(1,2,3-tribromopropyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1,2,3-tribromopropyl)benzene
• 英文别名: erythro-1,2,3-Tribromo-1-phenylpropan；[(1S,2R)-1,2,3-tribromopropyl]benzene
• 化学式: C₉H₉Br₃
• 分子量: 356.882
• InChiKey: WTSKOLDTABPEPX-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Cinnamyl bromide 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 (1,2,3-tribromopropyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic addition of bromine to arylcyclopropanes. Kinetics and mechanistic implications

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00964a003

文献信息

• A General Method for the Dibromination of Vicinal sp³ C–H Bonds Exploiting Weak Solvent–Substrate Noncovalent Interactions
  作者：Zaojuan Qi、Weihe Li、Yanning Niu、Enrico Benassi、Bo Qian

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04235

  日期：2021.4.2

  A general procedure of 1,2-dibromination of vicinal sp3 C–H bonds of arylethanes using N-bromosuccinimide as the bromide reagent without an external initiator has been established. The modulation of the strength of the intermolecular noncovalent interactions between the solvent and arylethane ethanes, quantitatively evaluated via quantum chemical calculations, allows us to circumvent the fact that

  建立了使用N-溴代琥珀酰亚胺作为溴化物试剂而无外部引发剂的芳基乙烷的邻位sp 3 C–H键的1,2-二溴化的一般程序。通过量子化学计算定量评估了溶剂与芳基乙烷乙烷之间分子间非共价相互作用强度的调节，这使我们能够规避芳基乙烷乙烷无法通过传统方法二溴化的事实。通过实验和量子化学计算探索了该机理，揭示了具有HAA过程的自由基链。