(+)-(S,Z)-N-Methyl-S-phenyl-S-(3-phenyl-2-propenyl)sulfoximine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(S,Z)-N-Methyl-S-phenyl-S-(3-phenyl-2-propenyl)sulfoximine
• 英文别名: methylimino-oxo-phenyl-[(Z)-3-phenylprop-2-enyl]-lambda6-sulfane；methylimino-oxo-phenyl-[(Z)-3-phenylprop-2-enyl]-λ6-sulfane
• 化学式: C₁₆H₁₇NOS
• 分子量: 271.383
• InChiKey: PRPXNNXAXDBBPT-FLIBITNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-β-bromostyrene 、 (+)-(S)-S-(Chloromethyl)-N-methyl-S-phenylsulfoximine 在 正丁基锂 作用下， 生成 (+)-(S,Z)-N-Methyl-S-phenyl-S-(3-phenyl-2-propenyl)sulfoximine
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Allylic Sulfoximines fromS-(Chloromethyl)-N-methyl-S-phenylsulfoximine and Alkenyl Cuprates

  摘要：

  通过 (+)-(S)-S-(chloromethyl)-N-methyl-S-phenylsulfoximine 与 R2CuLi - LiCN 型烯基铜酸盐的反应，获得了对映和非对映纯的无环和环状烯丙基亚磺酰亚胺。

  DOI：

  10.1055/s-1998-985344

文献信息

• Asymmetric synthesis of disubstituted C-silylated homoallylic alcohols from lithiated allylic and vinylic sulfoximines
  作者：Hans-Joachim Gais、Harald Müller、Jürgen Decker、Rüdiger Hainz

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01554-x

  日期：1995.10

  hydroxyalkylation of allylic N-methyl sulfoximines 1–4 gave with ≥ 95% de the anti-Z-configurated homoallylic alcohols 5–9. Lithiation of 6b and 8b with MeLi readily produced the lithiated vinylic sulfoximines (Z)-12 and (Z)-13, respectively. Ni-catalyzed substitution of (Z)-12 and (Z)-13 with PhLi and 1,5-silyl migration yielded with ≥ 98% de the disubstituted C-silylated homoallylic alcohols (Z)-14 and (Z)-15

  锂化，钛和烯丙基N-甲基亚磺酰亚胺的羟烷基化1-4与≥95％，得到解的防Z -构型高烯丙醇5-9。用MeLi将6b和8b锂化，分别容易地产生锂化的乙烯基亚砜亚砜（Z）-12和（Z）-13。镍催化的（取代Ž） - 12和（Ž） - 13用PhLi和1,5-甲硅烷迁移与≥98％，得到DE的二取代C-甲硅烷基化高烯丙醇（Ž） -分别为图14和（Z）-15。（ž） - 15由此从（获得Ž） - 13有一个EE的≥98百分数。
• Stereoselective Synthesis of Allylic Sulfoximines from<i>S</i>-(Chloromethyl)-<i>N</i>-methyl-<i>S</i>-phenylsulfoximine and Alkenyl Cuprates
  作者：Stephan Boßhammer、Hans-Joachim Gais

  DOI：10.1055/s-1998-985344

  日期：1998.1

  Enantio- and diastereometrically pure acyclic and cyclic allylic sulfoximines have been obtained by the reaction of (+)-(S)-S-(chloromethyl)-N-methyl-S-phenylsulfoximine with alkenyl cuprates of the type R2CuLi · LiCN.

  通过 (+)-(S)-S-(chloromethyl)-N-methyl-S-phenylsulfoximine 与 R2CuLi - LiCN 型烯基铜酸盐的反应，获得了对映和非对映纯的无环和环状烯丙基亚磺酰亚胺。