3-methyl-5-benzylidene-2,4-thiazolidinedione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-methyl-5-benzylidene-2,4-thiazolidinedione
• 英文别名: 5-Benzylidene-3-methyl-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₁H₉NO₂S
• 分子量: 219.264
• InChiKey: PXSCNCMWGXHYFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-5-benzylidene-2,4-thiazolidinedione 、 methyl N-(4-chlorobenzylidene)glycinate 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 ((1S,2S)-1-methyl-7-(trifluoromethyl)-1,2-dihydroimidazo[1,2-a]quinolin-2-yl)diphenylmethanol 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到methyl (5S,6R,8R,9S)-6-(4-chlorophenyl)-3-methyl-2,4-dioxo-9-phenyl-1-thia-3,7-diazaspiro[4.4]nonane-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N，O-配体/ Cu（I）催化偶氮亚胺叶酸与5-亚烷基噻吩并恶唑啉-2,4-二酮的1,3-偶极环加成反应，不对称地构建吡咯烷-噻吩并恶唑啉二酮

  摘要：

  报道了由手性N，O-配体/ Cu（CH 3 CN）4 BF 4体系催化的高效偶氮亚甲基向5-亚烷基硫代（氧杂）唑烷-2,4-二酮的不对称1,3-偶极环加成反应。，可提供结构新颖的螺环吡咯烷-硫杂二恶唑烷二酮，具有螺-杂四元立体构型中心，收率高至优异（高达99％），非对映和对映选择性极好（dr高达99：1； ee高达98％）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02387
• 作为产物：
  描述：

  5-benzylidene-2,4-thiazolidinedione 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 、 3-butyl-1-methyl-1H-imidazol-3-ium hexafluorophosphate 作用下， 反应 1.0h， 以95%的产率得到3-methyl-5-benzylidene-2,4-thiazolidinedione
  参考文献：
  名称：

  Yang, De-Hong; Yang, Ben-Yong; Chen, Zhen-Chu, Journal of Chemical Research, 2005, # 8, p. 492 - 494

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Squaramide-Catalyzed Asymmetric Michael/Cyclization Cascade Reaction of Unsaturated Thiazolidinones and 3-Isothiocyanato Oxindoles: Synthesis of New Bispirocyclic Heterocycles
  作者：Da-Ming Du、Yong-Xing Song

  DOI：10.1055/s-0036-1591527

  日期：2018.4

  heterocycles bearing three contiguous chiral centers including two quaternary one via a Michael/cyclization cascade reaction has been developed. Using bifunctional cinchona-derived squaramide as catalyst, the reactions of 3-isothio­cyanato oxindoles with unsaturated thiazolidinone derivatives proceeded smoothly under mild reaction conditions to afford a series of complex chiral oxindole-pyrrolidone-thiazolidinone

  摘要 已开发出一种通过迈克尔/环化级联反应构建带有三个连续手性中心（包括两个四级手性中心）的羟吲哚-吡咯烷酮-噻唑烷酮双螺环杂环的高效方法。使用双功能金鸡纳衍生物方酸酰胺作为催化剂，3-异硫氰酸根合吲哚类化合物与不饱和噻唑烷酮衍生物的反应在温和的反应条件下平稳进行，从而提供了一系列复杂的手性羟吲哚-吡咯烷酮-噻唑烷酮双螺环杂环化合物，收率高（高达99％），且出色的非对映选择性和对映选择性（高达> 99：1 dr，> 99％ee）。 已开发出一种通过迈克尔/环化级联反应构建带有三个连续手性中心（包括两个四级手性中心）的羟吲哚-吡咯烷酮-噻唑烷酮双螺环杂环的高效方法。使用双功能金鸡纳衍生物方酸酰胺作为催化剂，3-异硫氰酸根合吲哚类化合物与不饱和噻唑烷酮衍生物的反应在温和的反应条件下平稳进行，从而提供了一系列复杂的手性羟吲哚-吡咯烷酮-噻唑烷酮双螺环杂环化合物，收率高（高达99％），且出色的非对映选择性和对映选择性（高达>
• BENZYLIDENE-THIAZOLIDINEDIONES AND ANALOGUES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF INFLAMMATION
  申请人：Maxia Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1214305A1

  公开（公告）日：2002-06-19
• US4199363A
  申请人：——

  公开号：US4199363A

  公开（公告）日：1980-04-22
• US4304769A
  申请人：——

  公开号：US4304769A

  公开（公告）日：1981-12-08
• [EN] BENZYLIDENE-THIAZOLIDINEDIONES AND ANALOGUES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF INFLAMMATION<br/>[FR] BENZYLIDENE-THIAZOLIDINEDIONES ET ANALOGUES ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE L'INFLAMMATION
  申请人：MAXIA PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2001016123A1

  公开（公告）日：2001-03-08

  The present invention relates to certain substituted heterocycles of Formula (I) which may be useful in the treatment of diseases related to uncontrolled proliferation, such as lymphoma, Hodgkin's Disease, leukemia, breast cancer, prostate cancer or cancers in general; and inflammation, such as osteoarthritis, rheumatoid arthritis, Crohn's Disease or Inflammatory Bowel Disease.