ol 在 盐酸 、 sulfur 作用下， 反应 4.5h， 生成 4-(pyridin-4-yl)[2.2]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  Oxidation reactions of azines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02291940

文献信息

• Efficient Modular Synthesis of Isomeric Mono- and Bispyridyl[2.2]paracyclophanes by Palladium-Catalyzed Cross- Coupling Reactions
  作者：Carolin Braun、Eduard Spuling、Niklas B. Heine、Murat Cakici、Martin Nieger、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/adsc.201600066

  日期：2016.5.19

  Pyridyl‐substituted [2.2]paracyclophanes build a multifunctional structural motif that is useful in material chemistry, catalysis and for luminescent structures. Nonetheless, there is still a lack of general methods for the synthesis of these structures tolerating easily accessible bromides as well as different isomeric pyridyl groups. Hence the coupling of functionalized [2.2]paracyclophanes with various substituted

  吡啶基取代的[2.2]对环环烷烃可形成多功能的结构基序，可用于材料化学，催化和发光结构。然而，仍然缺乏用于合成这些易于耐受的溴化物以及不同的异构吡啶基的结构的通用方法。因此，使用Stille，Suzuki和Kumada偶联条件实现了官能化的[2.2]对环环烷与各种取代的和官能化的吡啶基衍生物的偶联。因此，[2.2]对环环烷的斯蒂勒偶联被认为是形成异源的[2.2]对环环烷含杂芳基结构的通用反应。
• The Synthesis of Pyridyl[2.2]paracyclophanes by Palladium‐Catalyzed Cross‐Coupling of Pyridine Sulfinates
  作者：Maulik N. Mungalpara、Paul G. Plieger、Gareth J. Rowlands

  DOI：10.1002/adsc.202001429

  日期：2021.2.16

  chiral pyridyl[2.2]paracyclophanes were prepared by the palladium‐catalyzed desulfinative cross‐coupling of bromo[2.2]paracyclophanes and pyridine sulfinate salts. Pyridine‐substituted [2.2]paracyclophanes are useful building blocks in the preparation of catalysts, functionalized materials, and luminescent molecules. Yet the synthesis of many pyridine‐substituted [2.2]paracyclophanes is more challenging

  取代的平面手性吡啶基[2.2]对环环烷是通过钯催化的溴[2.2]对环环烷与吡啶亚磺酸盐的脱硫交叉偶联制备的。吡啶取代的[2.2]对环环烷烃是制备催化剂，功能化材料和发光分子的有用组成部分。然而，由于传统偶联偶合剂的不稳定性，许多吡啶取代的[2.2]对环环烷烃的合成比预期的更具挑战性。吡啶亚磺酸盐提供了解决该缺点的方法，允许从容易获得的溴[2.2]对环环烷制备吡啶基[2.2]对环环烷。我们的初步结果表明了这种化学方法的潜力。胺，
• Rational design and implementation of a cucurbit[8]uril-based indicator-displacement assay for application in blood serum
  作者：Stephan Sinn、Eduard Spuling、Stefan Bräse、Frank Biedermann

  DOI：10.1039/c9sc00705a

  日期：——

  In this study, we report the first supramolecular indicator-displacement assay (IDA) based on cucurbit[n]uril (CBn) hosts that is operational in blood serum. Rational design principles for host–guest chemosensing in competitively binding media were derived through detailed mathematical simulations. It was shown that currently known CBn-based chemosensing ensembles are not suited for use in highly competitive

  在这项研究中，我们报告了第一个基于葫芦[ n ] uril（CB n）宿主的超分子指示剂置换试验（IDA），该宿主可在血清中运行。通过详细的数学模拟，得出了竞争性结合介质中主客体化学感应的合理设计原则。结果表明，目前已知的CB n基的化学感觉合奏不适用于竞争激烈的矩阵，例如血清。相反，模拟表明葫芦丝[8] uril（CB8）和超高亲和力染料的组合将是用于检测血清中阿尔茨海默氏病美金刚的有前途的IDA报告物对。因此，针对宿主CB8的新型[2.2]对环环烷衍生的指示剂被开发出来，它具有超分子宿主-客体化学中已知的最高宿主-客体亲和力之一（在水中K a > 10 12 M -1），并提供较大的斯托克斯位移（最大200 nm）。然后测试了新的IDA，以检测在生理相关的亚微摩尔浓度至低微摩尔浓度范围内的血清中的美金刚。
• Oxidation reactions of azines
  作者：A. T. Soldatenkov、I. A. Bekro、Zh. A. Mamyrbekova、S. A. Soldatova、A. I. Chernyshev

  DOI：10.1007/bf02291940

  日期：1997.5
• Synthesis of Mono‐, Di‐, Tri‐, and Tetra‐cationic Pyridinium and Vinylpyridinium Modified [2.2]Paracyclophanes: Modular Receptors for Supramolecular Systems
  作者：Yichuan Wang、Yuting Li、Olaf Fuhr、Martin Nieger、Zahid Hassan、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/open.202400024

  日期：——

  Modular Scaffolds for Supramolecular Systems: In this report, a new series of mono-, di-, tri-, and tetra-cationic pyridinium and vinylpyridinium modified [2.2]paracyclophanes (PCPs) is described. On N-methylation, the 3D PCPs bearing (cationic) pyridyl and vinylpyridinium functionalities have been demonstrated as efficient molecular receptors for application in supramolecular systems. The PCPs on

  超分子系统的模块化支架：在本报告中，描述了一系列新的单、二、三和四阳离子吡啶鎓和乙烯基吡啶鎓改性的[2.2]对环芳烷（PCP）。在N-甲基化方面，带有（阳离子）吡啶基和乙烯基吡啶鎓功能的 3D PCP 已被证明是在超分子系统中应用的有效分子受体。 PCP接枝光响应性偶氮苯（−N=N−）功能核作为侧基，赋予光敏性，可在照射下远程转化，提供光控智能分子功能。