2-phenyl-3-(2-(E)-phenylethenyl)benzofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 2-phenyl-3-(2-(E)-phenylethenyl)benzofuran
• 英文别名: (E)-2-phenyl-3-styrylbenzofuran；2-phenyl-3-[(E)-2-phenylethenyl]-1-benzofuran
• 化学式: C₂₂H₁₆O
• 分子量: 296.368
• InChiKey: VHXHKPOSVDBIOR-FOCLMDBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1-硝基乙基)苯 在 potassium fluoride 、 苯硅烷 、 二甲胺 、 三乙胺 、 3-甲基-1-苯基-2-磷杂环戊烯-1-氧化物 作用下， 以 间二甲苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-phenyl-3-(2-(E)-phenylethenyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  膦催化的化学选择性还原/消除/ Wittig序列合成功能化的3-烯基苯并呋喃

  摘要：

  在无金属条件下，使用催化量的膦进行分子内维蒂希反应，证明了构建官能化的3-烯基苯并呋喃的有效方法。该一锅反应是通过将膦的膦-迈克尔加成到O-酰化的硝基苯乙烯而引发的，其中膦是通过用PhSiH 3对氧化膦进行化学选择性还原而原位生成的，从而产生了磷的内鎓盐，从而导致上述反应通过O-酰化/亚硝酸消除/ Wittig反应制备多官能化的苯并呋喃。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00737

文献信息

• 3-Zinciobenzofuran and 3-Zincioindole: Versatile Tools for the Construction of Conjugated Structures Containing Multiple Benzoheterole Units
  作者：Masaharu Nakamura、Laurean Ilies、Saika Otsubo、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1002/anie.200502920

  日期：2006.1.30
• Phosphine-Catalyzed Chemoselective Reduction/Elimination/Wittig Sequence for Synthesis of Functionalized 3-Alkenyl Benzofurans
  作者：Yan-Cheng Liou、Heng-Wei Wang、Athukuri Edukondalu、Wenwei Lin

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00737

  日期：2021.4.16

  An efficient protocol for the construction of functionalized 3-alkenyl benzofurans is demonstrated under metal-free conditions using catalytic amount of phosphine proceeding an intramolecular Wittig reaction. This one-pot reaction initiated by the phospha-Michael addition of phosphine to O-acylated nitrostyrene, in which phosphine was in-situ-generated from the chemoselective reduction of phosphine

  在无金属条件下，使用催化量的膦进行分子内维蒂希反应，证明了构建官能化的3-烯基苯并呋喃的有效方法。该一锅反应是通过将膦的膦-迈克尔加成到O-酰化的硝基苯乙烯而引发的，其中膦是通过用PhSiH 3对氧化膦进行化学选择性还原而原位生成的，从而产生了磷的内鎓盐，从而导致上述反应通过O-酰化/亚硝酸消除/ Wittig反应制备多官能化的苯并呋喃。