o-cyanophenyl N-(2-chloroethyl)-N-nitrosocarbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-cyanophenyl N-(2-chloroethyl)-N-nitrosocarbamate
• 英文别名: (2-cyanophenyl) N-(2-chloroethyl)-N-nitrosocarbamate
• 化学式: C₁₀H₈ClN₃O₃
• 分子量: 253.645
• InChiKey: LQHUJJOHGNDIEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-cyanophenyl N-(2-chloroethyl)-N-nitrosocarbamate 、 o-nitrophenyl N-(2-chloroethyl)-N-nitrosocarbamate 以74.3%.的产率得到1-(2-氯乙基)-3-(beta-D-吡喃葡萄糖基)-1-亚硝基脲
  参考文献：
  名称：

  Process for producing glucopyranose-nitrosourea compounds and novel

  摘要：

  葡萄糖吡喃糖基-硝基脲化合物具有较低的烷基基团和/或2-氯乙基基团作为取代基，在高产率下通过将具有较低烷氧基和/或氨基（或加酸氨基）作为取代基的氨基葡萄糖吡喃糖化合物与具有较低烷基基团或2-氯乙基基团作为取代基的o-硝基或o-氰基苯基N-取代-N-亚硝基氨基甲酸酯化合物反应而产生。包含在硝基脲化合物范围内的1-(较低烷基或2-氯乙基)-3-(D-葡萄糖吡喃糖基-6-基)-1-硝基脲化合物是新颖的。本发明产生的硝基脲化合物均显示抗肿瘤活性，其中新颖化合物展现出优异的物理和药理特性。

  公开号：

  US04156777A1

文献信息

• Novel nitrosourea compounds, method for preparing same, and
  申请人：Gogo Kimura

  公开号：US04593090A1

  公开（公告）日：1986-06-03

  The invention provides pharmaceutically active agents of the structural formula ##STR1## wherein n is 1 or 2; X is Z if n is 1 and X is CH.sub.2 Y, CH.sub.2 OH or OH if n is 2; Y is OH if n is 1 and, if n is 2, one of the radicals Y is Z and all other radicals Y are OH; ##STR2## R.sub.11 is a C.sub.3 -C.sub.10 linear or branched alkyl; a C.sub.3 -C.sub.5 linear or branched alkenyl or alkynyl; a C.sub.2 -C.sub.4 linear or branched alkyl substituted by C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy, methoxymethoxy, methoxyethoxy, or hydroxyethoxy radicals; C.sub.3-8 cycloalkyl; C.sub.1-3 alkyl substituted with C.sub.3-8 cycloalkyl groups; benzyl; benzyl having 1 to 3 substituents selected from the group consisting of C.sub.1-4 alkyl, C.sub.1-4 alkoxy and cyclopropyl; phenethyl; tetrahydrofurfuryl, furfuryl; morpholinoethyl, morpholinopropyl; piperidinoethyl; and R.sub.12 is a C.sub.1 -C.sub.10 linear or branched alkyl; C.sub.3 -C.sub.5 linear or branched alkenyl or alkynyl; C.sub.1-6 hydroxyalkyl; C.sub.2-4 linear or branched alkyl substituted by C.sub.1-4 alkoxy or C.sub.1-4 hydroxyalkoxy; C.sub.3-8 cycloalkyl; C.sub.1-3 alkyl substituted by a C.sub.3-8 cycloalkyl radical; benzyl, chlorobenzyl; benzyl having 1 to 3 substituents selected from the group consisting of C.sub.1-4 alkyl and C.sub.1-4 alkoxy; tetrahydrofurfuryl; furfuryl; morpholino; morpholinoethyl; morpholinopropyl; thiophen-2-yl-methyl; pyridylethyl; and piperidinoethyl.

  本发明提供具有结构式##STR1##的药理活性剂，其中n为1或2；当n为1时，X为Z，当n为2时，X为CH.sub.2 Y、CH.sub.2 OH或OH；当n为1时，Y为OH，当n为2时，其中一个Y基团为Z，其余所有Y基团均为OH；##STR2##R.sub.11为C.sub.3 -C.sub.10直链或支链烷基；C.sub.3 -C.sub.5直链或支链烯基或炔基；C.sub.2 -C.sub.4直链或支链烷基，被C.sub.1 -C.sub.4烷氧基、甲氧基甲氧基、甲氧基乙氧基或羟基乙氧基取代；C.sub.3-8环烷基；被C.sub.3-8环烷基取代的C.sub.1-3烷基；苄基；具有1至3个选自C.sub.1-4烷基、C.sub.1-4烷氧基和环丙基的取代基的苄基；苯乙基；四氢糠基，糠基；吗啉乙基，吗啉丙基；哌啶乙基；以及R.sub.12为C.sub.1 -C.sub.10直链或支链烷基；C.sub.3 -C.sub.5直链或支链烯基或炔基；C.sub.1-6羟基烷基；被C.sub.1-4烷氧基或C.sub.1-4羟基烷氧基取代的C.sub.2-4直链或支链烷基；C.sub.3-8环烷基；被C.sub.3-8环烷基取代的C.sub.1-3烷基；苄基，氯苄基；具有1至3个选自C.sub.1-4烷基和C.sub.1-4烷氧基的取代基的苄基；四氢糠基；糠基；吗啉；吗啉乙基；吗啉丙基；噻吩-2-基甲基；吡啶乙基；和哌啶乙基。
• Novel nitrosourea compound, method for preparing same, and pharmaceutical composition containing same
  申请人：Kimura, Goro

