((2R,4R)-4-(trifluoromethyl)pyrrolidin-2-yl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: ((2R,4R)-4-(trifluoromethyl)pyrrolidin-2-yl)methanol
• 英文别名: [(2R,4R)-4-(trifluoromethyl)pyrrolidin-2-yl]methanol
• 化学式: C₆H₁₀F₃NO
• 分子量: 169.147
• InChiKey: TYOZTYVVWHZEFK-RFZPGFLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,4R)-4-(trifluoromethyl)pyrrolidin-2-yl)methanol 、 trans-1-(5-ethoxy-2-fluorophenyl)-4-(4-iodophenoxy)-3-methylpiperidine 在 copper(l) iodide 、 左旋樟脑磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 以35 %的产率得到((2R,4R)-1-(4-(((3R,4R)-1-(5-ethoxy-2-fluorophenyl)-3-methylpiperidin-4-yl)oxy)phenyl)-4-(trifluoromethyl)pyrrolidin-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Optimization of physicochemical properties of pyrrolidine GPR40 AgoPAMs results in a differentiated profile with improved pharmacokinetics and reduced off-target activities

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2023.117273

文献信息

• Pyrrolidine GPR40 modulators for the treatment of diseases such as diabetes
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US10017497B2

  公开（公告）日：2018-07-10

  The present invention provides compounds of Formula (I) or a stereoisomer, a tautomer, a pharmaceutically acceptable salt, or a solvate thereof, wherein all of the variables are as defined herein. These compounds are GPR40 G protein-coupled receptor modulators which may be used as medicaments.

  本发明提供了式(I)化合物或其立体异构体、同分异构体、药学上可接受的盐或其溶液，其中所有变量如本文所定义。这些化合物是可用作药物的 GPR40 G 蛋白偶联受体调节剂。
• PYRROLIDINE GPR40 MODULATORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP2925741B1

  公开（公告）日：2016-10-26
• PYRROLIDINE GPR40 MODULATORS FOR THE TREATMENT OF DISEASES SUCH AS DIABETES
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP3140297A1

  公开（公告）日：2017-03-15
• [EN] PYRROLIDINE GPR40 MODULATORS FOR THE TREATMENT OF DISEASES SUCH AS DIABETES<br/>[FR] COMPOSÉS PYRROLIDINE MODULATEURS DE GPR40 POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES TELLES QUE LE DIABÈTE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2015171733A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  The present invention provides compounds of Formula (I) or a stereoisomer, a tautomer, a pharmaceutically acceptable salt, or a solvate thereof, wherein all of the variables are as defined herein. These compounds are GPR40 G protein-coupled receptor modulators which may be used as medicaments.