2-chloro-3-hexylamino-1,4-naphthoquinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-chloro-3-hexylamino-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-chloro-3-(hexylamino)naphthalene-1,4-dione；2-chloro-3-(hexylamino)-1,4-dihydronaphthalene-1,4-dione
• 化学式: C₁₆H₁₈ClNO₂
• 分子量: 291.777
• InChiKey: NLGNVHYFTNLLAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-3-hexylamino-1,4-naphthoquinone 在 硫酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-hexyl-N-(3-(octylamino)-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Functionalized Dioxonaphthoimidazoliums: A Redox Cycling Chemotype with Potent Bactericidal Activities against Mycobacterium tuberculosis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01383
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯-1,4-萘醌 、 正己胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以46.9%的产率得到2-chloro-3-hexylamino-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  2-氯-3-(n-烷基氨基)-1,4-萘醌的侧链饱和和同源类似物的分子结构和抗增殖活性

  摘要：

  摘要 2-氯-3-(n-烷基氨基)-1,4-萘醌的侧链同源衍生物{n-烷基：戊基；L-5，己基；L-6，庚基；L-7 和辛基；L-8}已被合成并通过元素分析、FT-IR、1 H NMR、紫外-可见光谱和LC-MS表征。化合物，L-4，{正烷基：丁基；L-4}、L-6 和 L-8 已通过单晶 X 射线衍射研究表征。单晶X射线结构显示L-4和L-8在P2 1 空间群中结晶，而L-6在P 2 1 / c空间群中结晶。L-4 和 L-8 分子来自聚合物链，通过 CH⋯O 和 NH⋯O 紧密接触。L-6 是由 NH⋯O 相互作用形成的二聚体。在 L-4 和 L-8 的醌和苯环之间观察到滑动的 π-π 堆积相互作用。L-4 和 L-8 中烷基的取向在链的同一侧，聚合物链彼此相反以与烷基形成拉链状结构。L-1至L-8的抗增殖活性{n-烷基：甲基；L-1，乙基；L-2，丙基；L-3和丁基；L-4} 在结肠

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2013.06.062

文献信息

• Antimalarial <i>N</i>¹,<i>N</i>³-Dialkyldioxonaphthoimidazoliums: Synthesis, Biological Activity, and Structure–activity Relationships
  作者：Stephen Ahenkorah、Dina Coertzen、Jie Xin Tong、Kevin Fridianto、Sergio Wittlin、Lyn-Marie Birkholtz、Kevin S. W. Tan、Yulin Lam、Mei-Lin Go、Richard K. Haynes

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.9b00457

  日期：2020.1.9

  Here we report the nanomolar potencies of N 1,N 3-dialkyldioxonaphthoimidazoliums against asexual forms of sensitive and resistant Plasmodium falciparum. Activity was dependent on the presence of the fused quinone-imidazolium entity and lipophilicity imparted by the N1/N3 alkyl residues on the scaffold. Gametocytocidal activity was also detected, with most members active at IC50 < 1 μM. A representative

  在这里，我们报告N 1，N 3-二烷基二氧杂萘甲并咪唑类对敏感和耐药性恶性疟原虫无性形式的纳摩尔浓度。活性取决于稠合的醌-咪唑鎓实体的存在和由支架上的N1 / N3烷基残基赋予的亲脂性。还检测到杀细胞杀灭活性，大多数成员在IC50 <1μM时有活性。具有良好溶解性，有限的PAMPA渗透性和微粒体稳定性的代表性类似物在恶性疟原虫的人源化小鼠模型上显示出口服功效。
• Molecular structures and antiproliferative activity of side-chain saturated and homologated analogs of 2-chloro-3-(n-alkylamino)-1,4-napthoquinone
  作者：Sanjima Pal、Mahesh Jadhav、Thomas Weyhermüller、Yogesh Patil、M. Nethaji、Umesh Kasabe、Laxmi Kathawate、V. Badireenath Konkimalla、Sunita Salunke-Gawali

  DOI：10.1016/j.molstruc.2013.06.062

  日期：2013.10

  chain homologated derivatives of 2-chloro-3-( n -alkylamino)-1,4-naphthoquinone n -alkyl: pentyl; L-5, hexyl; L-6, heptyl; L-7 and octyl; L-8} have been synthesized and characterized by elemental analysis, FT-IR, 1 H NMR, UV–visible spectroscopy and LC–MS. Compounds, L-4, n -alkyl: butyl; L-4}, L-6 and L-8 have been characterized by single crystal X-ray diffraction studies. The single crystal X-ray

  摘要 2-氯-3-(n-烷基氨基)-1,4-萘醌的侧链同源衍生物n-烷基：戊基；L-5，己基；L-6，庚基；L-7 和辛基；L-8}已被合成并通过元素分析、FT-IR、1 H NMR、紫外-可见光谱和LC-MS表征。化合物，L-4，正烷基：丁基；L-4}、L-6 和 L-8 已通过单晶 X 射线衍射研究表征。单晶X射线结构显示L-4和L-8在P2 1 空间群中结晶，而L-6在P 2 1 / c空间群中结晶。L-4 和 L-8 分子来自聚合物链，通过 CH⋯O 和 NH⋯O 紧密接触。L-6 是由 NH⋯O 相互作用形成的二聚体。在 L-4 和 L-8 的醌和苯环之间观察到滑动的 π-π 堆积相互作用。L-4 和 L-8 中烷基的取向在链的同一侧，聚合物链彼此相反以与烷基形成拉链状结构。L-1至L-8的抗增殖活性n-烷基：甲基；L-1，乙基；L-2，丙基；L-3和丁基；L-4} 在结肠
• Functionalized Dioxonaphthoimidazoliums: A Redox Cycling Chemotype with Potent Bactericidal Activities against <i>Mycobacterium tuberculosis</i>
  作者：Kevin T. Fridianto、Ming Li、Kiel Hards、Dereje A. Negatu、Gregory M. Cook、Thomas Dick、Yulin Lam、Mei-Lin Go

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01383

  日期：2021.11.11