  公开号：EP0067019A1

  公开（公告）日：1982-12-15

  The invention provides pharmaceutically active agents of the structural formula wherein n is 1 or2; X is Z if n is 1 and X is CH2Y, CH20H or OH if n is 2; Y is OH if n is 1 and if n is 2, one of the radicals Y is Z and all other radicals Y are OH; R11 is a C3-C10 linear or branched alkyl; a C3-C5 linear or branched alkenyl or alkynyl; a C2-C4 linear or branched alkyl substituted by C1-C4 alkoxy, methoxymethoxy, methoxyethoxy, or hydroxyethoxy radicals; C3-8 cycloalkyl; C1-3 alkyl substituted with C3-8 cycloalkyl groups; benzyl; benzyl having 1 to 3 substituents selected from the group consisting of C1-4 alkyl, C1-4 alkoxy and cyclopropyl; phenethyl; tetrahydrofurfuryl, furfuryl; morpholinoethyl, morpholinopropyl; piperidinoethyl; and R12 is a C1-C10 linear or branched alkyl; C3-C5 linear or branched alkenyl or alkynyl; C1-6 hydroxyalkyl; C2-4 linear or branched alkyl substituted by C1-4 alkoxy or C1-4 hydroxyalkoxy; C3-8 cycloalkyl; C1-3 alkyl substituted by a C3-8 cycloalkyl radical; benzyl, chlorobenzyl; benzyl having 1 to 3 substituents selected from the group consisting of C1-4 alkyl and C1-4 alkoxy; tetrahydrofurfuryl; furfuryl; morpholino; morpholinoethyl; morpholinopropyl; thiophen-2-yl-methyl; pyridylethyl; and piperidinoethyl.

  本发明提供了结构式如下的药物活性剂 其中 n 为 1 或 2； 如果 n 为 1，X 为 Z，如果 n 为 2，X 为 CH2Y、CH20H 或 OH； 如果 n 为 1，则 Y 为 OH；如果 n 为 2，则其中一个基 Y 为 Z，所有其他基 Y 为 OH； R11 是 C3-C10 直链或支链烷基； C3-C5 直链或支链烯基或炔基 被 C1-C4 烷氧基、甲氧基甲氧基、甲氧基乙氧基或羟基乙氧基取代的 C2-C4 直链或支链烷基； C3-8 环烷基； 被 C3-8 环烷基取代的 C1-3 烷基； 苄基； 具有 1 至 3 个取代基的苄基，这些取代基可从 C1-4 烷基、C1-4 烷氧基和环丙基组成的组中选出； 苯乙基 四氢糠基、糠基； 吗啉基乙基、吗啉基丙基； 哌啶基乙基；以及 R12 是 C1-C10 直链或支链烷基； C3-C5 直链或支链烯基或炔基； C1-6 羟基烷基 被 C1-4 烷氧基或 C1-4 羟基烷氧基取代的 C2-4 直链或支链烷基； C3-8 环烷基 被 C3-8 环烷基取代的 C1-3 烷基； 苄基、氯苄基； 具有 1 至 3 个取代基的苄基，取代基可从 C1-4 烷基和 C1-4 烷氧基组成的组中选出； 四氢糠基； 呋喃基 吗啉基 吗啉乙基 吗啉丙基 甲基噻吩-2-基 吡啶乙基；以及 哌啶基乙基。
• Novel N-nitroso compounds, compositions containing such compounds and processes for their preparation
  申请人：AB LEO

  公开号：EP0106123A1

  公开（公告）日：1984-04-25

  The invention concerns novel N-nitroso compounds having the general formula: wherein A is lower alkyl or halolower alkyl; B is hydrogen; lower alkenyl; lower alkynyl; 3-6 C cycloalkyl; -RSO2NR3R4, or lower alkyl optionally monosubstituted with lower alkoxy, or 3-6 C cycloalkyl; R is straight or branched 2-5 C alkylene, optionally monosubstituted with SO2NR3R4 or CONR3R4, said alkylene always containing at least two carbon atoms, separating the nitrogen atom of the urea from any SO2NR1R2 or SO2NR3R4; R' and R2 are the same or different and selected from hydrogen, 5-6 C cycloalkyl, lower alkoxy, phenyl, benzyl, and straight or branched 1-6 C alkyl, optionally monosubstituted with hydroxy, lower alkoxy, SO2NR3R4, or CONR3R4; R' and R2 may also together form a 4-5 C alkylene; and R3 and R4 are the same or different and selected from hydrogen or lower alkyl, or R3 and R4 together are a 4-5 C alkylene, together with pharmaceutical compositions thereof; processes for their manufacture, and methods of treatment. The compounds of formula (1) have antitumor activity.

  本发明涉及具有通式的新型 N-亚硝基化合物： 其中 A 是低级烷基或低级卤代烷基； B 是氢；低级烯基；低级炔基；3-6 C 环烷基；-RSO2NR3R4，或任选与低级烷氧基单取代的低级烷基，或 3-6 C 环烷基； R 是直链或支链 2-5 C 亚烷基，可选择用 SO2NR3R4 或 CONR3R4 单取代，所述亚烷基总是含有至少两个碳原子，将脲的氮原子与任何 SO2NR1R2 或 SO2NR3R4 分隔开来； R' 和 R2 相同或不同，选自氢、5-6 C 环烷基、低级烷氧基、苯基、苄基和直链或支链 1-6 C 烷基，可选择与羟基、低级烷氧基、SO2NR3R4 或 CONR3R4 单取代；R' 和 R2 也可共同形成 4-5 C 亚烷基；以及 R3 和 R4 相同或不同，且选自氢或低级烷基，或 R3 和 R4 共同构成 4-5 C 亚烷基，以及其药物组合物、制造工艺和处理方法。 式（1）化合物具有抗肿瘤活性。
• US4156777A
  申请人：——

  公开号：US4156777A

  公开（公告）日：1979-05-29
• US4593090A
  申请人：——

  公开号：US4593090A

  公开（公告）日：1986-06-03