meso-1,2-Bis(trimethylsiloxy)-1,2-diphenylethane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: meso-1,2-Bis(trimethylsiloxy)-1,2-diphenylethane
• 英文别名: [(1R,2S)-1,2-diphenyl-2-trimethylsilyloxyethoxy]-trimethylsilane
• 化学式: C₂₀H₃₀O₂Si₂
• 分子量: 358.628
• InChiKey: ZMNZKKSIHKEAPE-BGYRXZFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.17
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meso-1,2-Bis(trimethylsiloxy)-1,2-diphenylethane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1S,2R)-1,2-diphenylethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  三（五氟苯基）硼烷催化的α-二酮还原为甲硅烷基保护的1,2-二醇时，由硅烷控制的非对映选择性

  摘要：

  B（C 6 F 5）3催化的α-二酮双（氢硅烷化）反应可得到非对映异构体过量的内消旋/反（小硅烷和乙硅烷试剂）或dl / syn（大硅烷）甲硅烷基保护的1,2-二醇。这种易于调整的非对映选择性是根据经典Felkin-Anh模型合理化的，该模型应用于依赖亲电子硼烷试剂从Si-H提取的机制。

  DOI：

  10.1021/ol902451h
• 作为产物：
  描述：

  三甲基硅烷 、 联苯甲酰 在 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 meso-1,2-Bis(trimethylsiloxy)-1,2-diphenylethane
  参考文献：
  名称：

  三（五氟苯基）硼烷催化的α-二酮还原为甲硅烷基保护的1,2-二醇时，由硅烷控制的非对映选择性

  摘要：

  B（C 6 F 5）3催化的α-二酮双（氢硅烷化）反应可得到非对映异构体过量的内消旋/反（小硅烷和乙硅烷试剂）或dl / syn（大硅烷）甲硅烷基保护的1,2-二醇。这种易于调整的非对映选择性是根据经典Felkin-Anh模型合理化的，该模型应用于依赖亲电子硼烷试剂从Si-H提取的机制。

  DOI：

  10.1021/ol902451h

文献信息

• Manganese-Promoted, Titanocene-Catalyzed Stereoselective Pinacol Coupling of Aldehydes
  作者：Melinda S. Dunlap、Kenneth M. Nicholas

  DOI：10.1080/00397919908086078

  日期：1999.4

  Abstract Aromatic and aliphatic aldehydes undergo pinacol coupling when treated with Mn/Me3SiCl in the presence of Cp2TiCl2 as catalyst. Good yields of bis-silyl pinacol ethers are obtained with varying degrees of diastereoselectivity. Enantioselective pinacolization has been achieved using an enantiomerically enriched catalyst

  摘要 在 Cp2TiCl2 催化剂存在下，芳香族和脂肪族醛在用 Mn/Me3SiCl 处理时发生频哪醇偶联。以不同程度的非对映选择性获得双甲硅烷基频哪醇醚的良好产率。使用富含对映异构体的催化剂实现了对映选择性频哪醇化
• Novel tetradentate bisoxazoline ligands from l-serine and β-DDB for asymmetric pinacol coupling reactions of aromatic aldehydes
  作者：Jiwu Wen、Limin Liu、Xiaochun Zhou、Ronghua Hu、Yaping Xu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.05.026

  日期：2013.7

  A variety of novel hydroxyl-containing tetradentate bisoxazolines were successfully synthesized from natural l-serine and β-DDB. The applications of these ligands in the asymmetric pinacol coupling of aromatic aldehydes revealed that the absolute configurations of the resulting pinacols were entirely dominated by the axial chirality of the biphenyl component and that the bulky substituent adjacent

  从天然的l-丝氨酸和β-DDB成功地合成了多种新颖的含羟基的四齿双恶唑啉。这些配体在芳族醛的不对称频哪醇偶联中的应用表明，所得频哪醇的绝对构型完全由联苯组分的轴向手性支配，与羟基相邻的庞大取代基有利于实现高非对映选择性和对映选择性。在所筛选的配体中，（S，a R，S）-1c表现出更好的不对称诱导能力以提供（R，R）对映异构体，非对映选择性高达99/1，对映体过量63-89％。还提出了不对称频哪醇偶联的合理机制。
• Microwave Promoted Reductive Coupling of Carbonyl Compounds to Bis(Trimethylsilyl) Pinacols Under Solvent-Free Conditions
  作者：Mohammad Bolourtchian、Reza Zadmard、Mohammad R. Saidi

  DOI：10.1080/00397919808007176

  日期：1998.6

  Abstract Reductive coupling of carbonyl compounds was performed with trimethylchlorosilane (TMS-Cl) on montmorillonite K10 clay in conventional microwave oven in short time wih quantitative yields of bis(trimethylsilyl) pinacols.

  摘要 羰基化合物与三甲基氯硅烷 (TMS-Cl) 在传统微波炉中在蒙脱石 K10 粘土上进行了短时间内的还原偶联，定量收率双（三甲基甲硅烷基）频哪醇。
• Catalyst structural effects in titanocene-catalyzed pinacol coupling: activity, stereoselectivity and mechanistic implications
  作者：Melinda S Dunlap、Kenneth M Nicholas

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)00892-0

  日期：2001.7

  The effects of catalyst structural variation on the activity and selectivity of titanocene-catalyzed pinacol coupling of cyclohexane carboxaldehyde by Mn/TMSCl have been evaluated. Complexes which have been tested include: Cp2TiCl2 (1), Cp2TiBr2 (2), (C5Me5)(2)TiCl2 (3), (1,3-t-Bu2C5H3)(2)TiCl2 (4), (1,3-t-Bu2C5H3)(Cp)TiCl2 (5), ansa-[(eta (5)-tetrahydroindenyl)CH2CH2(eta (5)-tetrahydroindenyl)]TiCl2 (6), and ansa-[(eta (5)-Cp)CH2CH2(eta (5)-fluorenyl)]TiCl2 (7). Cp2TiCl2 (1) is the most active (pre)catalyst for pinacol silylether (8a) formation, but Brintzinger's complex 6 provides the best DL/meso diastereoselectivity (5:1). Complexes 2, 4 and 7 slowly catalyze the predominant formation of the corresponding pinacol acetal 9a as a secondary product. Comparative stoichiometric reactions of benzaldehyde/Me3SiCl with [Cp2TiCl . -MnCl2(THF)(2). Cp2TiCl] (10) and [Cp2TiCl](2) (11) result in highly diastereoselective pinacol silylether formation with binuclear 11 (29:1), but primarily the production of pinacol acetal (9b) from trimetallic 10, suggesting a dominant role for the binuclear complex (or derived mononuclear species) in the catalytic systems employing Cp2TiCl2/M/TMSCl, contrary to previous suggestions. (C) 2001 Elsevier Science B.V. All rights reserved.
• Ligand-Modified Catalysts for the McMurry Pinacol Reaction
  作者：Timothy A. Lipski、Mark A. Hilfiker、Scott G. Nelson

  DOI：10.1021/jo970792o

  日期：1997.7.1