(-)-1-tert-butyl-2-phenyl-2-(N-morpholino)ethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (-)-1-tert-butyl-2-phenyl-2-(N-morpholino)ethanol
• 英文别名: (1S,2R)-3,3-dimethyl-1-morpholin-4-yl-1-phenylbutan-2-ol
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₂
• 分子量: 263.38
• InChiKey: KNLPKTVBQKDVNC-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-tert-butyl-2-phenylethene 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (-)-1-tert-butyl-2-phenyl-2-(N-morpholino)ethanol
  参考文献：
  名称：

  氨基醇配体，用于将有机锌试剂高度对映选择性地添加到醛中：偶然性规则。

  摘要：

  [反应：见正文]氨基醇4（或其对映体）可通过两个简单步骤制备。用双（2-溴乙基）醚将商业（1R，2S）-2-氨基-1，2-二苯基乙醇二烷基化。随后在吗啉存在下于氧化铝上在Rh上进行超过5％Rh的氢化反应意外地在六氢衍生物4处停止。氨基醇4促进了室温下二乙基锌对醛的对映选择性加成，其对映体过量高达99％。

  DOI：

  10.1021/ol0259488

文献信息

• An Amino Alcohol Ligand for Highly Enantioselective Addition of Organozinc Reagents to Aldehydes:  Serendipity Rules
  作者：William A. Nugent

  DOI：10.1021/ol0259488

  日期：2002.6.1

  bis(2-bromoethyl) ether. Subsequent hydrogenation over 5% Rh on alumina in the presence of morpholine unexpectedly stops at the hexahydro derivative 4. Amino alcohol 4 promotes the enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes at room temperature in up to 99% enantiomeric excess.

  [反应：见正文]氨基醇4（或其对映体）可通过两个简单步骤制备。用双（2-溴乙基）醚将商业（1R，2S）-2-氨基-1，2-二苯基乙醇二烷基化。随后在吗啉存在下于氧化铝上在Rh上进行超过5％Rh的氢化反应意外地在六氢衍生物4处停止。氨基醇4促进了室温下二乙基锌对醛的对映选择性加成，其对映体过量高达99％。