1-methoxy-1-(trimethylsiloxy)-2-(triphenylsiloxy)ethane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methoxy-1-(trimethylsiloxy)-2-(triphenylsiloxy)ethane
• 英文别名: 1-methoxy-1-trimethylsiloxy-2-triphenylsiloxyethene；[(E)-2-methoxy-2-trimethylsilyloxyethenoxy]-triphenylsilane
• 化学式: C₂₄H₂₈O₃Si₂
• 分子量: 420.656
• InChiKey: VXTOZWOISUZZFK-HIXSDJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methoxyphenyl)-[1-(4-methoxyphenyl)meth-(E)-ylidene]amine 、 1-methoxy-1-(trimethylsiloxy)-2-(triphenylsiloxy)ethane 在 tetrafluoroboric acid 、 sodium dodecyl-sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,3R)-3-(4-Methoxy-phenyl)-3-(4-methoxy-phenylamino)-2-triphenylsilanyloxy-propionic acid methyl ester 、
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸在水性介质中催化的高度立体发散的曼尼希型反应

  摘要：

  抗而顺式对HBF立体选择性4催化的从α-氧基酯衍生的乙烯酮甲硅烷基乙缩醛曼尼希型反应与醛亚胺进行了调查。衍生自芳基酯的乙烯酮甲硅烷基缩醛在2-丙醇水溶液中使用可产生具有极佳立体选择性的抗β-氨基-α-甲硅烷氧基酯，而在十二烷基硫酸钠存在下于水中使用衍生自甲酯的乙烯酮甲硅烷基缩醛可生成顺式异构体优先。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00648-7

文献信息

• Mannich-Type Reaction in Water in the Presence of a Surfactant
  作者：Takahiko Akiyama、Junji Itoh、Kohei Fuchibe

  DOI：10.1055/s-2006-950344

  日期：2006.12

  The effect of sodium dodecyl sulfate (SDS) loading in fluoroboric acid catalyzed Mannich-type reactions of ketene silyl acetals with aldimines was studied. The reaction proceeded smoothly in the presence of 1 mol% of SDS. Formation of small particles was observed by transmission electron microscopy.

  研究了十二烷基硫酸钠 (SDS) 负载在氟硼酸催化乙烯酮甲硅烷基缩醛与醛亚胺的曼尼希型反应中的影响。反应在 1 mol% 的 SDS 存在下顺利进行。通过透射电子显微镜观察小颗粒的形成。
• Preparation of β-Amino Esters by a Chiral Brønsted Acid Catalyzed Mannich-Type Reaction
  作者：Takahiko Akiyama、Junji Itoh、Kohei Fuchibe

  DOI：10.1055/s-2008-1032017

  日期：2008.4

  Mannich-type reactions of ketene silyl acetals with aldimines proceeded smoothly under the influence of 10 mol% of a cyclic chiral phosphate derivative derived from ( R)-BINOL as a chiral Bronsted acid catalyst to furnish β-amino esters with excellent enantio-selectivities.

  在 10 mol% 衍生自 (R)-BINOL 的环状手性磷酸酯衍生物作为手性布朗斯台德酸催化剂的影响下，乙烯酮甲硅烷基缩醛与醛亚胺的 Mannich 型反应顺利进行，以提供具有优异对映选择性的 β-氨基酯。
• A highly stereo-divergent Mannich-type reaction catalyzed by Brønsted acid in aqueous media
  作者：Takahiko Akiyama、Jun Takaya、Hirotaka Kagoshima

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00648-7

  日期：2001.6

  syn stereoselectivity on the HBF4-catalyzed Mannich-type reaction of ketene silyl acetal derived from α-oxy esters with aldimines were investigated. Whereas use of ketene silyl acetal derived from aryl ester in aqueous 2-propanol gave anti β-amino-α-siloxy ester with excellent stereoselectivity, use of ketene silyl acetal derived from methyl ester in water in the presence of sodium dodecyl sulfate gave

  抗而顺式对HBF立体选择性4催化的从α-氧基酯衍生的乙烯酮甲硅烷基乙缩醛曼尼希型反应与醛亚胺进行了调查。衍生自芳基酯的乙烯酮甲硅烷基缩醛在2-丙醇水溶液中使用可产生具有极佳立体选择性的抗β-氨基-α-甲硅烷氧基酯，而在十二烷基硫酸钠存在下于水中使用衍生自甲酯的乙烯酮甲硅烷基缩醛可生成顺式异构体优先。