3-cyclopropylbenzene-1,2-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-cyclopropylbenzene-1,2-diol
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• 分子量: 150.177
• InChiKey: ONUXQCDRTVYENV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyclopropylbenzene-1,2-diol 在 sodium periodate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6-cyclopropyl-2H-1,5-benzodioxepin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  越过海洋与穆古特之间的边界：发现缺乏醛功能的异常铃兰气味

  摘要：

  据报道，由于6-异丙基-（11）和6-异丁基-2 H-苯并[ b ] [1,4]二氧己平-3（4 H）-一（12）而不是预期的海洋气味具有百合味。谷中的香精尽管比基准香精弱，但研究了环丙基环而不是甲基支链对嗅觉性能的影响。6-环丙基-（27），6-（2'-甲基环丙基）-（32）和6-（环丙基甲基）-2 H-苯并[ b ] [1,4]二氧己环-3（4 H）-one（39）由2,3-二甲氧基苯甲醛（22）合成，合成顺序为用（甲氧基甲基）三苯基phosph进行Wittig甲基化/乙基化/同系化，然后进行环丙烷化，脱甲基化，用3-氯-2-（氯甲基）丙-1-烯进行的Williamson醚化和Katsuki-Sharpless氧化。靶结构的气味阈值27，32，和39，它们都是花香-绿百合的最谷添味剂，位于的那个范围铃兰醛（1衍生物），用6-环丙基27作为最有效的（空气0.065 ng / l）。尤其令

  DOI：

  10.1002/hlca.201800048
• 作为产物：
  描述：

  环丙基苯 在 E_. coli JM₁₀₉ (pDTG₆₀₂) expressing TDO and DHDH 作用下， 生成 3-cyclopropylbenzene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic oxidation of cyclopropylbenzene: structures of new metabolites and possible mechanistic implications

  摘要：

  环丙基苯经过全细胞发酵，分别与表达甲苯二氧化酶和甲苯二氧化酶-二氢二醇脱氢酶酶的大肠杆菌JM109（pDTG601）或大肠杆菌JM109（pDTG602）一起处理。相应的代谢产物3-环丙基环己-3,5-二烯-1,2-二醇（3）和3-环丙基苯-1,2-二醇（5）分别以2.5克/升和1克/升的产率分离。为3提供了绝对立体化学相关性，并初步讨论了其在不对称合成中的潜力。通过计算表明了酶促氧化的可能机理意义。为所有新化合物提供了实验数据。关键词：环丙基苯，生物氧化，顺二烯二醇，邻苯二酚，JM109（pDTG601），JM109（pDTG602），二氧化酶。

  DOI：

  10.1139/v02-098

文献信息

• Medium-Scale Preparation of Useful Metabolites of Aromatic Compounds via Whole-Cell Fermentation with Recombinant Organisms
  作者：Mary Ann Endoma、Vu P. Bui、Jeff Hansen、Tomas Hudlicky

  DOI：10.1021/op020013s

  日期：2002.7.1

  The whole-cell fermentation of aromatic coumpounds with Escherichia coli JM109 (pDTG601) on a medium scale (10-15 L) produces enantiopure cyclohexadienediols. A detailed procedure for the fermentation is described, and yields for several metabolites are provided. A similar procedure using E. coli JM109 (pDTG602) affords catechols. The dienediols are useful for asymmetric synthesis, and several important targets originating from these metabolites are tabulated.