4-methyl-3-(phenylseleno)-2-buten-4-olide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 4-methyl-3-(phenylseleno)-2-buten-4-olide
• 英文别名: 5-methyl-4-(phenylselanyl)furan-2(5H)-one；2-methyl-3-phenylselanyl-2H-furan-5-one
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂Se
• 分子量: 253.159
• InChiKey: CIEVBCXWDCMOBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.85
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-3-(phenylseleno)-2-buten-4-olide 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  마이코페놀산, 이의 페닐설페닐 및 페닐셀레닐 유도체의 합성방법

  摘要：

  这项发明涉及合成新型马来酚酸的苯硫苯基或苯硒苯基衍生物化合物的合成方法。与传统合成方法相比，这种新马来酚酸的合成方法不使用保护基，反应步骤简单且产率高。因此，这种合成方法可用于高产率大规模生产马来酚酸。

  公开号：

  KR20200079919A
• 作为产物：
  描述：

  苯基氯化硒 、 乙基戊-2,3-二烯酸酯 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到4-methyl-3-(phenylseleno)-2-buten-4-olide
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder和Stille偶联方法用于短时无保护基合成麦考酚酸，其苯基亚磺酰基和苯基硒烯基类似物以及水中的活性氧（ROS）探测能力

  摘要：

  实现了短的，无保护基团的合成。该合成是步高效且通用的。Diels-Alder和Stille交叉偶联方法包括关键的转变，可以进行竞争性合成，其中涉及罕见的卤代酚Stille交叉偶联研究。以良好的总收率将苯基硒烯基和苯基硫烯基类似物制备为新型化合物。研究了其中一种中间体作为水中活性氧（ROS）潜在探针的适用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01327

文献信息

• Palladium-Catalyzed Carbonylative Lactonization of Propargyl Alcohols with Organic Dichalcogenides and Carbon Monoxide
  作者：Akiya Ogawa、Hitoshi Kuniyasu、Noboru Sonoda、Toshikazu Hirao

  DOI：10.1021/jo970973q

  日期：1997.11.1

  The reaction of propargylic alcohols with diaryl disulfides and carbon monoxide in the presence of tetrakis(triphenylphosphine)palladium leads to a novel thiolative lactonization to afford beta-(arylthio)-alpha,beta-unsaturated lactones in moderate to good yields. Similar conditions can be employed with homopropargylic alcohols, giving the corresponding delta-lactones with a beta-arylthio group successfully

  在四（三苯基膦）钯存在下，炔丙醇与二芳基二硫化物和一氧化碳的反应导致新的硫醇化内酯化，以中等至良好的产率提供β-（芳硫基）-α，β-不饱和内酯。均丙醇可以采用相似的条件，成功地得到相应的带有β-芳硫基的δ-内酯。使用二芳基二硒化物代替二芳基二硫化物的反应也获得了相似的一锅硫代/内酯化序列，从而提供了相应的β-硒代丁烯内酯（7）。
• Diels–Alder and Stille Coupling Approach for the Short Protecting-Group-Free Synthesis of Mycophenolic Acid, Its Phenylsulfenyl and Phenylselenyl Analogues, and Reactive Oxygen Species (ROS) Probing Capacity in Water
  作者：Mahesh B. Halle、Tesla Yudhistira、Woo-Hyun Lee、Sandip V. Mulay、David G. Churchill

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01327

  日期：2018.6.15

  Stille cross-coupling approach includes key transformations, allowing for a competitive synthesis which involves a rare halophenol Stille cross-coupling study. The phenylselenyl and phenylsulfenyl analogues were prepared as novel compounds in good overall yield. The applicability of one of the intermediates as a potential probe for reactive oxygen species (ROS) in water is investigated.

  实现了短的，无保护基团的合成。该合成是步高效且通用的。Diels-Alder和Stille交叉偶联方法包括关键的转变，可以进行竞争性合成，其中涉及罕见的卤代酚Stille交叉偶联研究。以良好的总收率将苯基硒烯基和苯基硫烯基类似物制备为新型化合物。研究了其中一种中间体作为水中活性氧（ROS）潜在探针的适用性。
• 마이코페놀산, 이의 페닐설페닐 및 페닐셀레닐 유도체의 합성방법
  申请人：Korea Advanced Institute of Science and Technology 한국과학기술원(319980988661) BRN ▼314-82-01980

  公开号：KR20200079919A

  公开（公告）日：2020-07-06

  본 발명은 마이코페놀산, 이의 페닐설페닐 및 페닐셀레닐 유도체 화합물의 합성방법, 상기 합성방법에 의해 합성된 신규한 마이코페놀산의 페닐설페닐 또는 페닐셀레닐 유도체 화합물에 관한 것이다. 본 발명의 새로운 마이코페놀산의 합성방법은 종래 합성방법과 비교하여 보호기를 사용하지 않으며 반응단계가 간단하고 높은 수득율을 갖는다. 따라서, 본 발명의 합성방법은 마이코페놀산을 높은 수율의 대량생산 방법에 유용하게 사용될 수 있다.

  这项发明涉及合成新型马来酚酸的苯硫苯基或苯硒苯基衍生物化合物的合成方法。与传统合成方法相比，这种新马来酚酸的合成方法不使用保护基，反应步骤简单且产率高。因此，这种合成方法可用于高产率大规模生产马来酚酸。