3-cyclopropylbenzene-1,2-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-cyclopropylbenzene-1,2-diol
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• 分子量: 150.177
• InChiKey: ONUXQCDRTVYENV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyclopropylbenzene-1,2-diol 在 sodium periodate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6-cyclopropyl-2H-1,5-benzodioxepin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  越过海洋与穆古特之间的边界：发现缺乏醛功能的异常铃兰气味

  摘要：

  据报道，由于6-异丙基-（11）和6-异丁基-2 H-苯并[ b ] [1,4]二氧己平-3（4 H）-一（12）而不是预期的海洋气味具有百合味。谷中的香精尽管比基准香精弱，但研究了环丙基环而不是甲基支链对嗅觉性能的影响。6-环丙基-（27），6-（2'-甲基环丙基）-（32）和6-（环丙基甲基）-2 H-苯并[ b ] [1,4]二氧己环-3（4 H）-one（39）由2,3-二甲氧基苯甲醛（22）合成，合成顺序为用（甲氧基甲基）三苯基phosph进行Wittig甲基化/乙基化/同系化，然后进行环丙烷化，脱甲基化，用3-氯-2-（氯甲基）丙-1-烯进行的Williamson醚化和Katsuki-Sharpless氧化。靶结构的气味阈值27，32，和39，它们都是花香-绿百合的最谷添味剂，位于的那个范围铃兰醛（1衍生物），用6-环丙基27作为最有效的（空气0.065 ng / l）。尤其令

  DOI：

  10.1002/hlca.201800048
• 作为产物：
  描述：

  环丙基苯 在 E_. coli JM₁₀₉ (pDTG₆₀₂) expressing TDO and DHDH 作用下， 生成 3-cyclopropylbenzene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic oxidation of cyclopropylbenzene: structures of new metabolites and possible mechanistic implications

  摘要：

  环丙基苯经过全细胞发酵，分别与表达甲苯二氧化酶和甲苯二氧化酶-二氢二醇脱氢酶酶的大肠杆菌JM109（pDTG601）或大肠杆菌JM109（pDTG602）一起处理。相应的代谢产物3-环丙基环己-3,5-二烯-1,2-二醇（3）和3-环丙基苯-1,2-二醇（5）分别以2.5克/升和1克/升的产率分离。为3提供了绝对立体化学相关性，并初步讨论了其在不对称合成中的潜力。通过计算表明了酶促氧化的可能机理意义。为所有新化合物提供了实验数据。关键词：环丙基苯，生物氧化，顺二烯二醇，邻苯二酚，JM109（pDTG601），JM109（pDTG602），二氧化酶。

  DOI：

  10.1139/v02-098

文献信息

• Medium-Scale Preparation of Useful Metabolites of Aromatic Compounds via Whole-Cell Fermentation with Recombinant Organisms
  作者：Mary Ann Endoma、Vu P. Bui、Jeff Hansen、Tomas Hudlicky

  DOI：10.1021/op020013s

  日期：2002.7.1

  The whole-cell fermentation of aromatic coumpounds with Escherichia coli JM109 (pDTG601) on a medium scale (10-15 L) produces enantiopure cyclohexadienediols. A detailed procedure for the fermentation is described, and yields for several metabolites are provided. A similar procedure using E. coli JM109 (pDTG602) affords catechols. The dienediols are useful for asymmetric synthesis, and several important targets originating from these metabolites are tabulated.
• Enzymatic oxidation of cyclopropylbenzene: structures of new metabolites and possible mechanistic implications
  作者：Vu P Bui、Minh Nguyen、Jeff Hansen、John Baker、Tomas Hudlicky

  DOI：10.1139/v02-098

  日期：2002.6.1

  Cyclopropylbenzene was subjected to whole-cell fermentation with either Escherichia coli JM109 (pDTG601) or E. coli JM109 (pDTG602), expressing toluene dioxygenase and toluene dioxygenase – dihydrodiol dehydrogenase enzymes, respectively. The corresponding metabolites, 3-cyclopropylcyclohexa-3,5-diene-1,2-diol (3) and 3-cyclopropylbenzene-1,2-diol (5) have been isolated in yields of 2.5 and 1 g L^–1, respectively. The absolute stereochemistry correlation for 3 is provided, along with a preliminary discussion of its potential in asymmetric synthesis. Possible mechanistic implications are indicated for the enzymatic oxygenation through the use of calculations. Experimental data are provided for all new compounds.Key words: cyclopropylbenzene, bio-oxidation, cis-diene diol, catechol, JM109 (pDTG601), JM109 (pDTG602), dioxygenase.

  环丙基苯经过全细胞发酵，分别与表达甲苯二氧化酶和甲苯二氧化酶-二氢二醇脱氢酶酶的大肠杆菌JM109（pDTG601）或大肠杆菌JM109（pDTG602）一起处理。相应的代谢产物3-环丙基环己-3,5-二烯-1,2-二醇（3）和3-环丙基苯-1,2-二醇（5）分别以2.5克/升和1克/升的产率分离。为3提供了绝对立体化学相关性，并初步讨论了其在不对称合成中的潜力。通过计算表明了酶促氧化的可能机理意义。为所有新化合物提供了实验数据。关键词：环丙基苯，生物氧化，顺二烯二醇，邻苯二酚，JM109（pDTG601），JM109（pDTG602），二氧化酶。
• Crossing the Boundaries between Marine and Muguet: Discovery of Unusual Lily-of-the-Valley Odorants Devoid of Aldehyde Functions
  作者：Samuel Jordi、Philip Kraft

  DOI：10.1002/hlca.201800048

  日期：2018.6

  Since 6‐isopropyl‐ (11) and 6‐isobutyl‐2H‐benzo[b][1,4]dioxepin‐3(4H)‐one (12) instead of the expected marine odor had been reported to possess lily‐of‐the‐valley notes, albeit weaker than benchmark odorants, the influence of a cyclopropyl ring instead of a methyl branching on the olfactory properties was investigated. 6‐Cyclopropyl‐ (27), 6‐(2′‐methylcyclopropyl)‐ (32) and 6‐(cyclopropylmethyl)‐2H‐benzo[b][1

  据报道，由于6-异丙基-（11）和6-异丁基-2 H-苯并[ b ] [1,4]二氧己平-3（4 H）-一（12）而不是预期的海洋气味具有百合味。谷中的香精尽管比基准香精弱，但研究了环丙基环而不是甲基支链对嗅觉性能的影响。6-环丙基-（27），6-（2'-甲基环丙基）-（32）和6-（环丙基甲基）-2 H-苯并[ b ] [1,4]二氧己环-3（4 H）-one（39）由2,3-二甲氧基苯甲醛（22）合成，合成顺序为用（甲氧基甲基）三苯基phosph进行Wittig甲基化/乙基化/同系化，然后进行环丙烷化，脱甲基化，用3-氯-2-（氯甲基）丙-1-烯进行的Williamson醚化和Katsuki-Sharpless氧化。靶结构的气味阈值27，32，和39，它们都是花香-绿百合的最谷添味剂，位于的那个范围铃兰醛（1衍生物），用6-环丙基27作为最有效的（空气0.065 ng / l）。尤其令