(2R,4S)-2-amino-4-[4-(2-naphthyl)]benzyl pentanedioic acid hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2R,4S)-2-amino-4-[4-(2-naphthyl)]benzyl pentanedioic acid hydrochloride
• 英文别名: [(1R,3S)-1,3-dicarboxy-4-(4-naphthalen-2-ylphenyl)butyl]azanium;chloride
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₄*ClH
• 分子量: 399.874
• InChiKey: KGBFNXUWLHAWIZ-CMXBXVFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.16
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘苄基溴 在 四(三苯基膦)钯 lithium hydroxide 、 sodium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2R,4S)-2-amino-4-[4-(2-naphthyl)]benzyl pentanedioic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  4-取代的D-谷氨酸类似物：具有抗菌活性的第一种有效的谷氨酸消旋酶（MurI）抑制剂。

  摘要：

  描述了显示全细胞抗菌活性的第一种有效的谷氨酸消旋酶（MurI）抑制剂。具有（2R，4S）立体化学并且带有芳基，杂芳基，肉桂基或联芳基甲基取代基的光学纯的4-取代的D-谷氨酸类似物代表一类新型的谷氨酸消旋酶抑制剂。对D-Glu核心的探索导致了对铅化合物（-）-8和10的鉴定。发现2-萘基甲基衍生物10是有效的竞争性谷氨酸消旋酶活性抑制剂（K（i）= 16 nM，圆二色性）分析; IC（50）= 0.1 microg / mL高效液相色谱（HPLC）分析）。彻底的结构-活性关系（SAR）研究导致苯并噻吩衍生物（例如69和74）具有更高的效价（HPLC法分别测定IC（50）= 0.036和0.01 microg / mL）。这些化合物对肺炎链球菌PN-R6表现出强大的全细胞抗菌活性，并且与酶法测定具有良好的相关性。化合物69、74和联芳基衍生物52在体内鼠大腿感染模型中显示抗肺炎链球菌的功效。本

  DOI：

  10.1021/jm020901d