rac-1-(2-Methoxy-1-naphthyl)-3-(2-pyridyl)isoquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: rac-1-(2-Methoxy-1-naphthyl)-3-(2-pyridyl)isoquinoline
• 英文别名: 1-(2-methoxynaphthalen-1-yl)-3-pyridin-2-ylisoquinoline
• 化学式: C₂₅H₁₈N₂O
• 分子量: 362.431
• InChiKey: YPAVSIZWZXULNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氯异喹啉 在 四(三苯基膦)钯 cesium fluoride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 rac-1-(2-Methoxy-1-naphthyl)-3-(2-pyridyl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Exploitation of differential reactivity of the carbon–chlorine bonds in 1,3-dichloroisoquinoline. Routes to new N,N-chelate ligands and 1,3-disubstituted isoquinolines

  摘要：

  在Pd(PPh3)4催化下，苯硼酸与1,3-二氯异喹啉的1位发生偶联反应，形成唯一产物1-芳基-3-氯异喹啉。这种区域化学性质通过3-氯-1-(8-甲氧基-1-萘基)异喹啉的晶体结构得以证明。3-氯基团可通过镍催化的与格氏试剂反应或直接与LiSCH2Ph发生亲核取代反应进行修饰。尝试对3位进行锂化反应未能成功（无论是脱质子化还是复杂反应结果）。在NiCl2•PPh3和NaI存在的条件下，以锌还原1-芳基-3-氯异喹啉，可获得高产率的3,3′-双异喹啉。

  DOI：

  10.1039/a605827b

文献信息

• Enantioselective Catalyses; 126: Axially Chiral N,N-Ligands with Binaphthyl/Bipyridyl Structure
  作者：H. Brunner、G. Olschewski、B. Nuber

  DOI：10.1055/s-1999-3424

  日期：1999.3

  N,N-Ligands with combined binaphthyl/bipyridyl structure were synthesized by palladium-catalyzed coupling of 1-naphthylboronic acids with 1-halogenoisoquinoline derivates and with 4-bromo-2-(2-pyridyl)naphtho[2,3-d]-1,3-oxazole. Racemic 1-(2-methoxy-1-naphthyl)-3-(2-pyridyl)isoquinoline was resolved via diastereomeric salt formation with (-)-3-bromocamphor-8-sulfonic acid and the absolute configuration was determined by X-ray analysis.

  通过钯催化 1-萘基硼酸与 1-卤代异喹啉衍生物以及 4-溴-2-(2-吡啶基)萘并[2,3-d]-1,3-恶唑的偶联，合成了具有联萘/联吡啶组合结构的 N,N-配体。外消旋 1-(2-甲氧基-1-萘基)-3-(2-吡啶基)异喹啉通过与(-)-3-溴樟脑-8-磺酸形成非对映异构盐而得到解析，并通过 X 射线分析确定了绝对构型。