1-{6-[(3,4-dimethoxybenzyl)amino]-9-isopropyl-9H-purin-2-yl}-3-methylpent-1-yn-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 1-{6-[(3,4-dimethoxybenzyl)amino]-9-isopropyl-9H-purin-2-yl}-3-methylpent-1-yn-3-ol
• 英文别名: 1-[6-[(3,4-dimethoxyphenyl)methylamino]-9-propan-2-ylpurin-2-yl]-3-methylpent-1-yn-3-ol
• 化学式: C₂₃H₂₉N₅O₃
• 分子量: 423.515
• InChiKey: UGEYGBMCWLIANH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  94.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苄胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-{6-[(3,4-dimethoxybenzyl)amino]-9-isopropyl-9H-purin-2-yl}-3-methylpent-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  新的C-2炔基化嘌呤衍生物对细胞周期蛋白的激酶抑制作用以及CDK2抑制剂复合物的分子结构。

  摘要：

  合成了一系列新的2,6,9-三取代嘌呤，其特征是在C-2处存在一个常见的炔基取代基，在C-6处存在一系列不同的苯胺基/苄基氨基。评价了这些化合物在体外抑制细胞周期蛋白依赖性激酶活性（CDK1-细胞周期蛋白B）的能力。化合物4e（N-6-p-Cl-苄氨基衍生物）和5e（N-6-m-Cl-苯胺基衍生物）表现出最强的抑制活性，IC（50）为60 nM。通过X射线晶体学测定化合物4b（N-6-对甲氧基苄基氨基衍生物）与人CDK2复合的结构，揭示了该分子抑制的分子基础。随后的分子建模研究使我们可以合理化这些化合物的SAR。

  DOI：

  10.1021/jm9911130