3-methyl-5-phenyl-4-phenylselanyl-5H-furan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 3-methyl-5-phenyl-4-phenylselanyl-5H-furan-2-one
• 英文别名: 3-methyl-5-phenyl-4-(phenylselanyl)furan-2(5H)-one；4-methyl-2-phenyl-3-phenylselanyl-2H-furan-5-one
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂Se
• 分子量: 329.257
• InChiKey: QGIJBWPOZWJDCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 3-methyl-5-phenyl-4-phenylselanyl-5H-furan-2-one 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以77%的产率得到3-methyl-5-phenyl-4-(phenylselanyl)furan-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的二硫化物或二硒化物的2,3-烯丙基酸的磺酰基化，磺酰基化和硒基化

  摘要：

  分别开发了有效的铜催化的二硫化物或二硒化物的2,3-烯丙基酸的亚磺酰基化和硒基化反应。这些反应通过串联自由基加成/分子内环化过程进行，以中等至优异的产率提供了一系列的4-亚磺酰基化和4-硒化的丁烯内酯。此外，还可以通过2，3-烯丙酸的亚磺酰基化和随后的氧化来获得4-磺酰化的丁烯内酯。含硫和硒的丁烯内酯的进一步转化以良好的产率提供了相应的呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00858
• 作为产物：
  描述：

  3-phenylpropyl 2-methyl-4-phenyl-2,3-butadienoate 、 苯基氯化硒 在 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以89%的产率得到3-methyl-5-phenyl-4-phenylselanyl-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  2,3-烯丙基酯与PhSeCl的亲电加成反应研究

  摘要：

  在水的存在下，由2,3-脲基甲酸酯和PhSeCl制备β-Organoselenium取代的丁烯化物。产品的产率主要取决于2，3-烯丙基酯的结构。加水对于某些亲电环化至关重要。简单的未取代的2，3-丁二烯酸甲酯的反应以良好的收率和立体选择性提供了4-氯-3-苯基硒基丁酸2-（Z）-烯酸甲酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.02.053

文献信息

• Reaction of PhSeCl or PhSCl with 2,3-Allenoic Acids: An Efficient Synthesis of β-Organoselenium or β-Organosulfur Substituted Butenolides
  作者：Shengming Ma、Feng Pan、Xueshi Hao、Xian Huang

  DOI：10.1055/s-2003-43377

  日期：——

  β-Organoselenium or β-organosulfur-substituted butenolides were prepared via the electrophilic cyclization of 2,3-allenoic acids with PhSeCl or PhSCl.

  δ-有机硒或δ-有机硫取代的丁烯内酯是通过 2,3-allenoic acids 与 PhSeCl 或 PhSCl 的亲电环化反应制备的。
• Electrophilic Interaction of 2,3-Allenoates with PhSeCl. An Unexpected Highly Stereoselective Synthesis of 3-Phenylseleno-4-oxo-2(<i>E</i>)-alkenoates
  作者：Guofei Chen、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1021/jo061680c

  日期：2006.12.1

  We have previously reported an efficient synthesis of beta-phenylselenium-substituted butenolides via electrophilic cyclization of 2,3-allenoates with PhSeCl in aqueous MeCN. However, when 2,3-allenoates were treated with PhSeCl in MeCN, 3-phenylseleno-4-oxo-2(E)-alkenoates were formed unexpectedly. The addition of Li2CO3 improved the yield and the selectivity of the reaction. A possible mechanism involving a decomposition of selenate esters was proposed.
• Copper-Catalyzed Sulfenylation, Sulfonylation, and Selenylation of 2,3-Allenoic Acids with Disulfides or Diselenides
  作者：Ya-Xun Xin、Shen Pan、Yangen Huang、Xiu-Hua Xu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00858

  日期：2018.6.1

  The efficient copper-catalyzed sulfenylation and selenylation of 2,3-allenoic acids with disulfides or diselenides were developed, respectively. These reactions proceeded through tandem radical addition/intramolecular cyclization processes, affording a series of 4-sulfenylated and 4-selenylated butenolides in moderate to excellent yields. Moreover, 4-sulfonylated butenolides could also be obtained

  分别开发了有效的铜催化的二硫化物或二硒化物的2,3-烯丙基酸的亚磺酰基化和硒基化反应。这些反应通过串联自由基加成/分子内环化过程进行，以中等至优异的产率提供了一系列的4-亚磺酰基化和4-硒化的丁烯内酯。此外，还可以通过2，3-烯丙酸的亚磺酰基化和随后的氧化来获得4-磺酰化的丁烯内酯。含硫和硒的丁烯内酯的进一步转化以良好的产率提供了相应的呋喃衍生物。
• Studies on electrophilic addition reaction of 2,3-allenoates with PhSeCl
  作者：Guofei Chen、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1016/j.tet.2006.02.053

  日期：2006.5

  butenolides were prepared from 2,3-allenoates and PhSeCl in the presence of water. The yields of the products depend largely on the structures of 2,3-allenoates. The addition of water is crucial for some of this electrophilic cyclization. The reaction of simple unsubstituted methyl 2,3-butadienoate afforded methyl 4-chloro-3-phenylselanylbut-2(Z)-enoate in good yield and stereoselectivity.

  在水的存在下，由2,3-脲基甲酸酯和PhSeCl制备β-Organoselenium取代的丁烯化物。产品的产率主要取决于2，3-烯丙基酯的结构。加水对于某些亲电环化至关重要。简单的未取代的2，3-丁二烯酸甲酯的反应以良好的收率和立体选择性提供了4-氯-3-苯基硒基丁酸2-（Z）-烯酸甲酯。