2-(6-nitrobenzo[d]oxazol-2-yl)acetonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 2-(6-nitrobenzo[d]oxazol-2-yl)acetonitrile
• 英文别名: 2-(6-Nitro-1,3-benzoxazol-2-yl)acetonitrile
• 化学式: C₉H₅N₃O₃
• 分子量: 203.157
• InChiKey: ZCWXMYZBOQCWQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  95.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-nitrobenzo[d]oxazol-2-yl)acetonitrile 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 反应 12.0h， 以74%的产率得到N-hydroxy-6-nitrobenzo[d]oxazole-2-carbimidoyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  苯并杂环肟氨基甲酸酯对结核分枝杆菌有活性：合成、结构-活性关系、代谢和生物学分类

  摘要：

  筛选抗结核分枝杆菌( Mtb )的小极性分子文库，鉴定了有效的苯并杂环肟氨基甲酸酯系列。该系列经历了以构效关系研究为基础的药物化学进展，以确定用于概念验证研究的化合物并定义先导优化策略。在肝微粒体中具有良好稳定性且无 hERG 通道抑制倾向的氨基甲酸酯和游离肟领先化合物被鉴定并在体内评估了药代动力学特性。山地车介导的渗透和代谢研究表明氨基甲酸酯充当前药。为了阐明作用机制，在生物学分类试验中测试了选定的化合物，以评估它们对已知混杂靶标的活性。综上所述，这些数据表明这些抗结核药物有一种新颖但未知的作用模式。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00707
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基乙脒酸乙酯盐酸盐 、 2-氨基-5-硝基苯酚 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以90%的产率得到2-(6-nitrobenzo[d]oxazol-2-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  苯并杂环肟氨基甲酸酯对结核分枝杆菌有活性：合成、结构-活性关系、代谢和生物学分类

  摘要：

  筛选抗结核分枝杆菌( Mtb )的小极性分子文库，鉴定了有效的苯并杂环肟氨基甲酸酯系列。该系列经历了以构效关系研究为基础的药物化学进展，以确定用于概念验证研究的化合物并定义先导优化策略。在肝微粒体中具有良好稳定性且无 hERG 通道抑制倾向的氨基甲酸酯和游离肟领先化合物被鉴定并在体内评估了药代动力学特性。山地车介导的渗透和代谢研究表明氨基甲酸酯充当前药。为了阐明作用机制，在生物学分类试验中测试了选定的化合物，以评估它们对已知混杂靶标的活性。综上所述，这些数据表明这些抗结核药物有一种新颖但未知的作用模式。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00707