(S)-1-phenyl-2-(p-tolyl)propan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (S)-1-phenyl-2-(p-tolyl)propan-1-one
• 英文别名: (2S)-2-(4-methylphenyl)-1-phenylpropan-1-one
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: NKWNLWFVNOMGNF-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 、 辛可宁 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-1-phenyl-2-(p-tolyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  简单线性酮-烯醇类物质的催化不对称质子化 - 手性α-芳基丙酸的途径

  摘要：

  已经研究了从开链苄基 β-氧代酯开始，由烯醇类物质的脱保护/脱羧/不对称质子化组成的反应级联反应。当在催化量的辛可宁存在下进行时，反应得到具有高达 75% ee 的光学活性 α-芳基酮。对映体富集的 (S)-3-苯基-2-丁酮无需外消旋化即可转化为 2-苯基丙酸。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200212)2002:23<3986::aid-ejoc3986>3.0.co;2-l

文献信息

• α-삼차 아릴 케톤의 합성 방법
  申请人：Research ＆ Business Foundation SUNGKYUNKWAN UNIVERSITY 성균관대학교산학협력단(220050013604) BRN ▼101-82-12009

  公开号：KR20170060939A

  公开（公告）日：2017-06-02

  본 발명의 α-삼차 아릴 케톤의 합성 방법은 키랄 붕소 루이스산(chiral boron Lewis acid) 촉매 하에서, 아릴다아이조알칸(Aryldiazoalkanes)과 알데하이드(Aldehyde)를 반응시켜 α-삼차 아릴 케톤(α-tertiary aryl ketones)을 합성한다.

  该专利的α-三次芳基酮的合成方法是在手性硼路易斯酸催化剂的作用下，使芳基重氮烷和醛反应，合成α-三次芳基酮。
• Stereospecific Acylative Suzuki–Miyaura Cross-Coupling: General Access to Optically Active α-Aryl Carbonyl Compounds
  作者：Byeongdo Roh、Abdikani Omar Farah、Beomsu Kim、Taisiia Feoktistova、Finn Moeller、Kyeong Do Kim、Paul Ha-Yeon Cheong、Hong Geun Lee

  DOI：10.1021/jacs.3c00637

  日期：——

  stereospecific Pd-catalyzed acylative cross-coupling of enantiomerically enriched alkylboron compounds has been developed. The protocol features an extremely high level of enantiospecificity to allow facile access to synthetically challenging and valuable chiral ketones and carboxylic acid derivatives. The use of a sterically encumbered and electron-rich phosphine ligand proved to be crucial for the success

  已经开发了一种用于对映体富集的烷基硼化合物的立体特异性 Pd 催化的酰化交叉偶联的新策略。该协议具有极高水平的对映特异性，可以轻松获得具有综合挑战性和有价值的手性酮和羧酸衍生物。事实证明，空间位阻和富电子膦配体的使用对于反应的成功至关重要。此外，在实验和计算研究的基础上，已经确定了一种独特的金属转移机制，该机制由基于C(sp 3 ) 的有机硼试剂的非共价相互作用辅助。
• Catalytic Asymmetric Formal Insertion of Aryldiazoalkanes into the C–H Bond of Aldehydes: Synthesis of Enantioenriched Acyclic α-Tertiary Aryl Ketones
  作者：Byung Chul Kang、Dong Guk Nam、Geum-Sook Hwang、Do Hyun Ryu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02370

  日期：2015.10.2

  A novel, catalytic enantioselective route to synthesize a variety of a-tertiary aryl ketones via a boron Lewis acid promoted formal insertion of aryldiazoalkane into the C-H bond of both aromatic and aliphatic aldehydes is described. In the presence of chiral (S)-oxazaborolidinium ion catalyst 1, the reaction proceeded in good yields (up to 94%) with excellent enantioselectivities (up to 99% ee).
• Catalysed Asymmetric Protonation of Simple Linear Keto-Enolic Species − A Route to Chiral α-Arylpropionic Acids
  作者：Olivier Roy、Abdelkhalek Riahi、Françoise Hénin、Jacques Muzart

  DOI：10.1002/1099-0690(200212)2002:23<3986::aid-ejoc3986>3.0.co;2-l

  日期：2002.12

  The reaction cascade consisting of deprotection/decarboxylation/asymmetric protonation of enolic species, starting from open-chain benzyl β-oxo esters, has been studied. When carried out in the presence of catalytic amounts of cinchonine, the reaction gave optically active α-aryl ketones with up to 75% ee. Enantio-enriched (S)-3-phenyl-2-butanone can be converted into 2-phenylpropionic acid without

  已经研究了从开链苄基 β-氧代酯开始，由烯醇类物质的脱保护/脱羧/不对称质子化组成的反应级联反应。当在催化量的辛可宁存在下进行时，反应得到具有高达 75% ee 的光学活性 α-芳基酮。对映体富集的 (S)-3-苯基-2-丁酮无需外消旋化即可转化为 2-苯基丙酸。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)