1,3-dibenzyl-2-(5-methylthiophene)imidazolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-dibenzyl-2-(5-methylthiophene)imidazolidine
• 英文别名: ST008277；1,3-Dibenzyl-2-(5-methylthiophen-2-yl)imidazolidine
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂S
• mdl: MFCD00556558
• 分子量: 348.512
• InChiKey: IYYJKTNSUICJAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  34.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-噻吩甲醛 、 N,N'-二苄基乙二胺 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以60%的产率得到1,3-dibenzyl-2-(5-methylthiophene)imidazolidine
  参考文献：
  名称：

  作为新型 Hsp90 抑制剂的 1,3-二苄基-2-芳基咪唑烷的鉴定和构效研究

  摘要：

  Hsp90（热休克蛋白90）参与了癌症发生和发展的各种过程，因此是一种有前景的癌症治疗药物靶点。在这项工作中，采用了虚拟筛选策略，从而鉴定了一系列带有 1,3-二苄基-2-芳基咪唑烷支架的化合物作为新型 Hsp90 抑制剂。化合物4a在荧光偏振（FP）竞争试验中对Hsp90α的结合亲和力最高（IC50 = 12 nM），对人乳腺癌细胞系（MCF-7）和人肺上皮细胞系（A549）的抗增殖活性最强IC50 值分别为 21.58 μM 和 31.22 μM。蛋白质印迹分析显示，这些新型 Hsp90 抑制剂显着下调了 Hsp90 的客户蛋白 Her2 的表达水平，导致这些新型 Hsp90 抑制剂的细胞毒性。分子对接研究表明，这些新型 Hsp90 抑制剂与 Hsp90 N 末端的三磷酸腺苷 (ATP) 结合位点结合。此外，构效关系研究表明，N-苄基对 1,3-二苄基-2-芳基咪唑烷的抗癌活性很重要。

  DOI：

  10.3390/molecules24112105

文献信息

• Small molecule efflux pump inhibitors
  申请人：UNIVERSITY OF ROCHESTER

  公开号：US10471028B2

  公开（公告）日：2019-11-12

  Small molecule efflux pump inhibitors are provided, as well as methods for their use in treating infections. Also provided herein are methods of using the small molecule efflux pump inhibitors to restore the antibiotic susceptibility of microbes.

  本文提供了小分子外排泵抑制剂及其用于治疗感染的方法。本文还提供了使用小分子外排泵抑制剂恢复微生物抗生素敏感性的方法。
• SMALL MOLECULE EFFLUX PUMP INHIBITORS
  申请人：UNIVERSITY OF ROCHESTER

  公开号：US20170100414A1

  公开（公告）日：2017-04-13

  Small molecule efflux pump inhibitors are provided, as well as methods for their use in treating infections. Also provided herein are methods of using the small molecule efflux pump inhibitors to restore the antibiotic susceptibility of microbes.
• [EN] HEXAHYDROPYRIMIDINE, TETRAHYDRO IMIDAZOLE OR OCTAHYDROAZEPAN DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS HEXAHYDROPYRIMIDINE, TÉTRAHYDROIMIDAZOLE OU OCTAHYDROAZÉPANE
  申请人：ACTAR AB

  公开号：WO2007139492A1

  公开（公告）日：2007-12-06

  [EN] A compound of formula (I) R2 R3 1 R R4 N N R5 n (I) for use as a medicament. The medicament is suitable for the treatment of conditions such as cancer, keloids and granulomatous skin disorders, psoriasis, pathological neovascularization, excessive hair growth and excessive body weight and for inhibition of stem cell proliferation and induction of differentiation after spinal cord injury and CNS diseases. A method of treat- ing a mammal by administration of a compound of formula (I).
  [FR] La présente invention concerne un composé répondant à la formule (I) R2 R3 1 R R4 N N R5 n (I) destiné à une utilisation comme médicament. Le médicament est approprié pour le traitement d'affections telles que le cancer, des chéloïdes et des troubles granulomateux cutanés, le psoriasis, la néovascularisation pathologique, une pilosité excessive et un poids corporel excessif et pour l'inhibition de la prolifération de cellules souches et l'induction de la différentiation après une lésion médullaire et des troubles du SNC. La présente invention concerne également un procédé de traitement d'un mammifère par l'administration d'un composé répondant à la formule (I).
• Identification and Structure-Activity Studies of 1,3-Dibenzyl-2-aryl imidazolidines as Novel Hsp90 Inhibitors
  作者：Yajun Liu、Xiaoxia Liu、Lihong Li、Rui Dai、Meiyun Shi、Hongyu Xue、Yong Liu、Hecheng Wang

  DOI：10.3390/molecules24112105

  日期：——

  promising drug target for cancer therapy. In this work, a virtual screening strategy was employed, leading to the identification of a series of compounds bearing a scaffold of 1,3-dibenzyl-2-aryl imidazolidine as novel Hsp90 inhibitors. Compound 4a showed the highest binding affinity to Hsp90α (IC50 = 12 nM) in fluorescence polarization (FP) competition assay and the strongest anti-proliferative activity

  Hsp90（热休克蛋白90）参与了癌症发生和发展的各种过程，因此是一种有前景的癌症治疗药物靶点。在这项工作中，采用了虚拟筛选策略，从而鉴定了一系列带有 1,3-二苄基-2-芳基咪唑烷支架的化合物作为新型 Hsp90 抑制剂。化合物4a在荧光偏振（FP）竞争试验中对Hsp90α的结合亲和力最高（IC50 = 12 nM），对人乳腺癌细胞系（MCF-7）和人肺上皮细胞系（A549）的抗增殖活性最强IC50 值分别为 21.58 μM 和 31.22 μM。蛋白质印迹分析显示，这些新型 Hsp90 抑制剂显着下调了 Hsp90 的客户蛋白 Her2 的表达水平，导致这些新型 Hsp90 抑制剂的细胞毒性。分子对接研究表明，这些新型 Hsp90 抑制剂与 Hsp90 N 末端的三磷酸腺苷 (ATP) 结合位点结合。此外，构效关系研究表明，N-苄基对 1,3-二苄基-2-芳基咪唑烷的抗癌活性很重要。