diethyl (1-hexyl-2-hydroxy-4,9-dioxo-4,9-dihydro-1H-benzo[f]indol-3-yl)phosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: diethyl (1-hexyl-2-hydroxy-4,9-dioxo-4,9-dihydro-1H-benzo[f]indol-3-yl)phosphonate
• 英文别名: 3-Diethoxyphosphoryl-1-hexyl-2-hydroxybenzo[f]indole-4,9-dione；3-diethoxyphosphoryl-1-hexyl-2-hydroxybenzo[f]indole-4,9-dione
• 化学式: C₂₂H₂₈NO₆P
• 分子量: 433.441
• InChiKey: NDCHHCXUVCFFLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 192.0h， 生成 diethyl (1-hexyl-2-hydroxy-4,9-dioxo-4,9-dihydro-1H-benzo[f]indol-3-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  萘并[2,3 - b ]呋喃-4,9-二酮或苯并[ f ]吲哚-4,9-二酮基序与膦酸酯亚基结合的新型合成杂化分子的抗癌特性

  摘要：

  在本文中，我们报告了一种有效的一般合成的取代的3-二乙氧基磷酰萘并[2,3- b ]呋喃-4,9-二酮和3-二乙氧基磷酰苯并[ f ]吲哚-4,9-二烯结合了天然的1,4 -萘二甲酮骨架，存在于具有膦酸酯部分的几种抗癌剂中。测试了这种杂合分子对两种白血病细胞系HL-60和NALM-6以及对乳腺腺癌MCF-7细胞系的细胞毒性。所选化合物也已在正常人细胞：HUVEC和MCF-10A上进行了测试。通常，萘并呋喃-4,9-二酮比苯并吲哚-4,9-二酮显示出更高的细胞毒活性（IC 50值低于10μM）。最有希望的2-（2-氯苯基）-3-二乙氧基磷酰基萘[2,3- b选择了MTT试验中具有最高细胞毒性的]呋喃-4,9-二酮用于进一步评估其抗癌潜力。该化合物在HL-60和MCF-7细胞上进行了测试，可抑制细胞增殖，产生DNA损伤并诱导细胞凋亡。其细胞毒性活性的提示机制是细胞内活性氧的产生和线粒体膜电位耗散的诱导。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.05.002