5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-3-(1-methyl-2-(S)-pyrrolidinyl-methoxy)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-3-(1-methyl-2-(S)-pyrrolidinyl-methoxy)pyridine
• 英文别名: 3-((S)-1-Methyl-pyrrolidin-2-ylmethoxy)-5-(4-trifluoromethyl-phenyl)-pyridine；3-[[(2S)-1-methylpyrrolidin-2-yl]methoxy]-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyridine
• 化学式: C₁₈H₁₉F₃N₂O
• 分子量: 336.357
• InChiKey: WXEDGBSZMMZYIH-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  25.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-L-脯氨醇 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydride 作用下， 生成 5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-3-(1-methyl-2-(S)-pyrrolidinyl-methoxy)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure–activity relationships of 5-substituted pyridine analogues of 3-[2-((S)-pyrrolidinyl)methoxy]pyridine, A-84543

  摘要：

  In an effort to probe the steric influence of C5 substitution of the pyridine ring on CNS binding affinity, analogues of 1 substituted with a bulky moiety--such as phenyl, substituted phenyl, or heteroaryl--were synthesized and tested in vitro for neuronal nicotinic acetylcholine receptor binding affinity. The substituted analogues exhibited K-i values ranging from 0.055 to 0.69 nM compared to a K-i value of 0.15 nM for compound 1. Assessment of functional activity at subtypes of neuronal nicotinic acetylcholine receptors led to identify several agonists and antagonists. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00030-0

文献信息

• 3-PYRIDYLOXYMETHYL HETEROCYCLIC ETHER COMPOUNDS USEFUL IN CONTROLLING CHEMICAL SYNAPTIC TRANSMISSION
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP0934308B1

  公开（公告）日：2004-08-11
• US5629325A
  申请人：——

  公开号：US5629325A

  公开（公告）日：1997-05-13
• US6127386A
  申请人：——

  公开号：US6127386A

  公开（公告）日：2000-10-03
• US6437138B1
  申请人：——

  公开号：US6437138B1

  公开（公告）日：2002-08-20
• [EN] 3-PYRIDYLOXYMETHYL HETEROCYCLIC ETHER COMPOUNDS USEFUL IN CONTROLLING CHEMICAL SYNAPTIC TRANSMISSION<br/>[FR] COMPOSES D'ETHERS 3-PYRIDYLOXYMETHYLE HETEROCYCLIQUES UTILISES DANS LA REGULATION DE LA TRANSMISSION SYNAPTIQUE CHIMIQUE
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：WO1997046554A1

  公开（公告）日：1997-12-11

  (EN) Novel 3-pyridyloxymethyl heterocyclic ether compounds of formula (I) or the pharmaceutically-acceptable salts or prodrugs thereof are selective and potent ligands at neuronal nicotinic cholinergic channel receptors, and are effective in controlling synaptic transmission. Key intermediates and processes using this key intermediates to produce compounds of formula (I) with the variables defined in the specification are also described.(FR) L'invention concerne de nouveaux composés d'éthers 3-pyridyloxyméthyle hétérocycliques de la formule (I), ou leurs sels ou promédicaments pharmaceutiquement acceptables, qui sont des ligands sélectifs et puissants à l'égard des récepteurs des canaux cholinergiques, nicotiniques, neuronaux, et efficaces dans la régulation de la transmission synaptique. L'invention concerne également des intermédiaires clés et des procédés mettant en oeuvre ces intermédiaires clés en vue de produire des composés de la formule (I) ainsi que les variables définies dans la description.