6-\propyl-7-deazapurine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 6-\propyl-7-deazapurine
• 英文别名: 4-propyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• 化学式: C₉H₁₁N₃
• 分子量: 161.206
• InChiKey: ITJXQUBPBJRBSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙基氯化镁 、 4-氯吡咯并嘧啶 在 iron(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到6-\propyl-7-deazapurine
  参考文献：
  名称：

  铁/铜共催化的交叉偶联反应，用于合成6-取代的7-脱氮嘌呤和相应的核苷。

  摘要：

  描述了通过在Fe（acac）3 / CuI存在下偶联芳基或烷基格氏试剂和卤代嘌呤核苷来有效获得6-取代的7-脱氮嘌呤和相应的核苷。以中等至良好的产率获得了一系列6-取代的7-脱氮嘌呤和相应的核苷。对于合成修饰的核苷的合成（将成为生物学测试的主题），我们建议使用铁催化而不是钯催化的反应。测试合成的化合物的抗增殖活性。化合物11a-q的细胞毒性研究表明，通过修饰7-脱氮嘌呤核糖核苷的6位，该化合物可能对某些癌细胞系具有选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02414

文献信息

• [EN] NOVEL 6-SUBSTITUTED 7-DEAZAPURINES AND CORRESPONDING NUCLEOSIDES AS MEDICAMENTS<br/>[FR] NOUVELLES 7-DÉAZAPURINES 6-SUBSTITUÉES ET NUCLÉOSIDES CORRESPONDANTS EN TANT QUE MÉDICAMENTS
  申请人：UNIV LEUVEN KATH

  公开号：WO2021164848A1

  公开（公告）日：2021-08-26

  The present invention relates to the synthesis of 6-substituted 7-deazapurines and their corresponding nucleosides by coupling aryl or alkyl Grignard reagents with halogenated purine nucleosides in the presence of iron or an iron/copper mixture such as Fe(acac)3/Cul. The present invention also relates to pharmaceutical compositions comprising said compounds and the use of said pharmaceutical compositions to treat or prevent viral infections.

  本发明涉及通过在铁或铁/铜混合物（如Fe(acac)3/Cul）存在下，将芳基或烷基格氏试剂与卤代嘌呤核苷酸偶联来合成6-取代7-脱氮嘌呤及其相应的核苷的方法。本发明还涉及包括所述化合物的药物组合物以及利用所述药物组合物治疗或预防病毒感染的用途。
• PYRROLO[2,3-d]PYRIMIDINE COMPOUND OR SALT THEREOF
  申请人：Taiho Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP3330271A1

  公开（公告）日：2018-06-06

  Provided are a novel compound or a salt thereof, and a pharmaceutical composition comprising the same, which selectively and strongly inhibit JAK3, exhibit an excellent activity for suppressing the growth of human peripheral blood monocytes and an excellent oral absorbability, and exhibits an activity of inhibiting IL-2-induced IFN-γ production in vivo. A compound represented by formula (I) [wherein X represents -CH=CH-, -NH-, a sulfur atom or an oxygen atom; and n represents an integer of 0 to 2], or a salt thereof.

  本发明提供了一种新型化合物或其盐，以及由其组成的药物组合物，它们选择性地强烈抑制 JAK3，在抑制人外周血单核细胞生长方面表现出极佳的活性和极佳的口服可吸收性，并在体内表现出抑制 IL-2 诱导的 IFN-γ 生成的活性。由式（I）代表的化合物[其中 X 代表-CH=CH-、-NH-、硫原子或氧原子；n 代表 0 至 2 的整数]或其盐。
• Iron/Copper Co-Catalyzed Cross-Coupling Reaction for the Synthesis of 6-Substituted 7-Deazapurines and the Corresponding Nucleosides
  作者：Qingfeng Li、Leentje Persoons、Dirk Daelemans、Piet Herdewijn

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02414

  日期：2020.1.17

  to 6-substituted 7-deazapurine and the corresponding nucleosides by coupling aryl or alkyl Grignard reagents and halogenated purine nucleosides in the presence of Fe(acac)3/CuI is described. A series of 6-substituted 7-deazapurines and the corresponding nucleosides were obtained in medium to good yields. For the synthesis of modified nucleosides that will be the subject of biological testing, we propose

  描述了通过在Fe（acac）3 / CuI存在下偶联芳基或烷基格氏试剂和卤代嘌呤核苷来有效获得6-取代的7-脱氮嘌呤和相应的核苷。以中等至良好的产率获得了一系列6-取代的7-脱氮嘌呤和相应的核苷。对于合成修饰的核苷的合成（将成为生物学测试的主题），我们建议使用铁催化而不是钯催化的反应。测试合成的化合物的抗增殖活性。化合物11a-q的细胞毒性研究表明，通过修饰7-脱氮嘌呤核糖核苷的6位，该化合物可能对某些癌细胞系具有选择性。